methyl 14α-hydroxy-13β-abiet-8-en-18-oate | 51635-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 14α-hydroxy-13β-abiet-8-en-18-oate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,7S,8S,10aR)-8-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 51635-64-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: OLNJNDLWCJADAH-LJBHTKMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14α-hydroxy-13β-abiet-8-en-18-oate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到suaveolic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-13β-Abiet-8-en-18-oate 甲酯的 Collins 氧化和 Suaveolic Acid 的绝对构型

  摘要：

  用柯林斯试剂氧化甲基 (+)-13β-abiet-8-en-18-oate 产生了九种氧化产物。根据光谱和化学数据阐明了它们的结构是甲基 (-)-14-羟基-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (1% 产率), 甲基 (-)-11 ,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oate (1%),methyl (+)-11-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (18%),methyl (-)-8α ,9α-epoxy-7-oxo-13β-abietan-18-oate (2%),methyl (+)-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+) -11,14-dihydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+)-7

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.527
• 作为产物：
  描述：

  methyl 14-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以38%的产率得到methyl 14α-hydroxy-13β-abiet-8-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  (+)-13β-Abiet-8-en-18-oate 甲酯的 Collins 氧化和 Suaveolic Acid 的绝对构型

  摘要：

  用柯林斯试剂氧化甲基 (+)-13β-abiet-8-en-18-oate 产生了九种氧化产物。根据光谱和化学数据阐明了它们的结构是甲基 (-)-14-羟基-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (1% 产率), 甲基 (-)-11 ,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oate (1%),methyl (+)-11-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (18%),methyl (-)-8α ,9α-epoxy-7-oxo-13β-abietan-18-oate (2%),methyl (+)-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+) -11,14-dihydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+)-7

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.527

文献信息

• Collins Oxidation of Methyl (+)-13β-Abiet-8-en-18-oate and Absolute Configuration of Suaveolic Acid
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Shuhei Yuki、Arata Katayama、Manabu Furutani

  DOI：10.1246/bcsj.55.527

  日期：1982.2

  (15) (4%), and methyl (+)-7-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (23%) respectively. It is noteworthy that oxygenation occurs not only at the C-7 and C-11 positions but also at the C-14 position. The oxygenated products obtained in this studies could be useful intermediates for the synthesis of the oxidized diterpenoids of abietane skeleton. To exemplify this, 15 was converted to methyl suaveolate an...

  用柯林斯试剂氧化甲基 (+)-13β-abiet-8-en-18-oate 产生了九种氧化产物。根据光谱和化学数据阐明了它们的结构是甲基 (-)-14-羟基-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (1% 产率), 甲基 (-)-11 ,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oate (1%),methyl (+)-11-oxo-13β-abiet-8-en-18-oate (18%),methyl (-)-8α ,9α-epoxy-7-oxo-13β-abietan-18-oate (2%),methyl (+)-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+) -11,14-dihydroxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (2%),methyl (+)-7