3-(4-乙酰基苯基)丙酸 | 39105-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-乙酰基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-acetylphenyl)propionic acid
• CAS: 39105-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: LALDELVQASOQTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  366.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙酰基苯基)丙酸 在 PPA 作用下， 生成 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗炎化合物。3.源自和茚满的化合物。

  摘要：

  合成具有啶和茚满作为其母核的化合物用于抗炎测试。表现出活性的化合物是1-苯基-5-ac啶基乙酸及其α-甲基衍生物（角叉菜胶大鼠足水肿），相同的α-甲基ac烯基乙酸和2-（4-氯苄叉基）-3-氧代-5-茚满乙酸和其α-甲基衍生物（大鼠佐剂性关节炎）。没有一种化合物比对照化合物苯基丁a和消炎痛更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00198a007
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 生成 3-(4-乙酰基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Sinn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 553, p. 260,267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and catalytic activity of bridged-bis(N-heterocyclic carbene) palladium(II) complexes in selective Mizoroki-Heck cross-coupling reactions
  作者：Waseem Mansour、Rami Suleiman、Wissam Iali、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115371

  日期：2021.10

  temperature range 25–120 °C. The catalytic activities of three Pd-bridged bis(NHC) complexes in the Mizoroki-Heck cross-coupling reactions were not found to have a direct correlation with +I effect order of the N-substituents of the ligand. However, a direct correlation was found between the DFT calculated absolute softness of the three complexes with their respective catalytic activity. The highest calculated

  一系列三个 1,3-丙二基桥连双（N-杂环卡宾）钯（II）配合物（Pd-BNH1、Pd-BNH2和Pd-BNH3），配体的N-取代基具有 + I 效应顺序（异丙基 > 苄基 > 甲氧基苯基），是光谱、结构、计算和催化研究的主题。在芳基溴化物与苯乙烯或丙烯酸酯衍生物的 Mizoroki-Heck 偶联反应中评估了双 (NHC)PdBr 2配合物，并显示出生产二芳基乙烯和肉桂酸衍生物的高催化效率。最活跃的钯配合物Pd-BNH3的 X 射线结构表明 Pd(II) 中心与双 (N-杂环卡宾）和顺式位置的两个溴化物配体，导致扭曲的方形平面几何形状。Pd-BNH3的 NMR 数据与溶液中的单椅船刚性构象一致，在 25-120 °C 的温度范围内没有 8 元环钯环的动态行为。未发现在 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应中三种 Pd 桥连双 (NHC) 配合物的催化活性与配体N取代基的+I 效应顺序直接相关。然而，发现三种复合物的
• Readily Removable Directing Group Assisted Chemo- and Regioselective C(sp³)H Activation by Palladium Catalysis
  作者：Yun-Fei Zhang、Hong-Wei Zhao、Hui Wang、Jiang-Bo Wei、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201505932

  日期：2015.11.9

  Currently used directing groups for selective aliphatic β‐functionalization of carbonyl compounds show excellent reactivity and selectivity with an amide as a linker. Described herein is 2‐piconimide, used for the first time with commercially available 2‐picolinamide/2‐picolic acid as precursors, to direct CH arylation/alkenylation by palladium catalysis. The directing group is essential for promoting

  当前使用的用于羰基化合物的选择性脂族β-官能化的导向基团以酰胺为连接基表现出出色的反应性和选择性。本文中描述为2- piconimide，用于第一时间与市售2-吡啶甲酰胺/ 2- picolic酸作为前体，以引导Ç  ħ芳基化/通过钯催化烯基化。的引导组是用于促进sequnetial伯和仲C（SP必不可少3） ħ芳基化与不同的芳基碘化物在一个衬底。在室温下，在简单的反应条件下，容易除去导向基团。
• P-hydroxyphenyl propionic acid derivatives as antiproliferative agents
  申请人：——

  公开号：US20030199575A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Derivatives of the compound p-hydroxyphenyl propionic acid characterised by those derivatives having the general formulas (I) and (Ia), where n can take the values 1,2,3; R can be H or CH 3 and R 1 can be CH 3 or H with pharmacological activity and their application in medicine for the treatment of disorders of the immunological system.

  p-羟基苯丙酸的衍生物，其特征是具有一般式(I)和(Ia)的衍生物，其中n可以取值1、2、3；R可以是H或CH3，R1可以是CH3或H，具有药理活性，并且在医学上用于治疗免疫系统紊乱。
• A General Amino Acid Synthesis Enabled by Innate Radical Cross-Coupling
  作者：Shengyang Ni、Alberto F. Garrido-Castro、Rohan R. Merchant、Justine N. de Gruyter、Daniel C. Schmitt、James J. Mousseau、Gary M. Gallego、Shouliang Yang、Michael R. Collins、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、David R. Langley、Michael A. Poss、Paul M. Scola、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201809310

  日期：2018.10.26

  The direct union of primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a chiral glyoxylate‐derived sulfinimine provides rapid access into a variety of enantiomerically pure α‐amino acids (>85 examples). Characterized by operational simplicity, this radical‐based reaction enables the modular assembly of exotic α‐amino acids, including both unprecedented structures and those of established industrial

  伯、仲和叔羧酸与手性乙醛酸衍生的亚磺胺的直接结合可以快速获得各种对映体纯的 α-氨基酸（> 85 个例子）。这种基于自由基的反应以操作简单为特点，能够实现外来α-氨基酸的模块化组装，包括前所未有的结构和已确定的工业价值的结构。所描述的方法在高通量库合成中表现良好，并且已经在三个不同的药物化学活动中实施。
• Site‐Selective, Remote sp ³ C−H Carboxylation Enabled by the Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Basudev Sahoo、Peter Bellotti、Francisco Juliá‐Hernández、Qing‐Yuan Meng、Stefano Crespi、Burkhard König、Ruben Martin

  DOI：10.1002/chem.201902095

  日期：2019.7.5

  A photoinduced carboxylation of alkyl halides with CO2 at remote sp3 C−H sites enabled by the merger of photoredox and Ni catalysis is described. This protocol features a predictable reactivity and site selectivity that can be modulated by the ligand backbone. Preliminary studies reinforce a rationale based on a dynamic displacement of the catalyst throughout the alkyl side chain.

  描述了通过光氧化还原和镍催化的合并，在远处的sp 3 C-H位处用CO 2对卤代烷进行光诱导的羧化反应。该协议具有可预测的反应性和位点选择性，可以通过配体主链进行调节。初步研究加强了基于整个烷基侧链的催化剂动态置换的原理。