(+)-α-iridodiol | 107538-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-α-iridodiol
• 英文别名: (2R)-2-[(1R, 2R, 3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-1-yl]propan-1-ol；(2R)-2-[(1R,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopentyl]propan-1-ol
• CAS: 107538-10-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MZPIHWYCJUPOFB-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-α-iridodiol 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 生成 4α,4aα,7α,7aα-dihydronepetalactone
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 TiCl促进的自由基环化的应用：合成虹彩类单萜的统一策略

  摘要：

  一种简便的手性纯净形式的统一合成（+）-iridomyrmecin，（-）-isoiridomyrmecin，（+）-7- epi -boschnialactone，（+）- teucriumlactone和（-）-dolichodial的统一总合成方法结合了步骤经济性和简便性来描述可利用的（+）-β-香茅烯。亮点包括Ti（III）介导的还原性环氧开放环化反应，用于构建环烯醚酮内酯的核心环戊环[ c ]吡喃骨架，并且对新创建的桥头型立体中心具有完全的非对映选择性。随后的转化有利于短距离访问（+）-四氢内酯和（-）-二齿二元，并正式访问可能的其他虹彩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00752
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-dihydromyrcene 在 二氯二茂钛 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (+)-α-iridodiol
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 TiCl促进的自由基环化的应用：合成虹彩类单萜的统一策略

  摘要：

  一种简便的手性纯净形式的统一合成（+）-iridomyrmecin，（-）-isoiridomyrmecin，（+）-7- epi -boschnialactone，（+）- teucriumlactone和（-）-dolichodial的统一总合成方法结合了步骤经济性和简便性来描述可利用的（+）-β-香茅烯。亮点包括Ti（III）介导的还原性环氧开放环化反应，用于构建环烯醚酮内酯的核心环戊环[ c ]吡喃骨架，并且对新创建的桥头型立体中心具有完全的非对映选择性。随后的转化有利于短距离访问（+）-四氢内酯和（-）-二齿二元，并正式访问可能的其他虹彩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00752

文献信息

• Scope and applications of second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation. Stereoselective total syntheses of isoiridomyrmecin, isodihydronepetalactone, and α-skytanthine
  作者：Kazutaka Takeda、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.078

  日期：2011.12

  Functionalized bicyclo[3.2.1]octanes, -oxabicyclo-[4.3.0]nonanes, 3-azabicyclo[3.3.0]octanes, and 3-azabicyclo[4.3.0]nonanes were easily synthesized via a second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation. Isoiridomyrmecin and isodihydronepetalactone, both of which feature a 3-oxabicyclo[4.3.0]nonane subunit, were stereoselectively synthesized via a second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation

  通过第二代钯催化的环烯基化反应可轻松合成功能化的双环[3.2.1]辛烷，-氧杂双环-[4.3.0]壬烷，3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷。通过第二代钯催化的环烯基化反应，以立体选择性的方式合成了具有3-氧杂双环[4.3.0]壬烷亚基的异丁香霉素和异二氢荆芥内酯，这是关键步骤。还使用相同的催化环化方案构建了典型的3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱α-天丹氨酸。
• Stereocontrolled Formation of Three Contiguous Stereogenic Centers by Free Radical Cyclization – Synthesis of (+)-Iridomyrmecin and (–)-Iso-iridomyrmecin – Formal Synthesis of δ-Skythantine
  作者：Bernd Schöllhorn、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200500711

  日期：2006.2

  A synthesis of (+)-iridomyrmecin (1), a naturally occurring insecticide with antibiotic properties, via free radical cyclization is described. In this key step, three contiguous stereogenic centers are generated with a high level of stereocontrol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  描述了通过自由基环化合成 (+)-iridomyrmecin (1)，一种具有抗生素特性的天然杀虫剂。在这个关键步骤中，生成了三个具有高度立体控制的连续立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Revisions of the absolute configurations of C-8 methyl groups in dehydroiridodiol, neonepetalactone, and matatabiether from Actinidia polygama miq
  作者：Tsutomu Sakai、Kimiko Nakajima、Kazuo Yoshihara、Takeo Sakan、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88041-0

  日期：1980.1

  The absolute configurations of C-8 Me groups in dehydro-iridodiol, neonepetalactone, and matatabiether isolated from the cat- and lacewmg-attracting plant Actinidia polygama Miq. were revised to the S configurations on the basis of chemical transformations and unambiguous syntheses.

  从吸引猫和草lace的植物猕猴桃（Actinidia polygama Miq）分离出的脱氢-铱二醇，新荆芥内酯和matatabiether中的C-8 Me基团的绝对构型。在化学转化和明确合成的基础上，将其修订为S构型。
• Iridoid derivatives and the use thereof as a drug
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05459160A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  Iridoid derivatives synthesized using genipin, which is an aglycon of geniposide, as the starting material are useful as an anti-hyperlipemia agent and as a cholagogue.

  使用玄参苷的无糖基物质——玄参苷酚作为起始材料合成的萜类衍生物可用作抗高脂血症剂和胆汁催泻剂。
• Enantioselective syntheses of (+)-α-skytanthine, (+)-δ-skytanthine and (+)-iridomyrmecin by an intramolecular magnesium-ene reaction.
  作者：Wolfgang Oppolzer、E.Jon Jacobsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84199-4

  日期：1986.1