2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-deoxy-1-C-phenyl-aldehydo-L-glycero-D-manno-heptose | 740817-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-deoxy-1-C-phenyl-aldehydo-L-glycero-D-manno-heptose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 740817-09-8
• 化学式: C₃₄H₃₄O₅
• 分子量: 522.641
• InChiKey: FOQDXLOZUSBWCR-GDEXRDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-deoxy-1-C-phenyl-aldehydo-L-glycero-D-manno-heptose 在 palladium dihydroxide chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 11.09h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-和β-1- C-岩藻糖基醛及其在具有生物意义的C-岩藻糖苷组装中的用途

  摘要：

  的有效合成ö经由噻唑除了三-benzylated标题糖醛衍生物ö苄基升-fuconolactone接着将得到的thiazolylketose和噻唑甲酰基到变换进行说明的高立体选择性的脱氧。维蒂希这些醛与半乳糖和D-吡喃葡萄糖6-膦和减少的烯化所得的烯烃，得到α-和β连接的（1→6） -升- Ç -fucosyl二糖，即，β-升- Ç -Fuc-（1 →6）-α- d -Gal，α-升- ç -Fuc-（1→6）-α- d -Gal，和α-升-C -Fuc-（1→6）-α- d- Glc。将上述C-岩藻糖基醛的α-端基异构体转化为C-岩藻糖基甲基三苯基碘化碘，用BuLi处理后，从中生成相应的C-岩藻糖基亚甲基phosphor烷。此正膦与加纳醛反应（Ñ -Boc d -serinal丙酮化合物）和它的一碳同系物更高，得到烯烃从得到恶唑烷环，其减少和揭晓了甘氨组Ç -fucosylα氨基酸，即α-升-连接ç

  DOI：

  10.1021/jo049406a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)benzothiazole 在 水 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-deoxy-1-C-phenyl-aldehydo-L-glycero-D-manno-heptose
  参考文献：
  名称：

  糖苄基噻唑的简捷实用合成C-糖基酮及其向手性叔醇的转化

  摘要：

  13吨不对称酮的集合，每一个设有一个糖（d -glucosyl，d半乳糖，d -mannosyl，和升-fucosyl）和糖苷配基部分（苯基，2-噻唑基，TMS乙炔基，烯丙基，和1-丙烯基）是通过使用苯并噻唑作为羰基当量的均一路线制备的。简洁地说，Ç -glycosylbenzothiazoles容易地通过加入2- lithiobenzothiazole糖内酯和脱氧的制备，进行涉及一锅反应序列Ñ通过MeOTf，治疗的杂环的-methylation Ñ -methylbenzothiazolium盐与格氏试剂和HgCl 2促进了由此形成的苯并噻唑啉的水解。分离得到的酮，产率为35％至80％。用含有苯基，2-噻唑基，TMS-乙炔基或乙炔基作为取代基的各种有机金属处理糖酮，得到手性叔醇。如通过粗NMR分析观察到的，这些加成反应是高度立体选择性的，并且在每种情况下都以高产率分离出单个差向异构体。然

  DOI：

  10.1021/jo051377w

文献信息

• Concise and Practical Synthesis of <i>C</i>-Glycosyl Ketones from Sugar Benzothiazoles and Their Transformation into Chiral Tertiary Alcohols
  作者：Alessandro Dondoni、Nicola Catozzi、Alberto Marra

  DOI：10.1021/jo051377w

  日期：2005.11.1

  deoxygenation, were subjected to a one-pot reaction sequence involving N-methylation of the heterocyclic ring by MeOTf, treatment of the N-methylbenzothiazolium salt with a Grignard reagent, and HgCl2-promoted hydrolysis of the benzothiazoline thus formed. The resulting ketones were isolated in yields varying from 35 to 80%. Treatment of the sugar ketones with various organometals containing the phenyl

  13吨不对称酮的集合，每一个设有一个糖（d -glucosyl，d半乳糖，d -mannosyl，和升-fucosyl）和糖苷配基部分（苯基，2-噻唑基，TMS乙炔基，烯丙基，和1-丙烯基）是通过使用苯并噻唑作为羰基当量的均一路线制备的。简洁地说，Ç -glycosylbenzothiazoles容易地通过加入2- lithiobenzothiazole糖内酯和脱氧的制备，进行涉及一锅反应序列Ñ通过MeOTf，治疗的杂环的-methylation Ñ -methylbenzothiazolium盐与格氏试剂和HgCl 2促进了由此形成的苯并噻唑啉的水解。分离得到的酮，产率为35％至80％。用含有苯基，2-噻唑基，TMS-乙炔基或乙炔基作为取代基的各种有机金属处理糖酮，得到手性叔醇。如通过粗NMR分析观察到的，这些加成反应是高度立体选择性的，并且在每种情况下都以高产率分离出单个差向异构体。然
• Stereoselective Synthesis of α- and β-<scp>l</scp>-<i>C</i>-Fucosyl Aldehydes and Their Utility in the Assembly of <i>C</i>-Fucosides of Biological Relevance
  作者：Alessandro Dondoni、Nicola Catozzi、Alberto Marra

  DOI：10.1021/jo049406a

  日期：2004.7.1

  C-fucosyl serines and C-fucosyl asparagines. As a final test of the synthetic utility of the title aldehydes, the β-anomer was employed as starting material in the stereoselective synthesis of both R- and S-epimer l-C-fucosyl phenylhydroxy acetates. One epimer was obtained by reaction of the sugar aldehyde with phenylmagnesium bromide, oxidation of the resulting alcohol to ketone, addition of 2-lithiothiazole

  的有效合成ö经由噻唑除了三-benzylated标题糖醛衍生物ö苄基升-fuconolactone接着将得到的thiazolylketose和噻唑甲酰基到变换进行说明的高立体选择性的脱氧。维蒂希这些醛与半乳糖和D-吡喃葡萄糖6-膦和减少的烯化所得的烯烃，得到α-和β连接的（1→6） -升- Ç -fucosyl二糖，即，β-升- Ç -Fuc-（1 →6）-α- d -Gal，α-升- ç -Fuc-（1→6）-α- d -Gal，和α-升-C -Fuc-（1→6）-α- d- Glc。将上述C-岩藻糖基醛的α-端基异构体转化为C-岩藻糖基甲基三苯基碘化碘，用BuLi处理后，从中生成相应的C-岩藻糖基亚甲基phosphor烷。此正膦与加纳醛反应（Ñ -Boc d -serinal丙酮化合物）和它的一碳同系物更高，得到烯烃从得到恶唑烷环，其减少和揭晓了甘氨组Ç -fucosylα氨基酸，即α-升-连接ç