(2S,3R,5S,6R)-2,5-dimethoxy-6-[(E,1S,3S,7S,8S)-1-methoxy-3,5-dimethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)non-5-enyl]-3-methyloxane | 123444-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S,6R)-2,5-dimethoxy-6-[(E,1S,3S,7S,8S)-1-methoxy-3,5-dimethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)non-5-enyl]-3-methyloxane
• CAS: 123444-74-6
• 化学式: C₄₂H₅₈O₇
• 分子量: 674.918
• InChiKey: MYCHMRQSZCGXGZ-HGJCXUBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-2,5-dimethoxy-6-[(E,1S,3S,7S,8S)-1-methoxy-3,5-dimethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)non-5-enyl]-3-methyloxane 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper bronze 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 tert-butyl-[(2R,4S,5R,6S,8S,10E,12R)-12-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodoethyl]-1,1,4,6-tetramethoxy-2,8,10-trimethylpentadeca-10,14-dien-5-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  FK506的正式全合成。通过有效的耦合策略精确构造C（10）-C（34）段

  摘要：

  有效的免疫抑制剂FK506（1）的正式合成已经通过Merck高级中间体（-）- 2的简洁构建得以实现。成功策略的关键特征包括三取代烯烃部分的立体控制σ键安装以及C（24）-C（34）二噻吩（-）- 10与C（10）-C（23）α的有效偶联-甲硅烷氧基伯碘化物（-）- 9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73331-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl(2-methylpent-4-ynyloxy)diphenylsilane 在 Oxone 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (2S,3R,5S,6R)-2,5-dimethoxy-6-[(E,1S,3S,7S,8S)-1-methoxy-3,5-dimethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)non-5-enyl]-3-methyloxane
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the C(10) to C(23) backbone of the potent immunosuppressant FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80352-x

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III);HALE, KARL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1037-1040
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、HALE, KARL J.

  DOI：——

  日期：——
• An enantioselective synthesis of the C(10) to C(23) backbone of the potent immunosuppressant FK506
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80352-x

  日期：1989.1
• Formal total synthesis of FK506. Concise construction of the C(10)-C(34) segment via an effective coupling tactic
  作者：Amos B. Smith、Kwunmin Chen、Darius J. Robinson、Leif M. Laakso、Karl J. Hale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73331-4

  日期：1994.6

  A formal total synthesis of the potent immunosuppressant FK506 (1) has been achieved via a concise construction of the Merck advanced intermediate (−)-2. Key features of the successful strategy include stereocontrolled σ-bond installation of the trisubstituted olefin moieties and an efficient coupling of the C(24)-C(34) dithiane (−)-10 with the C(10)-C(23) α-silyloxy primary iodide (−)-9.

  有效的免疫抑制剂FK506（1）的正式合成已经通过Merck高级中间体（-）- 2的简洁构建得以实现。成功策略的关键特征包括三取代烯烃部分的立体控制σ键安装以及C（24）-C（34）二噻吩（-）- 10与C（10）-C（23）α的有效偶联-甲硅烷氧基伯碘化物（-）- 9。