3-(4-乙酰基苯基)丙炔酸 | 1198086-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-乙酰基苯基)丙炔酸
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(4-Acetylphenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 1198086-87-1
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: XRFMCITVDAADPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙酰基苯基)丙炔酸 在 potassium carbonate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.02h， 以92%的产率得到1,4-bis(4-acetylphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  高效且可重复使用的 CuI/1,10-菲咯啉催化的芳基丙炔酸在 DMF 水溶液中的氧化脱羧均偶联

  摘要：

  已经开发了一种通过 CuI/1,10-菲咯啉催化的芳基吡丙酸在 DMF 水溶液中的氧化脱羧均偶联合成 1,3-二炔的有效方法。该催化体系适用于多种芳基丙炔酸，可以高产率制备相应的1,3-二炔。通过过滤从有机产物中回收催化体系，其含水 DMF 滤液即使在至少使用四次循环后仍保持良好的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402416
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-乙酰基苯基)丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  可见光催化亚烷基二铵盐与炔基羧酸的脱羧烷基化反应：通过有机光氧化还原催化直接进入芳基炔烃

  摘要：

  开发了一种由光氧化还原催化介导的简便方法，用于直接构建芳基炔烃。现成的芳族重氮盐已被用作芳基自由基源，以偶联炔基羧酸以形成脱羧芳基化。各种各样的底物都适合该方案，具有宽泛的官能团耐受性，并且可以使用可见光在温和，中性和无过渡金属的反应条件下合成功能多样的芳基炔烃。除了与光催化和无过渡金属操作相关的合成可持续性外，该方法的另一个关键点是有机染料催化剂可作为激发态还原剂，从而建立了自由基加成和脱羧消除的淬灭循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900603

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Trichlorination of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of Trichloromethyl Ketones
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Francis Mariaraj Irudayanathan、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701116

  日期：2018.1.4

  arylpropiolic acids and trichloroisocyanuric acid (TCCA). The reaction was performed in the presence of water at room temperature, and the desired products were obtained in good yields. The reaction showed good functional group tolerance towards halide, cyano, nitro, ketone, ester and aldehyde groups. In addition, the 2,2,2‐trichloroacetophenone derivatives were readily transformed into esters, amides,

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。
• Ligand-free palladium-catalyzed decarboxylative coupling reactions of aryl iodides and alkynyl carboxylic acids
  作者：Ayoung Pyo、Ji Dang Kim、Hyun Chul Choi、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.11.029

  日期：2013.1

  Na2PdCl4. The palladium nanoparticles possess an average diameter of 2.9 nm with a narrow size distribution for the Pd-CNT. This Pd-CNT showed good activities in the coupling reactions of aryl iodides and aryl alkynyl carboxylic acids to produce the diaryl alkynes in good yields without any additional ligand.

  由巯基化的MWNT和Na 2 PdCl 4的复合物制备了Pd-CNT纳米复合材料。钯纳米粒子的平均直径为2.9 nm，Pd-CNT的尺寸分布较窄。该Pd-CNT在芳基碘化物和芳基炔基羧酸的偶联反应中显示出良好的活性，以高收率生产二芳基炔烃，而没有任何其他配体。
• Metal‐Free Oxidative Decarboxylative Heteroannulation of Alkynyl Carboxylic Acids with Sulfinates and <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite toward 2,2‐Disulfonyl‐2 <i>H</i> ‐Azirines
  作者：Xin Yue、Xingyi He、Yan‐Chen Wu、Ming Hu、Shuang Wu、Ye‐Xiang Xie、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/cctc.201902400

  日期：2020.5.20

  A new TBAF (tetrabutylammonium fluoride)‐promoted TBHP (tert‐butyl hydroperoxide)‐mediated decarboxylative heteroannulation cascades of alkynyl carboxylic acids with sodium sulfinates and TBN (tert‐butyl nitrite) has been developed for producing 2,2‐disulfonyl‐2H‐azirines under metal‐free conditions. By employing readily available tert‐butyl nitrite as the nitrogen source, the method enable the formation

  一个新的TBAF（四丁基氟化铵）促进的TBHP（叔丁基过氧化氢）介导的脱羧杂环化级联炔羧酸与亚磺酸的钠和TBN（叔丁基亚硝酸盐）已经用于生产2,2-二磺酰-2被开发ħ不含金属的偶氮基。通过使用现成的亚硝酸叔丁酯作为氮源，该方法能够通过脱羧，磺酰赖氨酸和氮掺入环合级联反应在单个反应中形成四个新的化学键，并提供了高效获得二磺酰化2 H-叠氮基的途径。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。
• Ni/Cu-Catalyzed Decarboxylative Addition of Alkynoic Acids to Terminal Alkynes for the Synthesis of <i>gem</i>-1,3-Enynes
  作者：Sehyeon Han、Han-Sung Kim、Maosheng Zhang、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01625

  日期：2019.7.19

  The synthesis of gem-1,3-enynes via Ni/Cu-catalyzed decarboxylative addition of alkynoic acids to terminal alkynes has been developed. It was found that the decarboxylation of an alkynoic acid led predominantly to gem-1,3-enynes instead of 1,3-diynes, which have been known to be formed through the coupling of terminal alkynes. A variety of gem-1,3-enynes were obtained in good yields. This catalytic

  的合成宝石通过镍/铜催化的脱羧加入alkynoic酸以末端炔-1,3-烯炔已经研制成功。已经发现，一个alkynoic脱羧主要导致宝石-1,3-烯炔，而不是1,3-二炔，它已经知道通过末端炔烃的联接而形成。以高收率获得了多种宝石-1，3-烯炔。该催化体系表现出优异的区域选择性和高官能团耐受性。