3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxypropan-1-ol | 215439-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxypropan-1-ol
• CAS: 215439-78-4
• 化学式: C₃₅H₄₈O₇Si
• 分子量: 608.847
• InChiKey: RWOCDNGFHKOEHF-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxypropan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[3-((2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-propoxy]-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-半乳糖基转移酶在14型肺炎链球菌荚膜多糖片段的复杂支链寡糖模拟物中的应用

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [β- d -Gal p - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 CH CH 2）32和β- D -Gal p-（1→4）- β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→6）-[β- D -Gal p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 -CH CH 2）33肺炎链球菌14型多糖片段的六糖和八糖模拟物。在化学方法中，合成了中间线性直链低聚糖模拟物30和31，其中末端和非末端N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖残基尚未被半乳糖基化。发现

  DOI：

  10.1039/a804272a
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-半乳糖基转移酶在14型肺炎链球菌荚膜多糖片段的复杂支链寡糖模拟物中的应用

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [β- d -Gal p - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 CH CH 2）32和β- D -Gal p-（1→4）- β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→6）-[β- D -Gal p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 -CH CH 2）33肺炎链球菌14型多糖片段的六糖和八糖模拟物。在化学方法中，合成了中间线性直链低聚糖模拟物30和31，其中末端和非末端N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖残基尚未被半乳糖基化。发现

  DOI：

  10.1039/a804272a