2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)ethanol | 1160363-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-enyl)ethanol；2-(1,5,5-trimethyl-2-cyclopentenyl)ethanol；2-(1,5,5-trimethyl-2-cyclopentenyl)ethyl alcohol；2-(1,5,5-Trimethylcyclopent-2-en-1-yl)ethanol
• CAS: 1160363-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: HNQBXQNTRQLXGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)ethanol 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以93.0 %的产率得到acetic acid 2-(1,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  US2023/2307

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-2-en-2-yl acetate 在 2,2'-联吡啶 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Carbolithiation as a Route to a Sterically Congested Cyclopentene: Synthesis of the Longtailed Mealybug Pheromone

  摘要：

  A concise preparation of the pheromone secreted by the female longtailed mealybug [viz., 2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-l-y)ethyl acetate] (1) is described. The key step in the synthesis of 1 involves 5-exo-trig ring closure of the vinyllithium derived from (Z)-1-iodo-4,4,5-trimethyl-1,5-hexadiene by lithium-iodine exchange.

  DOI：

  10.1021/jo4002118

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERS OF SEX PHEROMONES<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF POUR LA PRÉPARATION D'ÉNANTIOMÈRES DE PHÉROMONES SEXUELLES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014115172A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention disclosed herein relates to an enantioselective process for preparation of biologically active (R) and (S) enantiomers of sex pheromones of the long-tailed Mealybug with high enantiopurity having significant biological activity. Further, the invention provides absolute configuration of synthesized R and S enantiomers.(I)

  本发明涉及一种对长尾粉蚧的性信息素的(R)和(S)对映体进行高对映纯度的选择性合成过程，这些性信息素具有显著的生物活性。此外，该发明提供了合成的R和S对映体的绝对构型。(I)
• Improved Synthesis of the Pheromone of the Longtailed Mealybug
  作者：Yunfan Zou、Jocelyn Millar

  DOI：10.1055/s-0030-1258025

  日期：2010.9

  A short and efficient synthesis of the longtailed mealybug pheromone featuring an Ireland-Claisen rearrangement as the key step is described.

  本文介绍了一种以爱尔兰-克莱森重排为关键步骤的长尾蚧信息素的简短高效合成方法。
• ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERS OF SEX PHEROMONES
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150361025A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The invention disclosed herein relates to an enantioselective process for preparation of biologically active (R) and (S) enantiomers of sex pheromones of the long-tailed Mealybug with high enantiopurity having significant biological activity. Further, the invention provides absolute configuration of synthesized R and S enantiomers.(I)

  本发明涉及一种手性选择性制备长尾粉介壳虫生物活性(R)和(S)对映体性别信息素的过程，具有高对映纯度和显著的生物活性。此外，本发明提供了合成的R和S对映体的绝对构型。(I)
• 2-(1,5,5-三甲基-2-环戊烯基)乙酸乙酯的制备方法
  申请人：信越化学工业株式会社

  公开号：CN115448838A

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明提供一种制备如下通式(3)的2‑(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸乙酯的方法，其中Ac表示乙酰基基团，该方法包括：使如下通式(1)的卤代乙醛烷基3,4,4‑三甲基‑2‑环戊烯基缩醛化合物，其中R表示具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，且Y表示卤素原子，在碱的存在下进行脱氢卤化反应，随后进行重排反应以获得如下通式(2)的(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸酯化合物，其中R如上定义，并使(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸酯化合物(2)的烷氧基羰基甲基基团进行多步转化以转化为2‑乙酰氧基乙基基团，从而获得2‑(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸乙酯(3)。
• A PROCESS FOR PREPARING 2-(1,5,5-TRIMETHYL-2-CYCLOPENTENYL)ETHYL ACETATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP4101832A1

  公开（公告）日：2022-12-14

  The present invention provides a process for preparing 2-(1,5,5-trimethyl-2-cyclopentenyl)ethyl acetate of the following formula (3), wherein Ac represents an acetyl group, the process comprising: subjecting a haloacetaldehyde alkyl 3,4,4-trimethyl-2-cyclopentenyl acetal compound of the following general formula (1), wherein R represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and Y represents a halogen atom, to a dehydrohalogenation reaction in the presence of a base, followed by a rearrangement reaction to obtain a (1,5,5-trimethyl-2-cyclopentenyl)acetate compound of the following general formula (2), wherein R is as defined above, and subjecting the alkoxycarbonylmethyl group (i.e., -CH2C(=O)OR) of the (1,5,5-trimethyl-2-cyclopentenyl)acetate compound (2) to a multi-step conversion to be converted into a 2-acetoxyethyl group (i.e., -CH2CH2OAc) to obtain 2-(1,5,5-trimethyl-2-cyclopentenyl)ethyl acetate (3).

  本发明提供了一种制备下式（3）的 2-(1,5,5-三甲基-2-环戊烯基)乙酸乙酯的工艺，其中 Ac 代表乙酰基，该工艺包括：将下式通式（1）的卤乙醛烷基 3,4,4-三甲基-2-环戊烯基乙缩醛化合物，其中 R 代表具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，Y 代表卤原子、在碱存在下进行脱氢卤化反应，然后进行重排反应，得到下式通式（2）的 （1,5,5-三甲基-2-环戊烯基）乙酸酯化合物，其中 R 如上定义，并使烷氧基羰基甲基（即.e.,-将(1,5,5-三甲基-2-环戊烯基)乙酸酯化合物(2)的烷氧羰基甲基（即 -CH2C(=O)OR）进行多步转化，转化为 2-乙酰氧乙基（即 -CH2CH2OAc），得到 2-(1,5,5-三甲基-2-环戊烯基)乙酸乙酯(3)。