1-acetyl-4-(3'-tolylethynyl)benzene | 1095485-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-4-(3'-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-[4-[2-(3-Methylphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone；1-[4-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1095485-20-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: PAMKDEYTJLFHND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-(3'-tolylethynyl)benzene 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-1-(4-(3-methylphenethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异双功能催化剂可控制水性介质中共轭炔酮的羰基和炔基还原

  摘要：

  在绿色催化中，对共轭炔酮中羰基和炔基还原的选择性操纵以及可控的多步有机转化是特别有吸引力的。在这项研究中，我们使用卵黄壳结构的二氧化硅，设计了介孔二氧化硅负载的活性位点分离的双官能催化剂，其在卵黄中具有Pd / C物种，被卵壳中的手性Ru（II）/二胺物种包裹。结构分析确定了锚定在硅胶壳纳米通道中的明确的手性单中心Ru（II）/二胺物种，而电子显微镜表征揭示了卵黄-壳结构均匀分布的形态。作为双重还原催化剂，它可以选择性和连续地还原共轭炔烃的羰基和炔基通过可控制的催化顺序。级联反应首先经过Ru催化的不对称转移氢化反应，然后经过Pd / C催化的还原过程，以高收率在水性介质中提供高达99％对映选择性的各种手性芳族醇。此外，催化剂的设计功能包括乙烯桥联的疏水性，均匀分散的形态和双活性中心，对催化剂的催化性能做出了综合性贡献。

  DOI：

  10.1039/c8gc02549e
• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 、 4-乙炔基苯乙酮 在 2,2'-二吡啶胺 、 二氯化二氨络钯氯化氨钯 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到1-acetyl-4-(3'-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  室温下纯净水中含氮螯合配体的钯配合物促进无铜Sonogashira交叉偶联反应†

  摘要：

  在钯催化的Sonogashira交叉偶联反应中，使用市售的2,2'-联吡啶胺作为支撑配体。在室温下，在纯净水中不存在铜的情况下，可以有效地进行芳基碘化物和具有不同空间位阻的末端炔烃之间的反应。催化体系的优异催化性能归因于钯2,2'-二吡啶胺配合物的水溶性。在交叉偶联反应后，形成了具有小尺寸和窄尺寸分布的钯纳米颗粒。

  DOI：

  10.1039/c3dt52970c

文献信息

• Nickel-catalyzed oxidative decarboxylative coupling reactions between alkynyl carboxylic acids and arylboronic acids
  作者：Ju-Hyeon Lee、Gabriel Charles Edwin Raja、Yujeong Son、Jisun Jang、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.054

  日期：2016.10

  Nickel-catalyzed decarboxylative coupling reactions between aryl alkynyl carboxylic acids and arylboronic acids were developed. When aryl alkynyl carboxylic acids were reacted with arylboronic acids in the presence of NiCl2 (10 mol %), 2,2′-bipyridine (20 mol %), Na2CO3 (1.0 equiv), and Ag2CO3 (1.0 equiv) in DMF at 80 °C for 18 h, the corresponding diaryl alkynes products were formed in moderate to

  开发了镍催化的芳基炔基羧酸和芳基硼酸之间的脱羧偶联反应。在NiCl 2（10 mol％），2,2'-联吡啶（20 mol％），Na 2 CO 3（1.0当量）和Ag 2 CO 3（1.0 ）存在下，芳基炔基羧酸与芳基硼酸反应当量）在DMF中于80°C放置18 h，相应的二芳基炔烃产物以中等至良好的产率形成。
• Dual Responsive Sustainable Cu2O/Cu Nanocatalyst for Sonogashira and Chan-Lam Cross-Coupling Reactions
  作者：Manashi Sarmah、Debasish Sarmah、Anindita Dewan、Porag Bora、Purna K. Boruah、Manash R. Das、Pankaj Bharali、Utpal Bora

  DOI：10.1007/s10562-022-04060-w

  日期：——

  prepared by simple in situ gas phase H2O/O2 stimulating approach via deposition of Cu2O on the surface of Cu nanoparticles (NPs) using aqueous extract of papaya peel. The synthesized hybrid copper catalyst offers an efficient methodology for Pd-free Sonogashira and Chan–Lam cross-coupling reactions. A site-selective type catalytic activity was observed in Sonogashira coupling reaction by performing

