2,4-bis(3-chlorophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one | 1238833-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,4-bis(3-chlorophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 英文别名: 2,4-Bis(3-chlorophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 1238833-48-1
• 化学式: C₂₀H₁₉Cl₂NO
• 分子量: 360.283
• InChiKey: CSOCRJCPJFFQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(3-chlorophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2,4-bis(3-chlorophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one oxime
  参考文献：
  名称：

  新的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一肟衍生物的合成，完整的NMR光谱分配和抗真菌筛选

  摘要：

  摘要合成了一系列不同取代的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-肟，并使用H，H-COSY，NOESY明确分配了它们的1 H和13 C NMR化学位移，HSQC和HMBC光谱数据。根据NMR研究，无论取代基的性质和位置如何，所有报道的化合物均以双椅构型存在，且3-氮杂双环壬烷部分的C-2和C-4处的苯基呈赤道排列。在合成的肟衍生物中，在苯基的邻位/对位带有卤素取代基的化合物对所有测试的生物均显示出良好的抗真菌特性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0221-8
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到2,4-bis(3-chlorophenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  新的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一肟衍生物的合成，完整的NMR光谱分配和抗真菌筛选

  摘要：

  摘要合成了一系列不同取代的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-肟，并使用H，H-COSY，NOESY明确分配了它们的1 H和13 C NMR化学位移，HSQC和HMBC光谱数据。根据NMR研究，无论取代基的性质和位置如何，所有报道的化合物均以双椅构型存在，且3-氮杂双环壬烷部分的C-2和C-4处的苯基呈赤道排列。在合成的肟衍生物中，在苯基的邻位/对位带有卤素取代基的化合物对所有测试的生物均显示出良好的抗真菌特性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0221-8

文献信息

• Synthesis, stereochemical, structural, and biological studies of a series of N′ -(2 r ,4 c -diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ylidene)pyrazine-2-carbohydrazides
  作者：M. Mangalam、C. Sebastian Antony Selvan、C. Sankar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.09.033

  日期：2017.2

  -diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones ( 1–7 ) reaction with pyrazine-2-carbohydrazide. The stereochemistry of the newly synthesized compounds were unambiguously assigned using FT-IR, 1 H, 13 C, and 2D (COSY, HSQC, HMBC, ROESY) nuclear magnetic resonance (NMR) spectral data. The chemical shifts suggest that all these compounds adopt twin-chair conformation with equatorial orientation of aryl substitutions in solution

  摘要 通过相应的 2 r ,4 c -二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-亚基)吡嗪-2-碳酰肼 (8-14) c-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮（1-7）与吡嗪-2-碳酰肼反应。使用 FT-IR、1 H、13 C 和 2D（COSY、HSQC、HMBC、ROESY）核磁共振 (NMR) 光谱数据明确指定了新合成化合物的立体化学。化学位移表明所有这些化合物都采用双椅构象，在溶液中芳基取代的赤道取向。筛选腙对结核分枝杆菌 H 37 Rv 的体外抗结核活性和对一组病原菌的抗菌活性。大多数卤代化合物显示出有希望的抗结核和抗菌活性。
• Synthesis, characterization and antitumor activities of some novel thiazinones and thiosemicarbazones derivatives
  作者：Selvam Athavan Alias Anand、Kiran George、Nisha Susan Thomas、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.1080/10426507.2020.1757672

  日期：2020.10.2

  [3.3.1]nonan-9-ylidene)hydrazinyl)-4-oxo-4H-1,3-thiazine-6-carboxylates (1-6). In order to investigate the antitumor activities of the synthesized compounds, in vitro cytotoxicity studies were carried out using human prostate cancer cell lines. Tested compounds showed good/moderate activities against cancer cell lines and further investigation carried out by live/dead assay. Graphical Abstract

  摘要 使用 2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-酮 (ABNs) 和 3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4 合成了两个系列的噻嗪酮和缩氨基硫脲衍生物 (1-12) ——作为起始材料。新合成化合物的结构是在红外光谱、核磁共振光谱和质谱的基础上建立的。从光谱数据中，我们确定硫代酰胺与乙炔二羧酸二烷基酯的环化反应选择性地得到六元甲基 2-(2-(2,4-二取代-3-氮杂双环 [3.3.1]nonan-9-ylidene)hydrazinyl)- 4-oxo-4H-1,3-thiazine-6-carboxylates (1-6)。为了研究合成化合物的抗肿瘤活性，使用人前列腺癌细胞系进行了体外细胞毒性研究。测试的化合物对癌细胞系显示出良好/中等的活性，并通过活/死测定进行了进一步研究。图形概要
• Synthesis, structure and conformational analysis of 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one thiosemicarbazones and semicarbazones
  作者：R. Ramachandran、M. Rani、S. Kabilan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.02.005

  日期：2010.4

  A series of thiosemicarbazones and semicarbazones have been synthesized and characterized by one and two dimensional NMR spectroscopy. The possible ring conformations of both the hydrazones are discussed. The chemical shifts and coupling constants suggest that the reported hydrazones adopt twin-chair conformations with equatorial orientation of the aryl substituents. Besides, the proposed conformations are further confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis and molecular optimization geometry method. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.