1-Bromo-6,10-dimethyl-(5E)-5,10-undecadien-2-one | 79756-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Bromo-6,10-dimethyl-(5E)-5,10-undecadien-2-one
• 英文别名: 1-bromo-3-geranylacetone；(5E)-1-bromo-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one；(5E)-1-bromo-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one
• CAS: 79756-28-8
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO
• 分子量: 273.213
• InChiKey: WVIFKEKODXWNEG-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-6,10-dimethyl-(5E)-5,10-undecadien-2-one 在 jones reagent 、 碳酸氢钠 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.32h， 生成 1-bromo-6-methyl-2-oxo-5(E)-nonen-9-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(5-hydroxy-4,8-dimethyl-7-nonen-1-yl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-acetic acid from geraniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a017
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1-Bromo-6,10-dimethyl-(5E)-5,10-undecadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(5-hydroxy-4,8-dimethyl-7-nonen-1-yl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-acetic acid from geraniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a017

文献信息

• Preparation of (S)-γ-cyclogeraniol by lipase-catalyzed transesterification and synthesis of (+)-trixagol and (+)-luffarin-P
  作者：Mikio Fujii、Yosuke Morimoto、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.11.019

  日期：2016.1

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of gamma-cyclogeraniol by Candida antarctica lipase B yielded 23% of enantiomerically pure (S)-gamma-cyclogeraniol. (+)-trixagol and (+)-luffarin-P were synthesized from the obtained (S)-gamma-cyclogeraniol, and the absolute configuration of natural (+)-luffarin-P was determined to have an S configuration by our first synthesis of (S)-luffarin-P for the first time. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• HAJOS, Z. G.
  作者：HAJOS, Z. G.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(5-hydroxy-4,8-dimethyl-7-nonen-1-yl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-acetic acid from geraniol
  作者：Zoltan G. Hajos、Michael P. Wachter、Harvey M. Werblood、Richard E. Adams

  DOI：10.1021/jo00188a017

  日期：1984.7