(2E,6E,10E)-[1,1-2H2]-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol | 276250-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-[1,1-2H2]-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
• 英文别名: [2-H2]-geranylgeraniol；(2E,6E,10E)-1,1-dideuterio-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• CAS: 276250-61-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 292.473
• InChiKey: OJISWRZIEWCUBN-LKJLPUEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-[1,1-2H2]-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol 在 吡啶 、 草酰氯 、 (S)-alpine borane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,2E,6E,10E)-[1-2H1]-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  SN2置换磷酸二乙酯合成烯丙基异戊二烯二磷酸酯

  摘要：

  烯丙基多烯基二磷酸酯如香叶基和 (E,E,E)-香叶基香叶基二磷酸酯是类异戊二烯生物合成中单萜和二萜合酶和转移酶普遍存在的底物。这些酶底物是通过用 (R)-和 (S)-Alpine boranes® 还原 1-氘醛前体，转化为磷酸二乙酯，以及用焦磷酸三（四丁基铵）缓慢发生的 SN2 置换，以不对称标记的形式制备的在 2-5 天内完成配置反转。用去甲二醇 11、(15S)-[15-] 类似地制备了 8α-和 8β-羟基-17-nor 类似物（13 和 14）以及 13 的（15R）-氘标记形式2H1]-11 和 12 通过烯丙基羟基的区域选择性磷酸化和焦磷酸阴离子置换。SN2 置换前后氘标记香叶醇的构型和对映纯度，以及双环酮醇中间体 (15S)-[15-2H1]-15 的非对映纯度通过转化为 (1S)-莰酸酯和1H-NMR分析。氨基醇 18 类似地转化为氨基二磷酸 19, 15-aza-14

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1401::aid-ejoc1401>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,E,E)-geranylgeranoate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(2E,6E,10E)-[1,1-2H2]-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SN2置换磷酸二乙酯合成烯丙基异戊二烯二磷酸酯

  摘要：

  烯丙基多烯基二磷酸酯如香叶基和 (E,E,E)-香叶基香叶基二磷酸酯是类异戊二烯生物合成中单萜和二萜合酶和转移酶普遍存在的底物。这些酶底物是通过用 (R)-和 (S)-Alpine boranes® 还原 1-氘醛前体，转化为磷酸二乙酯，以及用焦磷酸三（四丁基铵）缓慢发生的 SN2 置换，以不对称标记的形式制备的在 2-5 天内完成配置反转。用去甲二醇 11、(15S)-[15-] 类似地制备了 8α-和 8β-羟基-17-nor 类似物（13 和 14）以及 13 的（15R）-氘标记形式2H1]-11 和 12 通过烯丙基羟基的区域选择性磷酸化和焦磷酸阴离子置换。SN2 置换前后氘标记香叶醇的构型和对映纯度，以及双环酮醇中间体 (15S)-[15-2H1]-15 的非对映纯度通过转化为 (1S)-莰酸酯和1H-NMR分析。氨基醇 18 类似地转化为氨基二磷酸 19, 15-aza-14

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1401::aid-ejoc1401>3.0.co;2-p

文献信息

• Biosynthesis of Indole Diterpenes, Emindole, and Paxilline:  Involvement of a Common Intermediate
  作者：Shuhei Fueki、Tetsuo Tokiwano、Hiroaki Toshima、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1021/ol049115o

  日期：2004.8.1

  of the carbon skeleton in the indole diterpenes, paxilline, and emindole DA was examined. Intact incorporation of multiply (2)H-labeled 3-geranylgeranylindole into two different fungal metabolites proves 3-geranylgeranylindole to be a biosynthetic intermediate. These results give evidence that indole diterpenes are biosynthesized via epoxidation of a common intermediate, and the subsequent cationic

  研究了在吲哚二萜，paxilline和emindole DA中碳骨架的关键构建步骤。完整地将多个（2）H标记的3-geranylgeranylindole掺入两个不同的真菌代谢物中，证明3-geranylgeranylindole是生物合成中间体。这些结果表明，吲哚二萜是通过共同中间体的环氧化和随后的阳离子环化而生物合成的，类似于类固醇生物合成中的那些。[结构：见文字]
• Functional Characterization and Cyclization Mechanism of a Diterpene Synthase Catalyzing the Skeleton Formation of Cephalotane‐Type Diterpenoids
  作者：Changkang Li、Shuai Wang、Xinxin Yin、Aobo Guo、Kebo Xie、Dawei Chen、Songyang Sui、Yaotian Han、Jimei Liu、Ridao Chen、Jungui Dai

  DOI：10.1002/anie.202306020

  日期：2023.8.14

  Cephalotene synthase (CsCTS), a new diterpene synthase from Cephalotaxus sinensis responsible for forming the core skeleton of cephalotane-type diterpenoids, was functionally identified. The cyclization cascade was studied in depth through isotopic labeling experiments and DFT calculations. Site-directed mutagenesis guided by molecular docking revealed the critical amino acid residues for the unique

  三尖杉烯合酶（CsCTS）是一种来自三尖杉的新二萜合酶，负责形成三尖杉烷型二萜类化合物的核心骨架，并得到了功能鉴定。通过同位素标记实验和DFT计算对环化级联进行了深入研究。由分子对接引导的定点诱变揭示了独特的碳正离子驱动级联环化机制的关键氨基酸残基。
• Synthesis of Allylic Isoprenoid Diphosphates by SN2 Displacement of Diethyl Phosphate
  作者：Matthew M. Ravn、Qingwu Jin、Robert M. Coates

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1401::aid-ejoc1401>3.0.co;2-p

  日期：2000.4

  Allylic polyenyl diphosphates such as geranyl and (E,E,E)-geranylgeranyl diphosphates are ubiquitous substrates for monoterpene and diterpene synthases and transferases in isoprenoid biosynthesis. These enzyme substrates were prepared in asymmetrically labeled form by reduction of 1-deuterio aldehyde precursors with (R)- and (S)-Alpine boranes®, conversion into diethyl phosphates, and SN2 displacements

  烯丙基多烯基二磷酸酯如香叶基和 (E,E,E)-香叶基香叶基二磷酸酯是类异戊二烯生物合成中单萜和二萜合酶和转移酶普遍存在的底物。这些酶底物是通过用 (R)-和 (S)-Alpine boranes® 还原 1-氘醛前体，转化为磷酸二乙酯，以及用焦磷酸三（四丁基铵）缓慢发生的 SN2 置换，以不对称标记的形式制备的在 2-5 天内完成配置反转。用去甲二醇 11、(15S)-[15-] 类似地制备了 8α-和 8β-羟基-17-nor 类似物（13 和 14）以及 13 的（15R）-氘标记形式2H1]-11 和 12 通过烯丙基羟基的区域选择性磷酸化和焦磷酸阴离子置换。SN2 置换前后氘标记香叶醇的构型和对映纯度，以及双环酮醇中间体 (15S)-[15-2H1]-15 的非对映纯度通过转化为 (1S)-莰酸酯和1H-NMR分析。氨基醇 18 类似地转化为氨基二磷酸 19, 15-aza-14