3,4,4-trimethyl-3-vinylhept-6-en-1-ol | 1441048-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4,4-trimethyl-3-vinylhept-6-en-1-ol
• 英文别名: 3,4,4-Trimethyl-3-vinyl-hept-6-en-1-ol；3-ethenyl-3,4,4-trimethylhept-6-en-1-ol
• CAS: 1441048-48-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: VEZNDBFJGMYRMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-trimethyl-3-vinylhept-6-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  长尾Me的信息素的对映异构体的绝对构型和生物学活性的合成与测定

  摘要：

  长尾粉虱（一种具有异常生物学活性的不规则单萜类）的性信息素的两个对映异构体的绝对构型的制备和分配均已完成。对映异构体和外消旋体的生物学活性在田间试验中的比较表明，（S）-（+）-对映体对雄性粉虱极具吸引力，强烈表明雌性长尾粉虱产生了这种对映体。（R）-（-）-对映异构体是良性的，既没有吸引力也没有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo400491n
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基己-5-烯-2-酮 在 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 113.75h， 生成 3,4,4-trimethyl-3-vinylhept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERS OF SEX PHEROMONES
  [FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF POUR LA PRÉPARATION D'ÉNANTIOMÈRES DE PHÉROMONES SEXUELLES

  摘要：

  本发明涉及一种对长尾粉蚧的性信息素的(R)和(S)对映体进行高对映纯度的选择性合成过程，这些性信息素具有显著的生物活性。此外，该发明提供了合成的R和S对映体的绝对构型。(I)

  公开号：

  WO2014115172A1

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERS OF SEX PHEROMONES
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150361025A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The invention disclosed herein relates to an enantioselective process for preparation of biologically active (R) and (S) enantiomers of sex pheromones of the long-tailed Mealybug with high enantiopurity having significant biological activity. Further, the invention provides absolute configuration of synthesized R and S enantiomers.(I)

  本发明涉及一种手性选择性制备长尾粉介壳虫生物活性(R)和(S)对映体性别信息素的过程，具有高对映纯度和显著的生物活性。此外，本发明提供了合成的R和S对映体的绝对构型。(I)
• Synthesis of a Sex Pheromone of the Longtailed Mealybug, Pseudococcus longispinus
  作者：Debnath Bhuniya、D. Reddy、Suresh Kurhade、V. Siddaiah

  DOI：10.1055/s-0033-1338450

  日期：——

  The synthesis of a recently identified and highly active sex pheromone of the longtailed mealybug, Pseudococcus longispinus is reported. A concise synthetic route, use of the under explored Meyer-Schuster rearrangement, Claisen rearrangement, and ring-closing metathesis are the highlights of this work.
• US9598346B2
  申请人：——

  公开号：US9598346B2

  公开（公告）日：2017-03-21