5,8-dimethyl-2-tetralone | 80270-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,8-dimethyl-2-tetralone
• 英文别名: tetralone；2(1H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-5,8-dimethyl-；5,8-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 80270-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: UMWLDCUIKHNULS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethyl-2-tetralone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸铵 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-氨基甲基-5,8-二甲基-1,2,3,4-四氢-萘-2-基胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构-活性关系的一系列新的α-肾上腺素能激动剂：螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4' -四氢萘）]。

  摘要：

  在皮肤静脉（如大隐静脉）中，部分α1-肾上腺素受体激动剂引起的收缩对局部温度变化表现出特别的敏感性：温度升高时，对部分α1肾上腺素受体激动剂的收缩力增加，这是一种反应与完全的α1和α2肾上腺素受体激动剂所注意到的相反。这种观察对于治疗静脉功能不全的症状可能很重要，这种症状在温暖的夏季特别受欢迎。设计并合成了一系列新的完全和部分α-肾上腺素能激动剂，螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4'-四氢萘）] 7a-kk或螺咪唑啉。使用体外（股动脉和大隐静脉）和体内（生老鼠）的生物学评估，可以定义结构-活性关系，从而发现全α2-激动剂（34b），全α1-激动剂（7s）和非选择性的部分α1 /α2-激动剂（7aa），并赋予其优异的活性。与对平均动脉压的影响相比，血管渗透压选择性更高。作为临床候选者，后一种化合物目前正在接受广泛的药理和毒理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00020a021
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-one 在 copper(I) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium 、 sulfur 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5,8-dimethyl-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Bachute; Gill; Ganage, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 479 - 481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise method for the synthesis of 2-tetralone by titanium tetrachloride-promoted cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal
  作者：Yung-Son Hon、Rammohan Devulapally

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.129

  日期：2009.10

  4-Aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal, prepared from the reaction of benzyl Grignard reagent and glycidaldehyde diethyl acetal, was treated with titanium tetrachloride to give 2-tetralone in good yield. This highly efficient transformation involves tandem oxonium formation, intramolecular Friedel–Crafts alkylation, deethoxylation, and tautomerization in the same flask.

  由苄基格氏试剂和缩水甘油醛二乙基缩醛反应制得的4-芳基-2-羟基丁醛二乙基缩醛用四氯化钛处理，以良好的收率得到2-四氢萘酮。这种高效的转化过程包括在同一烧瓶中形成串联的氧鎓，分子内的Friedel-Crafts烷基化反应，脱乙氧基化反应和互变异构反应。
• A New Synthesis of 5,8‐Dimethyl‐2‐tetralone—A Potential Intermediate for the Synthesis of Ring‐A Aromatic Sesquiterpenes. Novel Transformation During Acetoxylation of 5,8‐Dimethyldihydronapthalene
  作者：Ajoy K. Banerjee、William Vera、Manuel S. Laya

  DOI：10.1081/scc-120038516

  日期：2004.12.31

  Abstract An efficient synthesis of 5,8‐dimethyl‐2‐tetralone 4 starting from 5,8‐dimethyl‐1‐tetralone 2 is described. It was converted into the unsaturated derivative 3, which on epoxidation followed by acid hydrolysis yielded tetralone 4. Acetoxylation of 3 with manganese(III) acetate and potassium bromide afforded dimethylnaphthalene 8 and derivative 9. †Dedicated to the memory of Dr. Marcel Roche

  摘要描述了一种以 5,8-二甲基-1-四氢萘酮 2 为原料有效合成 5,8-二甲基-2-四氢萘酮 4 的方法。它被转化为不饱和衍生物 3，在环氧化后酸水解产生四氢萘酮 4。 3 与乙酸锰 (III) 和溴化钾的乙酰氧基化得到二甲基萘 8 和衍生物 9。 †献给 Marcel Roche 博士的记忆，我们研究所（IVIC）的创始人和主任。
• The First Synthesis of Natural Occurring Juncaceae Coumarin, 9-Hydroxy-8-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one, Featuring a One-pot Rearrangement and Aromatization Cascade
  作者：Yung-Son Hon、Ya-Chun Hong、Bor-Cherng Hong、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1002/jccs.201100481

  日期：2012.3

  The synthesis of benzocoumarins from β‐tetralones has been achieved via two pathways in the first total synthesis of the Juncaceae natural product, 9‐hydroxy‐8‐methyl‐3H‐benzo[f]chromen‐3‐one, featuring a one‐pot rearrangement and aromatization cascade.

  从β四氢萘酮benzocoumarins的合成已经在第一全合成通过两条途径达到灯心草科天然产物，9-羟基-8-甲基-3- ħ -苯并[ ˚F ]色烯-3-酮，设有一个单锅重排和芳香化级联。
• Formal Total Synthesis of (±)‐Occidol
  作者：William J. Vera、Ajoy K. Banerjee

  DOI：10.1080/00397910600775663

  日期：2006.10

  Abstract The conversion of tetralone 1 to methylketone 7, a valuable intermediate of occidol 8, has been accomplished in four steps (reduction, mesylation, cyanation, and Grignard reaction with methylmagnesium bromide).

  摘要 四氢萘酮 1 向甲基酮 7 的转化是 occidol 8 的一种有价值的中间体，通过四个步骤（还原、甲磺酰化、氰化和与甲基溴化镁的格氏反应）完成。
• .alpha.-Adrenergic agents. 2. Synthesis and .alpha.1-agonist activity of 2-aminotetralins
  作者：R. M. DeMarinis、D. H. Shah、R. F. Hall、J. P. Hieble、R. G. Pendleton

  DOI：10.1021/jm00344a009

  日期：1982.2

  Substituted 2-aminotetralins are potent, selective, direct-acting agonists at postjunctional alpha 1 receptors. Within this series, substituent alterations on the ring, as well as on the nitrogen, change the potency of compounds by over three orders of magnitude (EC50 = 12 to greater than 10 000 nM). It has been demonstrated experimentally that substitution at both the 5 and 8 positions of the aromatic ring produces optimum agonist potency. Removal of either substituent results in a loss of potency and efficacy relative to norepinephrine. Substitution at positions 6 and/or 7 is generally detrimental to activity. Methyl, ethyl, or dimethyl substitution on nitrogen is compatible with high agonist potency, while substitution with larger groups is not. The most potent agonist in this series is 5-(thiomethyl)-8-methoxy-2-aminotetralin, which has an EC50 of 12 nM.