8-nitro-2-(tribromomethyl)quinoline | 73257-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-nitro-2-(tribromomethyl)quinoline
• CAS: 73257-75-7
• 化学式: C₁₀H₅Br₃N₂O₂
• 分子量: 424.874
• InChiKey: QLLLYNCAUWNZSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  435.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-2-(tribromomethyl)quinoline 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 甲基8-氨基-2-喹啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  操纵电子转移——取代基对新型铜胍喹啉基配合物的影响

  摘要：

  铜胍喹啉基配合物由于其扭曲的结构而成为良好的实体态模型，导致 Cu() 和 Cu( II ) 配合物之间具有高度相似性。为了更好地理解电子转移的实体态原理，合成了一系列在2-和4-位具有不同取代基的胍喹啉基配体，以研究对相应铜配合物电子转移性质的影响。选择具有不同空间或电子影响的取代基。应用不同的实验和理论方法研究了对铜配合物性能的影响。通过单晶 X 射线衍射检查了固态双（螯合）铜配合物的分子结构，并通过 X 射线吸收光谱和密度泛函理论（DFT）计算检查了溶液中双（螯合）铜配合物的分子结构，揭示了取代基对复杂的结构。为了更好地了解配体和铜配合物的自然键轨道（NBO）计算。根据马库斯理论，通过测定电子自交换率来分析电子转移。获得的结果与配合物的结构分析和NBO计算的结果相关。尼尔森的四点法计算使人们对电子转移的热力学性质有了更深入的了解。这些研究揭示了取代基对铜络合物性能的显着影响。

  DOI：

  10.1039/d2sc02910c
• 作为产物：
  描述：

  quinaldine sulfate 在 硝酸铵 、 硫酸 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.83h， 生成 8-nitro-2-(tribromomethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  高收率合成8-硝基喹啉-2-羧酸的途径

  摘要：

  使用以下基本转化方案优化了 8-硝基喹啉-2-羧酸的合成：1) 2-甲基喹啉的硝化，随后分离异构的 8-硝基和 5-硝基-2-甲基喹啉的混合物；2) 2-甲基-8-硝基喹啉中甲基的氧化（包括在硫酸水溶液中溴化和水解的连续步骤）。提出了一种分离异构8-硝基和5-硝基-2甲基喹啉的新方法。选择了水解最后一步的最佳条件，这使 8-硝基喹啉-2-羧酸的产量几乎是定量的。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1380-5

文献信息

• An N1–Hydrogen bonding model for flavin coenzyme
  作者：Fengli Guo、Bryan H. Chang、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00712-0

  日期：2002.1

  A model flavin possessing a specific hydrogen bond to the N1-position has been synthesized. The redox potential has been measured in aqueous buffer and found to be shifted +21 mV as compared to a similar flavin lacking this hydrogen bond. The reaction of the N1-hydrogen-bonding model with sulfite and 1-benzyl-dihydronicotinamide were examined and compared with the non-hydrogen-bonded flavin. The N1-hydrogen

  合成了在N1位置具有特定氢键的黄素模型。已经在水性缓冲液中测量了氧化还原电势，发现与缺乏该氢键的类似黄素相比，氧化还原电势偏移了+21 mV。检查了N1-氢键模型与亚硫酸盐和1-苄基-二氢烟酰胺的反应，并将其与非氢键黄素进行了比较。N1-氢键不会加快亚硫酸根离子或氢化物向N5的添加速度，但是N5-亚硫酸盐配合物比非氢键模型稳定了近4倍。还对模型黄素进行了计算研究。
• Quinoline derivatives: potential antiparasitic and antiviral agents
  作者：Jana Sopková-de Oliveira Santos、Pierre Verhaeghe、Jean-François Lohier、Pascal Rathelot、Patrice Vanelle、Sylvain Rault

  DOI：10.1107/s0108270107046550

  日期：2007.11.15

  The crystal structures of closely related quinoline compounds substituted at the 2-position by a vinyl group, either including a Cl atom [2-(1-chloro-2-methylprop-1-enyl)-8-nitroquinoline, C13H11ClN2O2, (I)] or not[2-(2-methylprop-1-enyl)-8-nitroquinoline, C13H12N2O2, (II)], show an important deviation of the vinyl group from coplanarity with the quinoline ring system if the Cl atom is present. The nitro group is perpendicular [in (II)] or nearly so [in (I)] to the quinoline ring system. In (II), all non-H atoms except the nitro O atoms are located on a crystallographic mirror plane.
• Hammick, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1303
  作者：Hammick

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of a new antileishmanial hit in 8-nitroquinoline series
  作者：Lucie Paloque、Pierre Verhaeghe、Magali Casanova、Caroline Castera-Ducros、Aurélien Dumètre、Litaty Mbatchi、Sébastien Hutter、Manel Kraiem-M'Rabet、Michèle Laget、Vincent Remusat、Sylvain Rault、Pascal Rathelot、Nadine Azas、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.029

  日期：2012.8

  A series of nitrated 2-substituted-quinolines was synthesized and evaluated in vitro toward Leishmania donovani promastigotes. In parallel, the in vitro cytotoxicity of these molecules was assessed on the murine J774 and human HepG2 cell lines. Thus, a very promising antileishmanial hit molecule was identified (compound 21), displaying an IC50 value of 6.6 mu M and CC50 values >= 100 mu M, conferring quite good selectivity index to this molecule, in comparison with 3 drug-compounds of reference (amphotericin B, miltefosine and pentamidine). Compound 21 also appears as an efficient in vitro antileishmanial molecule against both Leishmania infantum promastigotes and the intracellular L. donovani amastigotes (respective IC50 = 7.6 and 6.5 mu M). Moreover, hit quinoline 21 does not show neither significant antiplasmodial nor antitoxoplasmic in vitro activity and though, presents a selective antileishmanial activity. Finally, a structure activity relationships study enabled to define precisely the antileishmanial pharmacophore based on this nitroquinoline scaffold: 2-hydroxy-8-nitroquinoline. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.