3-(N-acetyl-N-allylamino)-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-mannopyranose | 552849-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-acetyl-N-allylamino)-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-mannopyranose
• 英文别名: N-[(1R,2S,3S,4S,5R)-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 552849-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: LTYNEFDISQRURX-MDMSPXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-acetyl-N-allylamino)-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-mannopyranose 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以55%的产率得到3-(N-acetyl-N-allylamino)-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-keto-β-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g
• 作为产物：
  描述：

  3,7,9-三氧杂三环[4.2.1.02,4]壬烷-5-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.75h， 生成 3-(N-acetyl-N-allylamino)-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g