1,2,5,6-tetrahydro-4H-imidazo<4,5,1-ij>quinolin-2-one | 4024-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrahydro-4H-imidazo<4,5,1-ij>quinolin-2-one
• 英文别名: 2-oxo-1,2,5,6-tetrahydro-4H-imidazo<4,5,1-ij>quinoline；5,6-dihydro-1H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(4H)-one；5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one；5,6-dihydro-4H-imidazole[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one；5,6-dihydro-1H,4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2-one；2-Oxo-5.6-dihydro-1H.4H-imidazo<4,5,1-ij>chinolin；5,6-Dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinol-2(1H)-one；1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one
• CAS: 4024-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: JAUCRHRLZUYTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrahydro-4H-imidazo<4,5,1-ij>quinolin-2-one 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-<2-<4-((5-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)-1-piperidinyl>ethyl>-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydro-4H-imidazo<4,5,1-ij>quinoline
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚衍生物作为有效的和选择性的5-羟色胺摄取抑制剂。

  摘要：

  为了寻找新的5-HT摄取抑制剂，已经制备了一系列新的吲哚衍生物（2-28）。在DMF或THF的回流下，在碱的存在下，通过将N-（氯烷基）萘磺酰胺衍生物与适当的胺缩合获得这些化合物。除了哌嗪衍生物20（85％）以外，产率中等（12-56％）。测量了化合物对摄取位点和5-HT 2，α1和D 2受体的亲和力。通过5-HTP诱导症状的增强作用在体内研究了某些化合物。最有效和选择性最大的化合物（摄取的5-HT2与α1，D2位点相比）含有3-[（（4-哌啶基）甲基]吲哚部分。5-氟-3-[（4-哌啶基）甲基]吲哚本身（化合物1）对摄取位点显示出高亲和力，但缺乏体内活性。该化合物的N-甲基化消除了亲和力。相比之下，通过连接至萘磺胺或相关杂环的双碳链进行的N取代导致化合物对摄取位点表现出高亲和力。其中之一是1- [2- [4-（（5-氟-1H-吲哚-3-基）甲基-1-哌啶基]乙基] -5,6-二氢-1H，4H-1

  DOI：

  10.1021/jm00061a010
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 palladium on activated charcoal 光气 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 1,2,5,6-tetrahydro-4H-imidazo<4,5,1-ij>quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双（三氟乙酰氧基）碘苯对无环脲的氧化环化反应生成N-取代的2-苯并咪唑啉酮

  摘要：

  提出了一种从仲芳族胺合成N-取代的2-苯并咪唑啉酮的简便方法。用光气和甲氧基胺顺序地处理仲芳族胺，得到无环的3-取代的3-芳基-1-甲氧基脲。将该脲短暂暴露于双（三氟乙酰氧基）碘苯可引起氧化环化至苯环的邻位，从而形成3-取代的1-甲氧基-2-苯并咪唑啉酮。经氢化裂解甲氧基，得到N-取代的2-苯并咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00291-2

文献信息

• Rhodium catalyzed hydrogenation of nitrogen heteroaromatics under water gas shift conditions. Selective synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and -formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Yoshiaki Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95653-3

  日期：1987.1

  Quinolines and isoquinolines are hydrogenated selectively in the nitrogen-containing ring by means of carbon monoxide and water in the presence of catalytic amount of rhodium carbonyl cluster.

  在催化量的羰基铑簇存在下，借助一氧化碳和水在含氮环中将喹啉和异喹啉选择性氢化。
• QUINOLONE COMPOUND
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140179675A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein X is a hydrogen atom or a fluorine atom; R is a hydrogen atom or alkyl; R 1 is (1) cyclopropyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms or (2) phenyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; R 2 is alkyl, alkoxy, haloalkoxy, a halogen atom, cyano, etc.; and R 3 is 7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridinyl, 3-pyridyl, etc., or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent antimicrobial activity against Clostridium difficile and is useful for the prevention or treatment of intestinal infection such as Clostridium difficile -associated diarrhea.