  Cu 2 O/Cu 纳米催化剂是通过简单的原位气相H 2 O/O 2刺激方法通过使用木瓜皮的水提取物在Cu 纳米颗粒(NPs) 表面沉积Cu 2 O 制备的。合成的杂化铜催化剂为无钯 Sonogashira 和 Chan-Lam 交叉偶联反应提供了一种有效的方法。通过使用 Cu (0) 和杂化 Cu 2进行对照实验，在 Sonogashira 偶联反应中观察到位点选择性催化活性O/Cu纳米催化剂。通过固体紫外-可见光谱、傅里叶变换红外（FTIR光谱）、粉末X射线衍射（XRD）、X射线光电子能谱（XPS）、透射电子显微镜（TEM）和扫描电子显微镜（SEM）对其进行表征。XRD 和XPS 分析证实了Cu (0) 和Cu 2 O NPs 的形成。Cu 2 O/Cu NPs 呈现出两种不同的相分布，就像一个叠放在另一个之上的层状薄片。杂化纳米催化剂中存在 Cu 2 O 相提供了一个吸引人的优势，突出了各自交叉偶联反应中的
• Copper-free Sonogashira coupling in amine–water solvent mixtures
  作者：Anna Komáromi、Gergely László Tolnai、Zoltán Novák

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.037

  日期：2008.12

  Extensive study of different amine-water solvent mixtures was carried out for copper free Sonogashira coupling of aryl iodides. The influence of the palladium sources, ligands, amine-water ratio and further additives was also evaluated. Application of sec-butylamine-water mixture proved to be an excellent medium for rapid and efficient coupling of aryl-iodides at ambient temperature in the presence of PdCl2(PPh3)(2) as catalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The copper-free Sonogashira cross-coupling reaction promoted by palladium complexes of nitrogen-containing chelating ligands in neat water at room temperature
  作者：Hong Zhong、Jinyun Wang、Liuyi Li、Ruihu Wang

  DOI：10.1039/c3dt52970c

  日期：——

  2′-dipyridylamine was used as a supporting ligand in the palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction. The reactions between aryl iodides and terminal alkynes with different steric hindrance can be efficiently performed in the absence of copper in neat water at room temperature. The superior catalytic performance of the catalytic system was attributed to water solubility of the palladium 2,2′-dipyridylamine

  在钯催化的Sonogashira交叉偶联反应中，使用市售的2,2'-联吡啶胺作为支撑配体。在室温下，在纯净水中不存在铜的情况下，可以有效地进行芳基碘化物和具有不同空间位阻的末端炔烃之间的反应。催化体系的优异催化性能归因于钯2,2'-二吡啶胺配合物的水溶性。在交叉偶联反应后，形成了具有小尺寸和窄尺寸分布的钯纳米颗粒。
• Hetero-bifunctional catalyst manipulates carbonyl and alkynyl reductions of conjugated alkynones in an aqueous medium
  作者：Yanchao Su、Fengwei Chang、Ronghua Jin、Rui Liu、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c8gc02549e

  日期：——

  carbonyl and alkynyl reductions of conjugated alkynones via a controllable catalysis sequence. The cascade reaction initially goes through Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation followed by a Pd/C-catalyzed reduction process to afford various chiral aromatic alcohols in high yields with up to 99% enantioselectivity in an aqueous medium. Furthermore, the designed functionalities of the catalyst

  在绿色催化中，对共轭炔酮中羰基和炔基还原的选择性操纵以及可控的多步有机转化是特别有吸引力的。在这项研究中，我们使用卵黄壳结构的二氧化硅，设计了介孔二氧化硅负载的活性位点分离的双官能催化剂，其在卵黄中具有Pd / C物种，被卵壳中的手性Ru（II）/二胺物种包裹。结构分析确定了锚定在硅胶壳纳米通道中的明确的手性单中心Ru（II）/二胺物种，而电子显微镜表征揭示了卵黄-壳结构均匀分布的形态。作为双重还原催化剂，它可以选择性和连续地还原共轭炔烃的羰基和炔基通过可控制的催化顺序。级联反应首先经过Ru催化的不对称转移氢化反应，然后经过Pd / C催化的还原过程，以高收率在水性介质中提供高达99％对映选择性的各种手性芳族醇。此外，催化剂的设计功能包括乙烯桥联的疏水性，均匀分散的形态和双活性中心，对催化剂的催化性能做出了综合性贡献。