3-(4-氟苯基)-7-羟基-2-(三氟甲基)-4H-色烯-4-酮 | 315233-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-7-羟基-2-(三氟甲基)-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4'-fluoro-2-trifluoromethyl-7-hydroxyisoflavone；2-(trifluoromethyl)-3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one；3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• CAS: 315233-72-8
• 化学式: C₁₆H₈F₄O₃
• mdl: MFCD01995520
• 分子量: 324.231
• InChiKey: ANVUHQNOKVPVAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-7-羟基-2-(三氟甲基)-4H-色烯-4-酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有杂环半缩醛胺的羟基化异黄酮的合成和互变异构。

  摘要：

  在过量甲醛存在下，羟基化异黄酮与 2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇、4-氨基-1-丁醇和 5-氨基-1-戊醇的氨甲基化主要生成 9-(2-氢烷基) -9,10-二氢-4H,8H-色并[8,7-e][1,3]-恶嗪-4-酮4和/或互变异构体7-羟基-8-(1,3-oxazep​​an-3 -基甲基)-4H-色烯-4-酮 5. 这些互变异构体的比例取决于溶剂极性、异黄酮中芳基取代基的电子效应以及氨基醇的结构。 NMR 研究证实了互变异构形式的相互转化。

  DOI：

  10.1039/c4ob02137a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以73%的产率得到3-(4-氟苯基)-7-羟基-2-(三氟甲基)-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-苯并吡喃-4-酮衍生物：过氧化物酶体增殖物激活受体α和-γ（PPARα和γ）双重激动剂的新型药理学

  摘要：

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。

  DOI：

  10.1021/jm900964r

文献信息

• [EN] FLAVONOID PPAR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES FLAVONOÏDES DE PPAR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2009026657A8

  公开（公告）日：2009-05-28
• [EN] PPAR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE PPAR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2009026658A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to PPAR agonists and their use in therapy, including the treatment of disease. In particular, the invention relates to compounds which are PPAR-gamma agonists and/or PPAR alpha/gamma dual agonists.