(1S,4aS,7R,8aS)-(-)-7-acetyl-1,4a-dimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene | 59553-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4aS,7R,8aS)-(-)-7-acetyl-1,4a-dimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: 13-nor-eudesm-2-en-11-one；1-[(2R,4aS,8R,8aS)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]ethanone
• CAS: 59553-54-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: PKNHLHVVUWLQAP-RUZUBIRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,7R,8aS)-(-)-7-acetyl-1,4a-dimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-oxo-Δ²-eudesmol
  参考文献：
  名称：

  Gulge, Ranjit; Shaligram, A. M., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 815 - 819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,4aR,7R,8aS)-(-)-2-acetoxy-7-hydroxydecahydronaphthalene-4a-carboxylate 在 Rh on carbon 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -80.0~25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 155.33h， 生成 (1S,4aS,7R,8aS)-(-)-7-acetyl-1,4a-dimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of a decalin type of chiral building blocks and their application to terpenoid synthesis

  摘要：

  An enantiomeric pair of a decalin type of chiral building blocks bearing an oxygenated angular substituent has been synthesized by the lipase-mediated ring differentiation of a meso decahydronaphthalene glycol system Its synthetic utility has been demonstrated by the formal synthesis of (-)-polygodial, (-)-warburganal, (-)-drimenin, and (-)-elemol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00315-3