endo-6,7-Isopropylidenedioxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-6,7-Isopropylidenedioxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R,8S)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.3.1.02,6]undec-9-en-8-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LQNCTNXHSMCUGF-FHNUBNKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-6,7-Isopropylidenedioxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 盐酸肼 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (1R,5R,6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of A Functionalized Bicyclo[3,2,1]octenone and A Practical Utilization

  摘要：

  利用脂肪酶介导的动力学解析法，从降冰片二烯制备出了可能用作多功能手性结构单元的功能化双环[3.2.1]辛烷分子的两种对映体。通过将这两种对映体对映转化为同一手性内酯，作为合成天然碳环核苷（-）-紫茎霉素的关键中间体，确定了解析产物的绝对构型，同时证明了它们的合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8717
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 cerium(III) chloride 、 Amano lipase 、 Pseudomonas sp 、 diethylzinc 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.24h， 生成 endo-6,7-Isopropylidenedioxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of A Functionalized Bicyclo[3,2,1]octenone and A Practical Utilization

  摘要：

  利用脂肪酶介导的动力学解析法，从降冰片二烯制备出了可能用作多功能手性结构单元的功能化双环[3.2.1]辛烷分子的两种对映体。通过将这两种对映体对映转化为同一手性内酯，作为合成天然碳环核苷（-）-紫茎霉素的关键中间体，确定了解析产物的绝对构型，同时证明了它们的合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8717

文献信息

• Lipase-Mediated Preparation of A Functionalized Bicyclo[3,2,1]octenone and A Practical Utilization
  作者：Hiroshi Nagata、Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2000-8717

  日期：——

  Both enantiomers of a functionalized bicyclo[3.2.1]octane molecule potentially useful as a versatile chiral building block have been prepared in enantiomerically pure forms from norbornadiene by employing lipase-mediated kinetic resolution. By transforming both enantiomers enantioconvergently into the same chiral lactone serving as the key intermediate for the synthesis of the naturally occurring carbocyclic nucleoside (-)-aristeromycin, the absolute configuration of the resolved products has been established and at the same time their synthetic potential has been demonstrated.

  利用脂肪酶介导的动力学解析法，从降冰片二烯制备出了可能用作多功能手性结构单元的功能化双环[3.2.1]辛烷分子的两种对映体。通过将这两种对映体对映转化为同一手性内酯，作为合成天然碳环核苷（-）-紫茎霉素的关键中间体，确定了解析产物的绝对构型，同时证明了它们的合成潜力。