(1R,5R,6R,7S)-6,7-(dihydroxy-di-O-isopropylidene)-3-oxabicyclo<3.2.1>octan-2-ol | 324541-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,5R,6R,7S)-6,7-(dihydroxy-di-O-isopropylidene)-3-oxabicyclo<3.2.1>octan-2-ol
• 英文别名: (1S,5R)-2-hydroxy-6-exo,7-exo-(isopropylidenedioxy)-3-oxobicyclo<3.2.1>octane；(1R,2R/S,5R,6R,7S)-6,7-Isopropylidenedioxy-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol；(1S,5R)-2-hydroxy-6-exo,7-exo-(isopropylidenedioxy)-3-oxobicyclo[3.2.1]octane；(1R,2R,6S,7R)-4,4-dimethyl-3,5,9-trioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-8-ol
• CAS: 324541-81-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: HATCITFOKHTYAM-NBTWYFBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R,7S)-6,7-(dihydroxy-di-O-isopropylidene)-3-oxabicyclo<3.2.1>octan-2-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(1R,5R,6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of A Functionalized Bicyclo[3,2,1]octenone and A Practical Utilization

  摘要：

  利用脂肪酶介导的动力学解析法，从降冰片二烯制备出了可能用作多功能手性结构单元的功能化双环[3.2.1]辛烷分子的两种对映体。通过将这两种对映体对映转化为同一手性内酯，作为合成天然碳环核苷（-）-紫茎霉素的关键中间体，确定了解析产物的绝对构型，同时证明了它们的合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8717
• 作为产物：
  描述：

  (-)-6,7-Isopropylidenedioxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl acetate 在 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 (1R,5R,6R,7S)-6,7-(dihydroxy-di-O-isopropylidene)-3-oxabicyclo<3.2.1>octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of A Functionalized Bicyclo[3,2,1]octenone and A Practical Utilization

  摘要：

  利用脂肪酶介导的动力学解析法，从降冰片二烯制备出了可能用作多功能手性结构单元的功能化双环[3.2.1]辛烷分子的两种对映体。通过将这两种对映体对映转化为同一手性内酯，作为合成天然碳环核苷（-）-紫茎霉素的关键中间体，确定了解析产物的绝对构型，同时证明了它们的合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8717

文献信息

• Katagiri, Nobuya; Haneda, Toru; Watanabe, Nobuhisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3867 - 3877
  作者：Katagiri, Nobuya、Haneda, Toru、Watanabe, Nobuhisa、Hayasaka, Etsuko、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• Di-l-menthyl (acetoxymethylene)malonate, a new chiral dienophile: enantioselective route to carbocyclic analogs of C-nucleoside
  作者：Nobuya Katagiri、Toru Haneda、Etusko Hayasaka、Nobuhisa Watanabe、Chikara Kaneko

  DOI：10.1021/jo00236a057

  日期：1988.1
• Arai, Yoshitsugu; Hayashi, Yoshikazu; Yamamoto, Masatoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3133 - 3140
  作者：Arai, Yoshitsugu、Hayashi, Yoshikazu、Yamamoto, Masatoshi、Takayema, Hiromitsu、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——
• ARAI, YOSHITSUGU;HAYASHI, YOSHIKAZU;YAMAMOTO, MASATOSHI;TAKAYEMA, HIROMIT+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3133-3140
  作者：ARAI, YOSHITSUGU、HAYASHI, YOSHIKAZU、YAMAMOTO, MASATOSHI、TAKAYEMA, HIROMIT+

  DOI：——

  日期：——
• KATAGIRI, NOBUYA;HANEDA, TORU;WATANABE, NOBUHISA;HAYASAKA, ETSUKO;KANEKO,+, CHEM. AND PHARM. BELL., 36,(1988) N 10, C. 3867-3877
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、HANEDA, TORU、WATANABE, NOBUHISA、HAYASAKA, ETSUKO、KANEKO,+

  DOI：——

  日期：——