cis-3-phenylcyclohexanol | 22147-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3-phenylcyclohexanol
• 英文别名: (+/-)-trans-1-Phenyl-cyclohexanol-(3)；(1R,3R)-3-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 22147-17-7；22147-18-8；49673-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YXBPBFIAVFWQMT-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-82.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-phenylcyclohexanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-oxo-4-[4-(3-oxocyclohexyl)phenyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Guillonneau, European Journal of Medicinal Chemistry, 1979, vol. 14, # 6, p. 507 - 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cis-3-phenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  某些取代的环己酮还原反应的研究

  摘要：

  五个不同的环己酮（在3位上具有至少一个Ph基）已通过不同的方法还原，并且讨论的这些还原的立体化学过程已证明3,3,5-三甲基-5-苯基-环己酮（V）存在于一种非主席形态，可能采用一种或多种灵活形式。在还原中获得的差向异构体环己醇具有构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96334-3

文献信息

• Studies on the reduction of some substituted cyclohexanones
  作者：M. Balasubramanian、A. D'Souza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96334-3

  日期：1968.1

  different cyclohexanones, with at least one Ph group at position 3, have been reduced by different methods and the stereochemical course of these reductions discussed 3,3,5-Trimethyl-5-phenyl-cyclohexanone (V) has been shown to exist in a non-chair conformation, probably in one or more of the flexible forms. Configurations have been assgined to the epimeric cyclohexanols obtained in the reductions.

  五个不同的环己酮（在3位上具有至少一个Ph基）已通过不同的方法还原，并且讨论的这些还原的立体化学过程已证明3,3,5-三甲基-5-苯基-环己酮（V）存在于一种非主席形态，可能采用一种或多种灵活形式。在还原中获得的差向异构体环己醇具有构型。
• Lipase-mediated diastereoselective and enantioselective acetylations of 3-substituted cyclohexanols
  作者：Rikuhei Tanikaga、Akira Morita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10705-5

  日期：1998.2

  Lipase-mediated acetylation of four diastereomeric and enatiomeric isomers of 3-substituted cyclohexanols 2 has led to an efficient resolution to provide a single stereoisomer, (1R,3S)-cyclohexyl acetate (1R,3S)-3 in a high enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new paradigm for biohydroxylation by Beauveria bassiana ATCC 7159
  作者：Herbert L Holland、Terence A Morris、Phillip J Nava、Mirjana Zabic

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00393-2

  日期：1999.6

  The biohydroxylation of a series of amides and related amino, keto and hydrocarbon substrates by the fungal biocatalyst Beauveria bassiana ATCC 7159 has been examined. The product distributions, together with data obtained from selective inhibition experiments using the cyt.P-450 inhibitors isosafrole, 1-aminobenzotriazole and phenylacetylene, suggest that B. bassiana contains a range of hydroxylase enzymes with different substrate specificities. A paradigm is presented for the interpretation of the results of microbial hydroxylation and for the application of existing active site models for B. bassiana. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereochemistry and Reactions with Hydroxyl Ion and with Silver Oxide of the 2-Bromo-4-phenylcyclohexanols and the 1-Methyl-2-bromo-4-phenylcyclohexanols¹
  作者：David Y. Curtin、Robert J. Harder

  DOI：10.1021/ja01494a061

  日期：1960.5
• MAILLARD F.; LANGLOIS M.; GUILLONNEAU C.; MORIN R.; MANUEL C., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 6, 507-510
  作者：MAILLARD F.、 LANGLOIS M.、 GUILLONNEAU C.、 MORIN R.、 MANUEL C.

  DOI：——

  日期：——