(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-carbaldehyde | 1358580-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluorophenyl)methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 1358580-49-0
• 化学式: C₄₄H₄₄ClFO₈
• 分子量: 755.28
• InChiKey: NFNFQMFKQONRPK-PURVKFDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  805.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  一种钠-葡萄糖协同转运蛋白2抑制剂的制备 方法

  摘要：

  本发明公开一种钠‑葡萄糖协同转运蛋白2抑制剂的制备方法。具体涉及在钯碳/酸或1，2‑二氯苯催化体系下，将式III化合物“一锅法”转化为式II化合物的反应步骤，其中式II、式III中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。该方法操作简便，成本低，适合于大规模生产。

  公开号：

  CN107686496B
• 作为产物：
  描述：

  4[(5-bromo-2-chloro-phenyl)methyl]-1-ethoxy-2-fluoro-benzene 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  C-芳基葡萄糖苷衍生物，其制备方法和药用用途已被披露。具体来说，公开了由式(I)表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，它们的制备方法，以及含有这些衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白(SGLT)-1抑制剂。

  公开号：

  US20130130997A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-6-methoxy-tetrahydropyran-2-carbaldehyde 、 聚合甲醛 、 sodium hydroxide 在 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-carbaldehyde 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain the title compound (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-carbaldehyde 4k (7.9 g, colourless grease), which的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxy-3-fluoro-phenyl)methyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-tetrahydropyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明公开了C-芳基葡萄糖苷衍生物、制备方法及其在制药领域的应用。具体而言，本发明公开了由式（I）表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，其制备方法，以及含有该衍生物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖转运蛋白（SGLT）-1抑制剂。

  公开号：

  US20130130997A1

文献信息

• C-aryl glucoside derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof
  申请人：Yang Fanglong

  公开号：US08609622B2

  公开（公告）日：2013-12-17

  C-aryl glucoside derivatives, preparation processes and pharmaceutical uses thereof are disclosed. In particular, C-aryl glucoside derivatives represented by formula (I), with each substituent defined in the application, pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof, their preparation methods, and pharmaceutical compositions containing the derivatives as well as their uses as therapeutic agents, particularly as sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT)-1 inhibitors, are disclosed.

  本文披露了C-芳基葡萄糖苷衍生物、其制备方法和药物用途。具体而言，本文披露了由式(I)表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中有定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，它们的制备方法，以及含有这些衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体（SGLT）-1抑制剂。
• [EN] C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION RPOCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE C-ARYLGLUCOSIDE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SHANGHAI HENGRUI PHARM CO LTD

  公开号：WO2012019496A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed are C-aryl glucoside derivatives, preparation processes and pharmaceutical uses thereof, especially C-aryl glucoside derivatives represented by general formula (I), pharmaceutical salts or all stereoisomers thereof, their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and their uses as therapeutic agents, especially as sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT)-1 inhibitors, wherein each substituent of formula (I) is defined as in the specification.

  本发明涉及C-芳基葡萄糖苷衍生物、制备方法及其药用，特别是由通式（I）表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物、制备它们的药物盐或所有立体异构体，其制备方法，含有这些衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体（SGLT）-1抑制剂，其中式（I）的每个取代基在说明书中定义。
• C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION RPOCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2604612A1

  公开（公告）日：2013-06-19

  Disclosed are C-aryl glucoside derivatives, preparation processes and pharmaceutical uses thereof, especially C-aryl glucoside derivatives represented by formula (I), pharmaceutical salts or all stereoisomers thereof, their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and their uses as therapeutic agents, especially as sodium-dependent glucose cotransporter(SGLT)-1 inhibitors, wherein each substituent of formula (I) is defined in the specification.

  公开了 C-芳基葡萄糖苷衍生物、其制备工艺和药物用途，特别是式 (I) 所代表的 C-芳基葡萄糖苷衍生物、其药物盐或所有立体异构体、其制备方法、含有这些衍生物的药物组合物及其作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体 (SGLT)-1 抑制剂的用途，其中式 (I) 的每个取代基在说明书中定义。
• US8609622B2
  申请人：——

  公开号：US8609622B2

  公开（公告）日：2013-12-17
• C-ARYL GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Yang Fanglong

  公开号：US20130130997A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  C-aryl glucoside derivatives, preparation processes and pharmaceutical uses thereof are disclosed. In particular, C-aryl glucoside derivatives represented by formula (I), with each substituent defined in the application, pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof, their preparation methods, and pharmaceutical compositions containing the derivatives as well as their uses as therapeutic agents, particularly as sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT)-1 inhibitors, are disclosed.

  C-芳基葡萄糖苷衍生物，其制备方法和药用用途已被披露。具体来说，公开了由式(I)表示的C-芳基葡萄糖苷衍生物，其中每个取代基在申请中定义，其药学上可接受的盐或立体异构体，它们的制备方法，以及含有这些衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白(SGLT)-1抑制剂。