[(3S,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-6,10,14,18-tetraenyl] methanesulfonate | 321981-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3S,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-6,10,14,18-tetraenyl] methanesulfonate
• CAS: 321981-46-8
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃S
• 分子量: 438.715
• InChiKey: JHXLCPBATRJXIE-YEJGQLFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基吩嗪 、 [(3S,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-6,10,14,18-tetraenyl] methanesulfonate 在 氢氧化钾 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methanophenazine
  参考文献：
  名称：

  关于（S）-甲氧吩嗪的全合成和（R）-甲氧吩嗪从常见前体的正式合成†

  摘要：

  甲氧吩嗪是产甲烷古菌中的新辅助因子。（S）-甲氧基吩嗪是由三个结构单元合成的，即2-羟基-吩嗪，（R）-3-甲基戊二酸乙酯和（E，E）-法呢基丙酮；（R）-3-甲基戊二酸乙酯的立体发散方法保证了（R）-甲氧吩嗪的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01669-5
• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-1-yne 在 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 [(3S,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-6,10,14,18-tetraenyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  关于（S）-甲氧吩嗪的全合成和（R）-甲氧吩嗪从常见前体的正式合成†

  摘要：

  甲氧吩嗪是产甲烷古菌中的新辅助因子。（S）-甲氧基吩嗪是由三个结构单元合成的，即2-羟基-吩嗪，（R）-3-甲基戊二酸乙酯和（E，E）-法呢基丙酮；（R）-3-甲基戊二酸乙酯的立体发散方法保证了（R）-甲氧吩嗪的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01669-5

文献信息

• On the total synthesis of (S)-methanophenazine and the formal synthesis of (R)-methanophenazine from a common precursor†Dedicated to Professor Dr. Horst Kunz on the occasion of his 60th birthday.†
  作者：Uwe Beifuss、Mario Tietze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01669-5

  日期：2000.12

  Methanophenazine is a new cofactor from methanogenic archaea. (S)-Methanophenazine has been synthesized from three building blocks, i.e. 2-hydroxy-phenazine, ethyl (R)-3-methylglutarate and (E,E)-farnesyl acetone; a stereodivergent approach from ethyl (R)-3-methylglutarate warrants the formal synthesis of (R)-methanophenazine.

  甲氧吩嗪是产甲烷古菌中的新辅助因子。（S）-甲氧基吩嗪是由三个结构单元合成的，即2-羟基-吩嗪，（R）-3-甲基戊二酸乙酯和（E，E）-法呢基丙酮；（R）-3-甲基戊二酸乙酯的立体发散方法保证了（R）-甲氧吩嗪的正式合成。