(1,5,5-trimethylcyclopent-2-enyl)acetic acid | 1256917-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1,5,5-trimethylcyclopent-2-enyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1,5,5-Trimethylcyclopent-2-en-1-yl)acetic acid
• CAS: 1256917-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LXOMVDVBQFDFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,5,5-trimethylcyclopent-2-enyl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到2-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the Pheromone of the Longtailed Mealybug

  摘要：

  本文介绍了一种以爱尔兰-克莱森重排为关键步骤的长尾蚧信息素的简短高效合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258025
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1,5,5-trimethyl-2-cyclopentenyl)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1,5,5-trimethylcyclopent-2-enyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(1,5,5-三甲基-2-环戊烯基)乙酸乙酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种制备如下通式(3)的2‑(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸乙酯的方法，其中Ac表示乙酰基基团，该方法包括：使如下通式(1)的卤代乙醛烷基3,4,4‑三甲基‑2‑环戊烯基缩醛化合物，其中R表示具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，且Y表示卤素原子，在碱的存在下进行脱氢卤化反应，随后进行重排反应以获得如下通式(2)的(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸酯化合物，其中R如上定义，并使(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸酯化合物(2)的烷氧基羰基甲基基团进行多步转化以转化为2‑乙酰氧基乙基基团，从而获得2‑(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸乙酯(3)。

  公开号：

  CN115448838A

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERS OF SEX PHEROMONES<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF POUR LA PRÉPARATION D'ÉNANTIOMÈRES DE PHÉROMONES SEXUELLES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014115172A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention disclosed herein relates to an enantioselective process for preparation of biologically active (R) and (S) enantiomers of sex pheromones of the long-tailed Mealybug with high enantiopurity having significant biological activity. Further, the invention provides absolute configuration of synthesized R and S enantiomers.(I)

  本发明涉及一种对长尾粉蚧的性信息素的(R)和(S)对映体进行高对映纯度的选择性合成过程，这些性信息素具有显著的生物活性。此外，该发明提供了合成的R和S对映体的绝对构型。(I)
• ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERS OF SEX PHEROMONES
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150361025A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The invention disclosed herein relates to an enantioselective process for preparation of biologically active (R) and (S) enantiomers of sex pheromones of the long-tailed Mealybug with high enantiopurity having significant biological activity. Further, the invention provides absolute configuration of synthesized R and S enantiomers.(I)

  本发明涉及一种手性选择性制备长尾粉介壳虫生物活性(R)和(S)对映体性别信息素的过程，具有高对映纯度和显著的生物活性。此外，本发明提供了合成的R和S对映体的绝对构型。(I)
• 2-(1,5,5-三甲基-2-环戊烯基)乙酸乙酯的制备方法
  申请人：信越化学工业株式会社

  公开号：CN115448838A

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明提供一种制备如下通式(3)的2‑(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸乙酯的方法，其中Ac表示乙酰基基团，该方法包括：使如下通式(1)的卤代乙醛烷基3,4,4‑三甲基‑2‑环戊烯基缩醛化合物，其中R表示具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，且Y表示卤素原子，在碱的存在下进行脱氢卤化反应，随后进行重排反应以获得如下通式(2)的(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸酯化合物，其中R如上定义，并使(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸酯化合物(2)的烷氧基羰基甲基基团进行多步转化以转化为2‑乙酰氧基乙基基团，从而获得2‑(1,5,5‑三甲基‑2‑环戊烯基)乙酸乙酯(3)。
• HALOACETALDEHYDE ALKYL 2-CYCLOPENTENYL ACETAL COMPOUND AND A PROCESS FOR PREPARING THE SAME, A PROCESS FOR PREPARING A (2-CYCLOPENTENYL)ACETATE ESTER COMPOUND THEREFROM, AND A PROCESS FOR PREPARING A (2-CYCLOPENTENYL)ACETIC ACID COMPOUND THEREFROM
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP4101834A2

  公开（公告）日：2022-12-14

  The present invention relates to a process for preparing a process for preparing a (2-cyclopentenyl)acetate ester compound of the following general formula (2): wherein R represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, Y represents a halogen atom, and X1 to X7 represent, independently of each other, a hydrogen atom or a methyl group, with the proviso that one to three among X1 to X7 represent a methyl group and the remaining represent a hydrogen atom, the process comprising: subjecting a haloacetaldehyde alkyl 2-cyclopentenyl acetal compound of the following general formula (1): wherein R is as defined above, X1 to X7 are as selected in the general formula (2), respectively, and Y represents a halogen atom, to a dehydrohalogenation reaction in the presence of a base, followed by a rearrangement reaction to form the (2-cyclopentenyl)acetate ester compound (2) and a process for preparing a (2-cyclopentenyl)acetic acid compound of the following general formula (3): wherein X1 to X7 are as selected in the general formula (1), respectively, the process comprising hydrolyzing the (2-cyclopentenyl)acetate ester compound (2) to form the (2-cyclopentenyl)acetic acid compound (3). The present invention relates also to the novel compound, haloacetaldehyde alkyl 2-cyclopentenyl acetal compound (1).

  本发明涉及一种制备下通式(2)的(2-环戊烯基)乙酸酯化合物的工艺：其中R代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，Y代表卤素原子，X1至X7彼此独立地代表氢原子或甲基，但条件是X1至X7中的1至3个代表甲基，其余代表氢原子，该工艺包括：将下通式(1)的卤代乙醛烷基2-环戊烯基乙缩醛化合物：其中 R 如上定义，X1 至 X7 分别如通式（2）中所选，Y 代表卤素原子，在碱存在下进行脱氢卤化反应，然后进行重排反应，生成(2-环戊烯基)乙酸酯化合物(2)，以及制备下式通式(3)的(2-环戊烯基)乙酸化合物的工艺：其中X1至X7分别如通式(1)中所选，该工艺包括水解(2-环戊烯基)乙酸酯化合物(2)以形成(2-环戊烯基)乙酸化合物(3)。本发明还涉及新型化合物卤代乙醛烷基 2-环戊烯基乙醛化合物（1）。
• Enantiospecific process for the preparation of (R) and (S) enantiomers of sex pheromonoes of the long tailed mealy bug
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10221122B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention relates to an enantiospecific process for the preparation of (R) and (S) enantiomers of sex pheromones of the long-tailed mealybug with high enantiopurity.

  本发明涉及一种制备对映体纯度高的长尾蚧性信息素(R)和(S)对映体的对映体特异性工艺。