2-methoxy-3-isopropyl-1,4-benzoquinone | 123151-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-3-isopropyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Methoxy-3-(1-methylethyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2-methoxy-3-propan-2-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 123151-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WMLXLUUEWCTTNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-isopropyl-1,4-benzoquinone 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-hydroxy-8-methyl-2-propan-2-ylphenanthrene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Promoted synthesis of substituted phenanthrene-1,4-quinones; the structure of plectranthon D

  摘要：

  A series of tanshinone-type diterpenoids was prepared by ultrasound-promoted and Lewis acid catalyzed, highly regioselective cycloadditions of styrenes with substituted 1,4-benzoquinones as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76783-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯 在 palladium on activated charcoal salcomine 、 硫酸 、 氢气 、 氧气 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 2-methoxy-3-isopropyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  A new general synthetic approach to diterpenes: application to syntheses of (.+-.)-taxodione and (.+-.)-royleanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a018

文献信息

• Short, Enantioselective Total Synthesis of Aflatoxin B₂ Using an Asymmetric [3+2]-Cycloaddition Step
  作者：Gang Zhou、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja054503m

  日期：2005.8.1

  A highly enantioselective [3+2]-cycloaddition reaction of 2,3-dihydrofuran with 1,4-benzoquinones using a chiral oxazaborolidinium triflimidate as catalyst has been developed which allows rapid access to a variety of chiral phenolic tricycles (enantiomeric excesses ranging from 91 to 98%). The utility of this new methodology is demonstrated by a short synthesis of the important pentacyclic natural

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。
• ENGLER, THOMAS A.;SAMPATH, UMASHANKER;NAGANATHAN, SRIRAM;VELDE, DAVID VAN+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 1954
  作者：ENGLER, THOMAS A.、SAMPATH, UMASHANKER、NAGANATHAN, SRIRAM、VELDE, DAVID VAN+

  DOI：——

  日期：——
• A new general synthetic approach to diterpenes: application to syntheses of (.+-.)-taxodione and (.+-.)-royleanone
  作者：Thomas A. Engler、Umashanker Sampath、Sriram Naganathan、David Vander Velde、Fusao Takusagawa、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00285a018

  日期：1989.11
• Ultrasound-Promoted synthesis of substituted phenanthrene-1,4-quinones; the structure of plectranthon D
  作者：Zhao-rong Zhang、Felix Flachsmann、Firouz Matloubi Moghaddam、Peter Rüedi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76783-9

  日期：1994.4

  A series of tanshinone-type diterpenoids was prepared by ultrasound-promoted and Lewis acid catalyzed, highly regioselective cycloadditions of styrenes with substituted 1,4-benzoquinones as the key step.