3-(4-乙酰基苯基)丙-2-烯腈 | 77120-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-乙酰基苯基)丙-2-烯腈
• 英文名称: (E)-3-(4-Acetyl-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 3-(4-Acetylphenyl)prop-2-enenitrile；3-(4-acetylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 77120-12-8
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: UEMPYFVSMFETOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  351.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 丙烯腈 在 N,N',N''-三(十二烷基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到3-(4-乙酰基苯基)丙-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  水中Pd催化的Heck和Sonogashira反应的新型表面活性剂样三嗪官能化配体的合成†

  摘要：

  在这项研究中，介绍了用于钯催化的水中CC偶联反应的一类新型配体。使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）试剂合成了一系列三嗪官能化的配体。其中，N 2，N 4，N 6-三十二烷基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺（TDTAT）是水中Pd催化的Heck和Sonogashira反应的有效配体。 ，用作绿色溶剂。TEM分析表明，在80°C的水中存在TDTAT的情况下，PdCl 2将其转化为平均粒径约为3 nm的纳米颗粒。形成的Pd纳米颗粒可作为纯水中CC键形成反应的有效催化物质。在这些条件下，无需膦配体即可完成Pd催化的Heck和Sonogashira反应。含有Pd（0）纳米粒子的乳滴（5-10μm）的生成将成为有效的反应器，以加快在水介质中的反应速度。

  DOI：

  10.1039/c5ra06753g

文献信息

• Ultra‐small and highly dispersed Pd nanoparticles inside the pores of ZIF‐8: Sustainable approach to waste‐minimized Mizoroki–Heck cross‐coupling reaction based on reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mohammad Azad、Shahnaz Rostamizadeh、Hamid Estiri、Fatemeh Nouri

  DOI：10.1002/aoc.4952

  日期：2019.7

  material, namely Pd nanoparticles@N‐heterocyclic carbene@ZIF‐8, with a high internal surface area was successfully prepared using a dispersed anionic sulfonated N‐heterocyclic carbene–Pd(II) precursor inside the cavities of zeolitic imidazolate framework (ZIF‐8) using an impregnation approach followed by reduction with NaBH4. The anionic sulfonated N‐heterocyclic carbene was found to be a superb ligand

  纳米材料的迅速发展，特别是先进的杂化纳米颗粒，为高性能金属基催化剂的设计和制造提供了新的机遇。然而，产生所需大小的金属纳米颗粒而不发生聚集是增强载体基质中负载的金属纳米颗粒的催化活性的重要挑战。在这项工作中，使用分散的阴离子磺化的N-杂环卡宾-Pd（II）前驱体，成功地制备了具有高内表面积的杂化纳米多孔材料，即Pd纳米粒子@ N-杂环卡宾@ ZIF-8。使用浸渍方法，然后用NaBH 4还原的沸石咪唑酸盐骨架（ZIF-8）。发现阴离子磺化的N-杂环卡宾是ZIF-8孔中稳定Pd纳米粒子的极好配体。所得系统应用于Mizoroki-Heck交叉偶联反应，该催化剂在温和的反应条件下显示出高催化活性。
• Mizoroki⿿Heck reaction over palladium nanoparticles supported on WO3
  作者：Mojtaba Amini、Dina Bahrami Heydarloo、Mohammad Rahimi、Min Gyu Kim、Sanjeev Gautam、Keun Hwa Chae

  DOI：10.1016/j.materresbull.2016.06.007

  日期：2016.11

  Abstract Palladium nanoparticles supported on metal oxide WO3were synthesized and the physicochemical properties of compounds were characterized by X-ray diffraction (XRD), X-ray absorption near edge spectroscopy (XANES) at O and Pd K-edges, energy dispersive X-ray analysis (EDX), scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron microscopy (TEM). The catalytic activity of compounds in the

  摘要 合成了负载在金属氧化物 WO3 上的钯纳米粒子，并通过 X 射线衍射 (XRD)、O 和 Pd K 边缘的 X 射线吸收近边光谱 (XANES)、能量色散 X 射线分析表征了化合物的理化性质。 (EDX)、扫描电子显微镜 (SEM) 和透射电子显微镜 (TEM)。研究了化合物在芳基卤化物与烯烃的碳⿿碳偶联反应（Mizoroki⿿Heck反应）中的催化活性。催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来并在洗涤后重新使用而不会降低活性。
• Carbon-Carbon Bond Forming Reactions In Supercritical Carbon Dioxide in the Presence of a Supported Palladium Catalyst
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Francesco Gasparrini、Claudio Villani

  DOI：10.1055/s-1999-2599

  日期：1999.3

  The reaction of aryl iodides or vinyl triflates with a variety of olefins in supercritical carbon dioxide (scCO2), in the presence of triethylamine and palladium on carbon, has been investigated. Methyl acrylate, styrene and acrylonitrile afford vinylic substitution products. Butenone reacts with aryl iodides to form a mixture of vinylic substitution and hydroarylation (formal conjugate addition) products. n-Butyl, vinyl ether gives rise to the formation of products arising from the α- and β-arylation process.

  在三乙胺和碳载钯的存在下，研究了芳基碘或乙烯基三氟磺酸盐与多种烯烃在超临界二氧化碳（scCO₂）中的反应。甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯和丙烯腈提供乙烯基取代产物。丁烯酮与芳基碘反应生成乙烯基取代和氢芳基化（形式共轭加成）产物的混合物。正丁基乙烯醚产生α-和β-芳基化过程的产物。
• A novel hydrophobic fluorous ionic liquid for ligand-free Mizoroki–Heck reaction
  作者：Dipak S. Gaikwad、YoonKook Park、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.027

  日期：2012.6

  reaction is carried out in a novel hydrophobic fluorous ionic liquid which was catalyzed by Pd-nanoparticles formed in situ from Pd(OAc)2 used in the reaction. This reaction is operable under mild, aerobic, and ligand-free conditions in excellent yields. Aryl iodides, bromides as well as chlorides can be used showing its versatility. The key feature of the system is that catalyst along with ionic liquid

  Mizoroki-Heck反应在新型疏水性氟离子液体中进行，该液体由反应中使用的Pd（OAc）2原位形成的Pd纳米颗粒催化。该反应可在温和，无氧和无配体的条件下以优异的收率进行。可以使用显示出多功能性的芳基碘化物，溴化物以及氯化物。该系统的关键特征是催化剂与离子液体一起可以重复使用至少五次，且具有出色的活性。
• Pd−Smopex-111:  A New Catalyst for Heck and Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Xinglong Jiang、Joseph Sclafani、Kapa Prasad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/op7000657

  日期：2007.7.1

  Smopex-111, a commercially available metal-scavenging styryl thiol-grafted polyolefin fiber was treated with palladium acetate giving a reagent with a palladium loading of 4.4-4.7 (wt %). The Pd- Smopex-111 thus generated was found to be a highly active catalyst for Heck and Suzuki coupling reactions and was found to be reusable with negligible leaching of palladium.