(S)-<1-²H₁>Geranylgeraniol | 276250-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-<1-²H₁>Geranylgeraniol
• 英文别名: (1S,2E,6E,10E)-[1-2H1]-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol；(S)-(1-²H)geranylgeraniol；(1S,2E,6E,10E)-1-deuterio-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• CAS: 276250-62-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 291.481
• InChiKey: OJISWRZIEWCUBN-AEZZKUIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-<1-²H₁>Geranylgeraniol 在 磷酸-三乙胺 2:1 、 spiroviolene synthase from Streptomyces violens ISP-5597 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  两种细菌二萜环化酶：螺丙戊烯合酶和and二烯合酶的机理研究

  摘要：

  通过同位素标记实验详细研究了链霉菌中的两种二萜环化酶的机理，一种是未知产物，被鉴定为螺环烃螺环戊烯，另一种是已知的tsukubadiene。尽管产物的结构非常不同，但是两种酶的环化机理都是通过相同的初始环化反应进行的，然后才趋向于各个产物，这反映在酶的密切系统发育关系中。

  DOI：

  10.1002/anie.201612439
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,E,E)-geranylgeranoate 在 lithium aluminium deuteride 、 草酰氯 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-<1-²H₁>Geranylgeraniol
  参考文献：
  名称：

  SN2置换磷酸二乙酯合成烯丙基异戊二烯二磷酸酯

  摘要：

  烯丙基多烯基二磷酸酯如香叶基和 (E,E,E)-香叶基香叶基二磷酸酯是类异戊二烯生物合成中单萜和二萜合酶和转移酶普遍存在的底物。这些酶底物是通过用 (R)-和 (S)-Alpine boranes® 还原 1-氘醛前体，转化为磷酸二乙酯，以及用焦磷酸三（四丁基铵）缓慢发生的 SN2 置换，以不对称标记的形式制备的在 2-5 天内完成配置反转。用去甲二醇 11、(15S)-[15-] 类似地制备了 8α-和 8β-羟基-17-nor 类似物（13 和 14）以及 13 的（15R）-氘标记形式2H1]-11 和 12 通过烯丙基羟基的区域选择性磷酸化和焦磷酸阴离子置换。SN2 置换前后氘标记香叶醇的构型和对映纯度，以及双环酮醇中间体 (15S)-[15-2H1]-15 的非对映纯度通过转化为 (1S)-莰酸酯和1H-NMR分析。氨基醇 18 类似地转化为氨基二磷酸 19, 15-aza-14

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1401::aid-ejoc1401>3.0.co;2-p

文献信息

• Stereochemistry of the S N, cyclization in the biosynthesis of ent-sandarocopimaradiene with enzyme extracts from seedlings of Ricinus communis L.
  作者：Keith A. Drengler、Robert M. Coates

  DOI：10.1039/c39800000856

  日期：——

  Incubation of (S)-[1-2H1]geranylgeranyl pyrophosphate (1b) with an enzyme extract from castor bean (Ricinus communis L.) seedlings produced (E)-[16-2H1]-ent-sandarocopimaradiene (3b); thus, the SN′ cyclization of the intermediate copalyl pyrophosphate (2b) occurs with anti-stereochemistry.

  （孵化小号） - 〔1- 2 ħ 1 ]焦磷酸香叶基香叶酯（1B）与来自蓖麻子（酶萃取物蓖麻L.）幼苗生产（ë） - [16- 2 ħ 1 ] - ENT -sandarocopimaradiene（3b中）; 因此，中间体椰油酰基焦磷酸酯（2b）的S N '环化反应具有抗立体化学作用。
• Synthesis of Allylic Isoprenoid Diphosphates by SN2 Displacement of Diethyl Phosphate
  作者：Matthew M. Ravn、Qingwu Jin、Robert M. Coates

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1401::aid-ejoc1401>3.0.co;2-p

  日期：2000.4

  Allylic polyenyl diphosphates such as geranyl and (E,E,E)-geranylgeranyl diphosphates are ubiquitous substrates for monoterpene and diterpene synthases and transferases in isoprenoid biosynthesis. These enzyme substrates were prepared in asymmetrically labeled form by reduction of 1-deuterio aldehyde precursors with (R)- and (S)-Alpine boranes®, conversion into diethyl phosphates, and SN2 displacements

  烯丙基多烯基二磷酸酯如香叶基和 (E,E,E)-香叶基香叶基二磷酸酯是类异戊二烯生物合成中单萜和二萜合酶和转移酶普遍存在的底物。这些酶底物是通过用 (R)-和 (S)-Alpine boranes® 还原 1-氘醛前体，转化为磷酸二乙酯，以及用焦磷酸三（四丁基铵）缓慢发生的 SN2 置换，以不对称标记的形式制备的在 2-5 天内完成配置反转。用去甲二醇 11、(15S)-[15-] 类似地制备了 8α-和 8β-羟基-17-nor 类似物（13 和 14）以及 13 的（15R）-氘标记形式2H1]-11 和 12 通过烯丙基羟基的区域选择性磷酸化和焦磷酸阴离子置换。SN2 置换前后氘标记香叶醇的构型和对映纯度，以及双环酮醇中间体 (15S)-[15-2H1]-15 的非对映纯度通过转化为 (1S)-莰酸酯和1H-NMR分析。氨基醇 18 类似地转化为氨基二磷酸 19, 15-aza-14
• Mechanistic Investigations of Two Bacterial Diterpene Cyclases: Spiroviolene Synthase and Tsukubadiene Synthase
  作者：Patrick Rabe、Jan Rinkel、Etilia Dolja、Thomas Schmitz、Britta Nubbemeyer、T. Hoang Luu、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201612439

  日期：2017.3.1

  two diterpene cyclases from streptomycetes—one with an unknown product that was identified as the spirocyclic hydrocarbon spiroviolene and one with the known product tsukubadiene—were investigated in detail by isotope labeling experiments. Although the structures of the products were very different, the cyclization mechanisms of both enzymes proceed through the same initial cyclization reactions, before

  通过同位素标记实验详细研究了链霉菌中的两种二萜环化酶的机理，一种是未知产物，被鉴定为螺环烃螺环戊烯，另一种是已知的tsukubadiene。尽管产物的结构非常不同，但是两种酶的环化机理都是通过相同的初始环化反应进行的，然后才趋向于各个产物，这反映在酶的密切系统发育关系中。