3-(4-甲氧基苯基)-丙酰胺 | 25413-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-丙酰胺
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)propionamide
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 25413-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00017149
• 分子量: 179.219
• InChiKey: KJTPQBNWEZJJBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  380.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-丙酰胺 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 对羟基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Barger; Walpole, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代-5-(4-甲氧基苄亚基)噻唑烷-4-酮 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Behringer et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2773,2783

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)丙酸 、 三乙胺 、 氯甲酸乙酯 、 ammonium hydroxide 在 氮气 、 ice 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 正己烷 、 3-(4-甲氧基苯基)-丙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以to give the desired compound 3-(4-methoxyphenyl)propionic acid amide (18.9 mg, 95%) as colorless needle crystals的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-Substituted vinyltin compound

  摘要：

  为了提供α-取代乙烯基锡，用于寻找功能发展物质如制药/农业化学品和功能材料以及构建化合物库。α-取代乙烯基锡化合物由以下式子表示（1），其互变异构体或盐或其溶剂化物： R2CH═C(R3)Sn(R1)3  (1) 其中，R1是C1-10烷基，C2-14芳基或类似物，R2是C2-14芳基，C2-9杂环基，C3-10环烷基或类似物，R3是氨基甲酰基，硫氨基甲酰基，异氰酸基，异硫氰酸基，甲酰胺基，硫代甲酰胺基，异腈基，脲基，氨基甲酸酯基或类似物。

  公开号：

  US07595415B2

文献信息

• Palladium-catalyzed regiodivergent hydroaminocarbonylation of alkenes to primary amides with ammonium chloride
  作者：Bao Gao、Guoying Zhang、Xibing Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c7sc04054g

  日期：——

  the synthesis of primary amides has long been an elusive aim. Here, we report an efficient catalytic system which enables inexpensive NH4Cl to be utilized as a practical alternative to gaseous ammonia for the palladium-catalyzed alkene-hydroaminocarbonylation reaction. Through appropriate choice of the palladium precursors and ligands, either branched or linear primary amides can be obtained in good

  钯催化烯烃的氢氨基羰基化合成伯酰胺长期以来一直是一个难以实现的目标。在这里，我们报道了一种高效的催化系统，该系统能够利用廉价的 NH 4 Cl 作为气态氨的实际替代品，用于钯催化的烯烃-氢氨基羰基化反应。通过适当选择钯前体和配体，可以以良好的产率获得支链或直链伯酰胺，并具有良好至优异的区域选择性。进行了初步机理研究并揭示了亲电子酰基钯物质能够在 CO 存在下以 NMP 作为碱捕获铵盐中的 NH 2 -部分以形成酰胺。
• Chemoselective Hydrogenation of the Olefinic Bonds Using a Palladium/Magnesium-Lanthanum Mixed Oxide Catalyst
  作者：Mannepalli Lakshmi Kantam、Ramineni Kishore、Jagjit Yadav、Medak Sudhakar、Akula Venugopal

  DOI：10.1002/adsc.201100569

  日期：2012.3

  A palladium/magnesium‐lanthanum mixed oxide catalyst is found to be an efficient heterogeneous catalyst for the chemoselective hydrogenation of olefinic double bonds in the presence of various functional groups. The catalyst was recovered by centrifugation and reused for several cycles with consistent activity and selectivity.

  人们发现，钯/镁-镧混合氧化物催化剂是在存在各​​种官能团的情况下，对烯烃双键进行化学选择性加氢的高效多相催化剂。通过离心回收催化剂，并以一致的活性和选择性重复使用数个循环。
• Visible light-mediated synthesis of amides from carboxylic acids and amine-boranes
  作者：Yu-Qi Miao、Jia-Xin Kang、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d1gc01157j

  日期：——

  Here, a photocatalytic deoxygenative amidation protocol using readily available amine-boranes and carboxylic acids is described. This approach features mild conditions, moderate-to-good yields, easy scale-up, and up to 62 examples of functionalized amides with diverse substituents. The synthetic robustness of this method was also demonstrated by its application in the late-stage functionalization of

  在此，描述了使用容易获得的胺-硼烷和羧酸的光催化脱氧酰胺化方案。这种方法的特点是条件温和，收率中等至良好，易于放大，并具有多达62个带有各种取代基的官能化酰胺实例。该方法在几种药物分子的后期功能化中的应用也证明了该方法的综合耐用性。
• A Diverse and Versatile Regiospecific Synthesis of Tetrasubstituted Alkylsulfanylimidazoles as p38α Mitogen-Activated Protein Kinase Inhibitors
  作者：Francesco Ansideri、Stanislav Andreev、Annette Kuhn、Wolfgang Albrecht、Stefan Laufer、Pierre Koch

  DOI：10.3390/molecules23010221

  日期：——

  alternative strategy for the synthesis of 1-aryl- and 1-alkyl-2-methylsulfanyl-4-(4-fluorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)imidazoles as potential p38α mitogen-activated protein kinase inhibitors is reported. The regioselective N-substitution of the imidazole ring was achieved by treatment of α-aminoketones with different aryl or alkyl isothiocyanates. In contrast to previously published synthesis routes starting from

  报道了一种合成 1-芳基-和 1-烷基-2-甲基硫烷基-4-(4-氟苯基)-5-(吡啶-4-基)咪唑作为潜在 p38α 丝裂原活化蛋白激酶抑制剂的替代策略。咪唑环的区域选择性 N 取代是通过用不同的芳基或烷基异硫氰酸酯处理 α-氨基酮来实现的。与先前公布的从 2-氨基-4-甲基吡啶开始的合成路线相比，所提出的路线的特点是具有更高的灵活性和更少的步骤。该策略还应用于从 2-氯-4-甲基吡啶开始的六个步骤中获得 1-烷基-2-甲基硫烷基-5-(4-氟苯基)-4-(吡啶-4-基)咪唑。
• Structure-activity relationship study of thiazolyl-hydroxamate derivatives as selective histone deacetylase 6 inhibitors
  作者：Gibeom Nam、Jun Min Jung、Hyun-Ju Park、Seung Yeop Baek、Ki Seon Baek、Hui yeon Mok、Da Eun Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.036

  日期：2019.8

  autoimmune disease therapeutics. In a previous study, we developed the novel HDAC6-selective inhibitor 9a ((E)-N-hydroxy-4-(2-styrylthiazol-4-yl)butanamide) and showed that it has anti-sepsis activity in vivo. In this study, we conducted structure-activity relationship (SAR) studies to optimize the activity and selectivity of HDAC6, synthesizing its derivatives with various aliphatic linker sizes and cap

  几种人类疾病与组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）介导的异常表观遗传途径有关，尤其是IIb类HDACs HDAC6，已成为神经退行性疾病和自身免疫性疾病治疗方法的引人注目的靶标。在以前的研究中，我们开发了新型的HDAC6-选择性抑制剂9a（（E）-N-羟基-4-（2-苯乙烯基噻唑-4-基）丁酰胺），并显示其在体内具有防腐作用。在这项研究中，我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，以优化HDAC6的活性和选择性，并合成具有各种脂肪族接头尺寸和帽结构的HDAC6衍生物。我们确定了6u（（E）-N-羟基-3-（2-（4-氟苯乙烯基）噻唑-4-基）丙酰胺），具有纳摩尔抑制活性，对HDAC6的选择性是HDAC1的126倍。通过对HDAC亚型6u的对接分析，我们揭示了最佳脂族连接基大小的重要性，以及芳基帽基团的电子取代作用和刚性。因此，我们建议设计HDAC6选择性抑制剂的新原理。