diphenyl({(1S,4R,7S)-1-[(diphenylphosphanyl)methyl]-7-methylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl}methyl)phosphane | 1044281-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diphenyl({(1S,4R,7S)-1-[(diphenylphosphanyl)methyl]-7-methylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl}methyl)phosphane
• 英文别名: [(1'S,4'R,7'R)-1'-(diphenylphosphanylmethyl)-7'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-7'-yl]methyl-diphenylphosphane
• CAS: 1044281-62-0
• 化学式: C₃₆H₃₈O₂P₂
• 分子量: 564.644
• InChiKey: ZTQNDSOJRZCNNZ-ZAMZPHDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl({(1S,4R,7S)-1-[(diphenylphosphanyl)methyl]-7-methylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl}methyl)phosphane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以150 mg的产率得到(1S,4R,7S)-1,7-bis[(diphenylphosphanyl)methyl]-7-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自樟脑的手性氧-和氧-官能化二膦配体用于铑（I）-催化的对映选择性氢化

  摘要：

  从 (R)-樟脑开始合成两个系列的非对映异构氧代和氧代二膦 7a-9a 和 7b-9b，以及类似的非官能化二膦 17。新的二膦被用作对映选择性铑（I）催化的官能化烯烃 - α- 和 β- 脱氢氨基酸及其酯 - 的氢化中的配体，以阐明氧-和氧-官能团的影响。对映选择性范围为 2-90% ee，并且速率很大程度上取决于催化剂中氧代或氧代取代基的类型和相对位置。给出了可能的影响解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<138::aid-ejoc138>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-9,10-dibromocamphor 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 diphenyl({(1S,4R,7S)-1-[(diphenylphosphanyl)methyl]-7-methylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl}methyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  来自樟脑的手性氧-和氧-官能化二膦配体用于铑（I）-催化的对映选择性氢化

  摘要：

  从 (R)-樟脑开始合成两个系列的非对映异构氧代和氧代二膦 7a-9a 和 7b-9b，以及类似的非官能化二膦 17。新的二膦被用作对映选择性铑（I）催化的官能化烯烃 - α- 和 β- 脱氢氨基酸及其酯 - 的氢化中的配体，以阐明氧-和氧-官能团的影响。对映选择性范围为 2-90% ee，并且速率很大程度上取决于催化剂中氧代或氧代取代基的类型和相对位置。给出了可能的影响解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<138::aid-ejoc138>3.0.co;2-o

文献信息

• Chiral Oxo- and Oxy-Functionalized Diphosphane Ligands Derived from Camphor for Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Igor V. Komarov、Axel Monsees、Anke Spannenberg、Wolfgang Baumann、Ute Schmidt、Christine Fischer、Armin Börner

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<138::aid-ejoc138>3.0.co;2-o

  日期：2003.1

  diphosphane 17, was performed starting from (R)-camphor. The new diphosphanes were used as ligands in the enantioselective rhodium(I)-catalyzed hydrogenation of functionalized olefins − α- and β-dehydroamino acids and their esters − in order to elucidate the effect of the oxo- and oxy-functional groups. The enantioselectivities, ranging from 2−90% ee, and the rates were strongly dependent on the type and relative

  从 (R)-樟脑开始合成两个系列的非对映异构氧代和氧代二膦 7a-9a 和 7b-9b，以及类似的非官能化二膦 17。新的二膦被用作对映选择性铑（I）催化的官能化烯烃 - α- 和 β- 脱氢氨基酸及其酯 - 的氢化中的配体，以阐明氧-和氧-官能团的影响。对映选择性范围为 2-90% ee，并且速率很大程度上取决于催化剂中氧代或氧代取代基的类型和相对位置。给出了可能的影响解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)