3-(4-甲氧基苯基)-丙胺 | 36397-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-丙胺
• 中文别名: 4-甲氧基苯丙胺；3-(4-甲氧基-苯基)-丙胺
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)propylamine
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)propan-1-amine；3-(4-Methoxyphenyl)-1-propanamine；p-Methoxyphenylpropylamine
• CAS: 36397-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD00870510
• 分子量: 165.235
• InChiKey: NUZDQSUVPDNSSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.7-66.5 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  118-120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-丙胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以60%的产率得到3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷类化合物作为潜在抗氧化剂和消炎剂的合成及生物学评价

  摘要：

  活性氧（ROS）是关键的信号分子，它们的过度产生在炎症过程，IL-1β和IL-6等炎性细胞因子的分泌以及炎性疾病的进展中起着重要作用。减少氧化应激代表了抗氧化剂和抗炎剂设计中的有前途的挑战。在本研究中，合成了一系列含有烯丙基醇，酰胺，乙内酰脲或三唑片段的新的二芳基庚烷类化合物，并对其进行了充分表征。我们评估了这些药物阻止细胞内ROS产生的能力以及脂多糖（LPS）对鼠巨噬细胞RAW 264.7施加的后续炎症事件的能力。发现五个二芳基庚烷类化合物表现出双重所需特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.033
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-allylamine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-丙胺
  参考文献：
  名称：

  研究新型的浓度依赖性，双重作用的T型钙通道激动剂/拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  本文描述了先前在我们的研究程序中合成的化合物（1）的一系列直链类似物的合成和生物学评估。这些化合物是T型钙通道拮抗剂，对多种癌细胞表现出有效的抗增殖活性。这些类似物与多种癌细胞的构效关系为深入研究该系列化合物的合理药效团提供了见解。此外，这一系列化合物已将自己呈现为一组针对T型钙通道的新型，浓度依赖性，双重作用的激动剂/拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.004

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists
  作者：Ce Yi、Gang Xing、Siqi Wang、Xiaoran Li、Yichuang Liu、Jinyan Li、Bin Lin、Anthony Yiu-Ho Woo、Yuyang Zhang、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115178

  日期：2020.1

  β2-adrenoceptor agonists with an 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one moiety is presented. The stimulatory effects of the compounds on human β2-adrenoceptor and β1-adrenoceptor were characterized by a cell-based assay. Their smooth muscle relaxant activities were tested on isolated guinea pig trachea. Most of the compounds were found to be potent and selective agonists of the β2-adrenoceptor

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。
• Amines, uses thereof
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20040143009A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to novel secondary or tertiary amines useful for smoothing wrinkles and fine lines, in particular expression wrinkles and fine lines.

  本发明涉及用于平滑皱纹和细纹的新型二级或三级胺，特别是表情皱纹和细纹。
• Site‐Selective Alkoxylation of Benzylic C−H Bonds by Photoredox Catalysis
  作者：Byung Joo Lee、Kimberly S. DeGlopper、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201910602

  日期：2020.1.2

  strategies for C-N and C-C bond formation. In particular, almost all methods for the incorporation of alcohols by C-H oxidation require the use of the alcohol component as a solvent or co-solvent. This condition limits the practical scope of these reactions to simple, inexpensive alcohols. Reported here is a photocatalytic protocol for the functionalization of benzylic C-H bonds with a wide range of oxygen

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。
• Iridium(III)‐Catalyzed Regioselective Intermolecular Unactivated Secondary Csp ³ −H Bond Amidation
  作者：Xinsheng Xiao、Cheng Hou、Zhenhui Zhang、Zhuofeng Ke、Jianyong Lan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/anie.201606531

  日期：2016.9.19

  unactivated secondary Csp3−H bond has been achieved using IrIII catalysts. The introduced N,N’‐bichelating ligand plays a crucial role in enabling iridium–nitrene insertion into a secondary Csp3−H bond via an outer‐sphere pathway. Mechanistic studies and density functional theory (DFT) calculations demonstrated that a two‐electron concerted nitrene insertion was involved in this Csp3−H amidation process

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。
• Design, synthesis and biological evaluation of 5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists
  作者：Gang Xing、Li Pan、Ce Yi、Xiaoran Li、Xinyue Ge、Ying Zhao、Yichuang Liu、Jinyan Li、Anthony Woo、Bin Lin、Yuyang Zhang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.043

  日期：2019.6

  A series of novel β2-adrenoceptor agonists with a 5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one moiety was designed, synthesized and evaluated for biological activity in human embryonic kidney 293 cells and isolated guinea pig trachea. Compounds 9g and (R)-18c exhibited the most excellent β2-adrenoceptor agonistic effects and high β2/β1-selectivity with EC50 values of 36 pM for 9g and 21 pM

  设计，合成了一系列具有5-（2-氨基-1-羟乙基）-8-羟基喹啉-2（1H）-一个部分的新型β2-肾上腺素受体激动剂，并评估了其在人胚胎肾293细胞中的生物学活性。豚鼠气管。化合物9g和（R）-18c表现出最出色的β2-肾上腺素受体激动作用和高β2/β1-选择性，9g的EC50值为36 pM，（R）-18c的EC50值为21 pM。他们在体外豚鼠气管支气管扩张模型中产生了有效的气道平滑肌松弛作用，起效快，作用时间长。这些结果支持将这两种化合物进一步发展为候选药物。