1,6:3,4-dianhydro-2-O-benzyl-β-D-altropyranose | 213594-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6:3,4-dianhydro-2-O-benzyl-β-D-altropyranose
• 英文别名: 2-O-benzyl-1,6:3,4-dianhydro-β-D-altropyranose；1,6:3,4-Di-o-anhydro-2-o-benzyl-beta-d-altropyranose；(1R,2R,4R,5S,6R)-5-phenylmethoxy-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 213594-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: NFJVFOIZTWHLDY-NJMOYASZSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:3,4-dianhydro-2-O-benzyl-β-D-altropyranose 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 9-iodo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 Dysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-dysiherbaine，一种新型的神经兴奋性氨基酸

  摘要：

  描述了从碳水化合物前体开始的（-）-dysiherbaine的全合成，这是一种从密克罗尼西亚海海绵Dysidea herbacea分离出的神经兴奋毒性氨基酸。本合成的特点是钯（0）催化的6/5双环核与氨基酸残基的交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00518-9
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3,7,9-三氧杂三环[4.2.1.02,4]壬烷-5-醇 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1,6:3,4-dianhydro-2-O-benzyl-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2促进的C-糖基化聚合合成α - C -1,3-甘露糖苷

  摘要：

  所述Ç α-1,3-mannobioside的-disaccharide合成了通过甘露糖吡啶基砜和直接耦合Ç甲酰基支链与所述一个电子还原剂，SMI糖2。使用我们先前描述的脱氧条件，成功除去了在该偶联反应中获得的位阻醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01604-4

文献信息

• Preparation of 2,3-Dideoxy-2,3-epimino and 3,4-Dideoxy-3,4-epimino Derivatives of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses by Mitsunobu Reaction
  作者：Jiří Kroutil、Tomáš Trnka、Miloš Buděšínský、Miloslav Černý

  DOI：10.1135/cccc19980813

  日期：——

  A series of new 2-, 3- and 4-benzylamino-2-, 3- and 4-deoxy derivatives of 1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses were prepared from 1,6:2,3- and 1,6:3,4-dianhydro-β-D-hexopyranoses by treatment with benzylamine and converted into 2,3-(N-benzylepimino)-2,3-dideoxy- and 3,4-(N-benzylepimino)-3,4-dideoxy-β-D-hexopyranoses of the D-allo, D-galacto and D-talo configuration by Mitsunobu reaction. The structures of benzylamino and benzylimino derivatives were confirmed by ¹H and ¹³C NMR spectra.

  一系列新的1,6-脱氧-β-D-己糖苷的2-、3-和4-苄胺基-2-、3-和4-脱氧衍生物是通过将1,6:2,3-和1,6:3,4-二脱氧-β-D-己糖苷与苄胺处理制备的，并通过Mitsunobu反应转化为D-allo、D-galacto和D-talo构型的2,3-(N-苄基)表嘧啶-2,3-二脱氧-和3,4-(N-苄基)表嘧啶-3,4-二脱氧-β-D-己糖苷。苄胺基和苄亚胺基衍生物的结构经由¹H和¹³C NMR谱得到确认。
• Synthesis and NMR Spectra of 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses
  作者：Jindřich Karban、Miloš Buděšínský、Miloslav Černý、Tomáš Trnka

  DOI：10.1135/cccc20010799

  日期：——

  A complete series of 2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 3,4-dideoxy-3,4-epimino-1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses were prepared by lithium aluminum hydride reduction of the corresponding trans-azido tosylates or trans-azido epoxides of 1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses. The structure of the epimino derivatives was confirmed by ¹H and ¹³C NMR spectra.

  通过对应的trans-叔丁基磺酸酯或trans-叔丁基环氧化物的1,6-去水β-D-己糖吡喃的锂铝氢化还原，制备了一系列完整的2,3-二脱氧-2,3-环氨基和3,4-二脱氧-3,4-环氨基-1,6-去水β-D-己糖吡喃。环氨基衍生物的结构通过1H和13C NMR谱得到确认。
• Skeletal rearrangements resulting from reactions of 1,6:2,3- and 1,6:3,4-dianhydro-β-<scp>d</scp>-hexopyranoses with diethylaminosulphur trifluoride
  作者：Jindřich Karban、Ivana Císařová、Tomáš Strašák、Lucie Červenková Šťastná、Jan Sýkora

  DOI：10.1039/c1ob06336g

  日期：——

  A complete series of eight 1,6:2,3- and 1,6:3,4-dianhydro-β-D-hexopyranoses were subjected to fluorination with DAST. The 1,6:3,4-dianhydropyranoses yielded solely products of skeletal rearrangement resulting from migration of the tetrahydropyran oxygen (educts of D-altro and D-talo configuration) or of the 1,6-anhydro bridge oxygen (D-allo, D-galacto). The major products yielded by the 1,6:2,3-dianhydropyranoses

  用DAST对8个1,6：2,3-和1,6：3,4-二脱水-β - D-己吡喃糖的完整系列进行氟化。1,6-：3,4-dianhydropyranoses产生从四氢吡喃氧迁移所得的（离析物的骨架重排的单独的产品d -雅卓和d - TALO配置）或1,6-脱水桥氧的（d -异体，D - galacto）。由1,6得到的主要产物：2,3- dianhydropyranoses来自亲核取代而产生的化合物，具有配置在C4任一保留（d -距骨，d -gulo）或倒置（D - manno），或来自C6迁移（D - allo）。1,6：2,3系列中的次要产物是由四氢吡喃氧（D - gulo）或环氧乙烷氧（D - manno）迁移或亲核取代并保留构型（D - manno）产生的。大多数重排产物的结构通过X射线晶体学证实。
• A convergent synthesis of α-C-1,3-mannobioside via SmI2-promoted C-glycosylation
  作者：Sussie L Krintel、Jesús Jiménez-Barbero、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01604-4

  日期：1999.10

  The C-disaccharide of α-1,3-mannobioside has been synthesized via the direct coupling of a mannosyl pyridyl sulfone and a C-formyl branched sugar with the one electron reducing agent, SmI2. The sterically hindered alcohol obtained in this coupling was successfully removed employing our previously described deoxygenating conditions.

  所述Ç α-1,3-mannobioside的-disaccharide合成了通过甘露糖吡啶基砜和直接耦合Ç甲酰基支链与所述一个电子还原剂，SMI糖2。使用我们先前描述的脱氧条件，成功除去了在该偶联反应中获得的位阻醇。
• Hesek, Dusan; Lee, Mijoon; Zhang, Weilie, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5187 - 5193
  作者：Hesek, Dusan、Lee, Mijoon、Zhang, Weilie、Noll, Bruce C.、Mobashery, Shahriar

  DOI：——

  日期：——