(+)-mycoepoxydiene | 221898-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-mycoepoxydiene
• 英文别名: mycoepoxydiene；[(2S,3S)-2-[(1R,6S,7R,8S)-8-methyl-9-oxabicyclo[4.2.1]nona-2,4-dien-7-yl]-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] acetate
• CAS: 221898-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: MQZRLGPPQPUHBI-SUVXLDSESA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-mycoepoxydiene 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到deacetylhexahydromycoepoxydiene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic transfer hydrogenation of mycoepoxydiene

  摘要：

  在甲酸铵/10%钯-铈的催化下，对我科环氧二烯（1）进行转移加氢和氢解，得到了一种新的化合物--脱乙酰基六氢聚环氧二烯（2），并通过光谱和 X 射线衍射实验确定了其结构。在初级生物测定中，1、2 和六氢氢化环氧二烯（3）对体外 HeLa 具有抗癌活性。其 IC50（微克/毫升）值分别为 5.5、50 和 100。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0167-6
• 作为产物：
  描述：

  exo-cis-2,3-bis(acetoxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二异丁腈 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 Lipase PS (Amano) 、 氨基磺酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 丁酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 620.0h， 生成 (+)-mycoepoxydiene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Mycoepoxydiene和相关天然产物（-）-1893A的不对称总合成：一锅开环/交叉/环闭合复分解在构建其9-氧杂双环[4.2.1] nona-2,4中的应用-二烯骨架

  摘要：

  （+）-mycoepoxydiene和（-）-1893A的总合成已完成。本合成策略的特点是使用一锅式开环/交叉易位（ROM / CM），然后进行闭环易位（RCM）反应，从而简化了9-氧杂双环[4.2.1] nona的构建由7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物和1,3-丁二烯形成的-2,4-二烯构架。通过将糠醇氧化重排成吡喃酮，将顺序复分解产物转化为（+）-Mycoepoxydiene。从而建立了其绝对立体化学。从共同的中间体，还通过乙烯基醇醛醇醛醇缩合反应合成了结构上相关的天然产物（-）-1893A。

  DOI：

  10.1021/jo048566j

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of (+)-Mycoepoxydiene and Related Natural Product (−)-1893A:  Application of One-Pot Ring-Opening/Cross/Ring-Closing Metathesis to Construct Their 9-Oxabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene Skeleton
  作者：Ken-ichi Takao、Hiroyuki Yasui、Shun Yamamoto、Daisuke Sasaki、Soujiro Kawasaki、Gohshi Watanabe、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo048566j

  日期：2004.12.1

  The total syntheses of (+)-mycoepoxydiene and (−)-1893A have been completed. The present synthetic strategy features the use of one-pot ring-opening/cross metathesis (ROM/CM) followed by a ring-closing metathesis (RCM) reaction, allowing for the concise construction of the 9-oxabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene framework from a 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene derivative and 1,3-butadiene. The sequential metathesis

  （+）-mycoepoxydiene和（-）-1893A的总合成已完成。本合成策略的特点是使用一锅式开环/交叉易位（ROM / CM），然后进行闭环易位（RCM）反应，从而简化了9-氧杂双环[4.2.1] nona的构建由7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物和1,3-丁二烯形成的-2,4-二烯构架。通过将糠醇氧化重排成吡喃酮，将顺序复分解产物转化为（+）-Mycoepoxydiene。从而建立了其绝对立体化学。从共同的中间体，还通过乙烯基醇醛醇醛醇缩合反应合成了结构上相关的天然产物（-）-1893A。
• Catalytic transfer hydrogenation of mycoepoxydiene
  作者：Haiyan Chen、Yongcheng Lin、Guangying Chen、Guping Hu、Li Wang、L. L. P. Vrijmoed

  DOI：10.1007/s10600-006-0167-6

  日期：2006.7

  Catalytic transfer hydrogenation with hydrogenolysis of mycoepoxydiene (1) by ammonium formate/10% Pd-C gave a new compound, deacetylhexahydromycoepoxydiene (2), whose structure was determined by spectroscopic and X-ray diffraction experiments. In the primary bioassay, 1, 2 and hexahydromycoepoxydiene (3) showed anticancer activities against HeLa in vitro. The IC50 (µg/mL) values were 5.5, 50, and >100, respectively.

  在甲酸铵/10%钯-铈的催化下，对我科环氧二烯（1）进行转移加氢和氢解，得到了一种新的化合物--脱乙酰基六氢聚环氧二烯（2），并通过光谱和 X 射线衍射实验确定了其结构。在初级生物测定中，1、2 和六氢氢化环氧二烯（3）对体外 HeLa 具有抗癌活性。其 IC50（微克/毫升）值分别为 5.5、50 和 100。