N-methoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide | 176790-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxamide
• CAS: 176790-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD25960100
• 分子量: 206.244
• InChiKey: DMQMSQCHCDMBBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 1,2,5,6-tetrahydro-4H-imidazo<4,5,1-ij>quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双（三氟乙酰氧基）碘苯对无环脲的氧化环化反应生成N-取代的2-苯并咪唑啉酮

  摘要：

  提出了一种从仲芳族胺合成N-取代的2-苯并咪唑啉酮的简便方法。用光气和甲氧基胺顺序地处理仲芳族胺，得到无环的3-取代的3-芳基-1-甲氧基脲。将该脲短暂暴露于双（三氟乙酰氧基）碘苯可引起氧化环化至苯环的邻位，从而形成3-取代的1-甲氧基-2-苯并咪唑啉酮。经氢化裂解甲氧基，得到N-取代的2-苯并咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00291-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.41h， 生成 N-methoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳基碘催化分子内氧化C-H胺化构建苯并咪唑酮衍生物

  摘要：

  已经公开了第一个芳基碘催化苯脲的分子内 C-H 胺化，用于通过操作简单的一步有机催化氧化过程以优异的收率（高达 97%）高效合成苯并咪唑酮衍生物。氟化质子醇可以有效地加速这种转变的转化。直接的方法具有良好的官能团耐受性，并且可以使用廉价且易于获得的催化剂以高熟练度进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02929

文献信息

• 一类抑制EGFR激酶的化合物及其制备方法和用途
  申请人：微境生物医药科技（上海）有限公司

  公开号：CN112174961A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明提供了通式(I)所述化合物及其药学上可接受的盐以及其制备方法与应用，该类化合物能选择性抑制突变形态的表皮生长因子受体(EGFR)的活性，具有良好的抑制作用和癌细胞增殖抑制作用，从而可用作肿瘤和相关疾病的治疗。
• COMPOUND FOR INHIBITING EGFR KINASE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Wigen Biomedicine Technology (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：EP3998268A1

  公开（公告）日：2022-05-18

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method and application thereof. The compounds can selectively inhibit the activity of epidermal growth factor receptor (EGFR) mutants, and shows good inhibitory effect towards mutant EGFR and anti-proliferative activity against cancer cells. Thus they can be used for treating tumors and related diseases.

  本发明提供了一种式（I）化合物或其药学上可接受的盐、制备方法及其应用。该化合物可选择性地抑制表皮生长因子受体（EGFR）突变体的活性，对突变EGFR具有良好的抑制作用，并具有抗癌细胞增殖的活性。因此，它们可用于治疗肿瘤和相关疾病。
• [EN] COMPOUND FOR INHIBITING EGFR KINASE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ POUR INHIBER LA KINASE EGFR ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类抑制EGFR激酶的化合物及其制备方法和用途
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECH SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2021000912A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  本发明提供了通式（I）所述化合物及其药学上可接受的盐以及其制备方法与应用，该类化合物能选择性抑制突变形态的表皮生长因子受体（EGFR）的活性，具有良好的抑制作用和癌细胞增殖抑制作用，从而可用作肿瘤和相关疾病的治疗。式（I）
• Design, synthesis and inhibitory activity against Mycobacterium tuberculosis thymidine monophosphate kinase of acyclic nucleoside analogues with a distal imidazoquinolinone
  作者：Olga Familiar、Hélène Munier-Lehmann、José Antonio Aínsa、María-José Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.056

  日期：2010.12

  Thymidine monophosphate kinase from Mycobacterium tuberculosis (TMPKmt) has been proposed as an attractive target in the search of new agents to fight against tuberculosis. We recently reported that thymine derivatives carrying a naphtholactam or naphthosultam moiety at position 4 of a (Z)-butenyl chain inhibit TMPKmt in the sub mu M range. Here we describe the replacement of the planar naphtholactam and naphthosultam rings in our identified hits by 5,6-dihydro-1H-imidazo[4,5,1-ij]quinolinones and a 5,6-dihydro-1H,4H-1,2,5-thiadiazolo[4,3,2-ij]quinoline-2,2-dioxide where the planarity has been broken. Interestingly, these non-planar compounds were similarly potent against the target enzyme than their aromatic analogues, suggesting a bioisosteric behavior that may also be applied to other biologically active compounds. The synthesis of the different targeted imidazoquinolinones has been successfully performed via a hypervalent iodide mediated oxidative cyclization of N-methoxyureas catalized by bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene (PIFA) expanding the reported use of this reagent for the synthesis of differently substituted imidazoquinolinones. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• COMPOUNDS FOR INHIBITING EGFR KINASE, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECHNOLOGY (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US20210230161A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method and application thereof. The compounds can selectively inhibit the activity of epidermal growth factor receptor (EGFR) mutants, and shows good inhibitory effect towards mutant EGFR and anti-proliferative activity against cancer cells. Thus they can be used for treating tumors and related diseases.