3,3,11-Trimethyl-1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-7-ene | 129144-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,11-Trimethyl-1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-7-ene
• CAS: 129144-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: YRLKQTJFFDUYJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,11-Trimethyl-1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-7-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 benzeneseleninyl chloride 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 rac-(2R,4R,5S,5a'S,6'S,8a'R,8b'R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6'-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-methyl-3,4,5,5',5a',6,6',7',8a',8b'-decahydro-3'H-spiro[pyran-2,2'-thieno[3,2-g]benzofuran]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Empfield, James R.; Rivero, Ralph A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 4037 - 4038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯-3-戊酮 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Amberlyst 15 、 磷酸 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 15.85h， 生成 3,3,11-Trimethyl-1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Fukui, Mineo; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2071 - 2092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phyllanthoside-Phyllanthostatin synthetic studies. 6. An augmented spiroketalization tactic for the total synthesis of phyllanthocin
  作者：Amos B. Smith、James R. Empfield、Henry A. Vaccaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70688-5

  日期：1989.1

  An enhanced spiroketalization maneuver permitting equilibration at both the C(8) and C(11) centers of spiroketals 17a,b leads to a more concise and efficient synthesis of phyllanthocin (i.e., 21 steps, 5.6% overall yield).

  增强的螺环缩合策略允许在螺环素17a，b的C（8）和C（11）中心均达到平衡，从而导致精索霉素的合成更加简洁有效（即21步，总收率5.6％）。
• Total synthesis of (+)-breynolide
  作者：Steven D. Burke、Jeffery J. Letourneau、Mark A. Matulenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80004-x

  日期：1999.1

  The total synthesis of (+)-breynolide (2) is described. The primary focus is the synthesis of the advanced aldehyde intermediate 12, which comprises the cis-fused perhydrobenzothiophene ring system. Three stereoselective cyclohexene epoxidation/epoxide opening sequences and a glycolate ester Claisen rearrangement, by which all of the necessary oxygen functionality in 12 is introduced before installation

  描述了（+）-布雷诺利德（2）的全合成。主要焦点是高级醛中间体12的合成，该高级醛中间体12包括顺式稠合的全氢苯并噻吩环系统。使用了三个立体选择性的环己烯环氧化/环氧开放序列和一个乙醇酸酯克莱森重排序列，通过该序列，在安装硫醚之前将12中所有必需的氧官能度引入。
• Smith III, Amos B.; Empfield, James R.; Rivero, Ralph A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9419 - 9434
  作者：Smith III, Amos B.、Empfield, James R.、Rivero, Ralph A.、Vaccaro, Henry A.、Duan, James J.-W.、Sulikowski, Michelle M.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, AMOS B. (III);EMPFIELD, JAMES R.;VACCARO, HENRY A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7325-7328
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、EMPFIELD, JAMES R.、VACCARO, HENRY A.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, AMOS B. (III);FUKUI, MINEO;VACCARO, HENRY A.;EMPFIELD, JAMES R., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 2071-2092
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、FUKUI, MINEO、VACCARO, HENRY A.、EMPFIELD, JAMES R.

  DOI：——

  日期：——