  本发明提供了一种由式(I)表示的化合物 其中X是氢原子或氟原子；R是氢原子或烷基；R 1 是(1)环丙基，可选地取代1至3个卤素原子，或(2)苯基，可选地取代1至3个卤素原子；R 2 是烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素原子，氰基等；R 3 是7-氧代-7,8-二氢-1,8-萘啉基，3-吡啶基等，或其盐。本发明的化合物对 艰难梭菌 具有优异的抗菌活性，并可用于预防或治疗肠道感染，如 艰难梭菌 相关性腹泻。
• 一类抑制EGFR激酶的化合物及其制备方法和用途
  申请人：微境生物医药科技（上海）有限公司

  公开号：CN112174961A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明提供了通式(I)所述化合物及其药学上可接受的盐以及其制备方法与应用，该类化合物能选择性抑制突变形态的表皮生长因子受体(EGFR)的活性，具有良好的抑制作用和癌细胞增殖抑制作用，从而可用作肿瘤和相关疾病的治疗。
• Imidazol-4-ylpiperidine derivatives, their preparation and their
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05589476A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  A compound of formula (I): ##STR1## in which R.sub.1 represents a hydrogen atom or a straight or branched (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl group; and A represents a 5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinol-2-yl group, a 4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2-yl group, a 4-methyl-4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2-yl group, a 4-phenyl-4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2-yl group, a 4-phenylmethyl-4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2-yl group, a 5-methyl-4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2-yl group, a 5,6-dihydro-4H-imidazo[1,5,4-de]quinoxalin-2-yl group, a 6-oxo-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinol-2-yl group, or a 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2-yl group which may be unsubstituted or substituted in the 6-position by a phenylmethyl group; or an addition salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  式（I）的化合物：##STR1##其中R.sub.1代表氢原子或直链或支链（C.sub.1-C.sub.4）烷基基团；A代表5,6-二氢-4H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-2-基基团，4,5-二氢咪唑并[1,5,4-de][1,4]苯并噁唑-2-基基团，4-甲基-4,5-二氢咪唑并[1,5,4-de][1,4]苯并噁唑-2-基基团，4-苯基-4,5-二氢咪唑并[1,5,4-de][1,4]苯并噁唑-2-基基团，4-苯甲基-4,5-二氢咪唑并[1,5,4-de][1,4]苯并噁唑-2-基基团，5-甲基-4,5-二氢咪唑并[1,5,4-de][1,4]苯并噁唑-2-基基团，5,6-二氢-4H-咪唑并[1,5,4-de]喹啉-2-基基团，6-氧代-5,6-二氢-4H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-2-基基团，或5-甲基-4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5,1-jk][1,4]苯并二氮杂环-2-基基团，该基团可以在6位被苯甲基基团取代或未取代；或其与药学上可接受的酸形成的盐。
• Chemical puzzles in the search for new, flexible derivatives of lurasidone as antipsychotic drugs
  作者：Przemysław Zaręba、Anna K. Drabczyk、Jolanta Jaśkowska、Grzegorz Satała

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115459

  日期：2020.5

  D2, 5-HT1A, 5-HT2A receptors are among the most important receptor targets in the treatment of schizophrenia, but antagonism at 5-HT6 and 5-HT7 receptors may bring about additional improvement of cognitive functions. However, doubt exists regarding the importance of 5-HT7R in the pharmacotherapy. In 2010, lurasidone (with high affinity for D2, D3, 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT7 receptors) was approved for the

  在精神分裂症的药物治疗中，缺乏有效的药物，并且当前使用的药物引起大量的副作用。D2、5-HT1A，5-HT2A受体是精神分裂症治疗中最重要的受体靶标，但对5-HT6和5-HT7受体的拮抗作用可能会进一步改善认知功能。然而，对于5-HT7R在药物治疗中的重要性存在疑问。2010年，批准了卢拉西酮（对D2，D3、5-HT1A，5-HT2A，5-HT7受体具有高亲和力）用于治疗精神分裂症。由于上述药物的功效以及与5-HT7R的作用有关的疑问，我们决定获得具有与lurasidone相似的活性谱，但对5-HT7R的亲和力降低而对5-HT6R的亲和力提高的化合物。以此目的，我们选择了卢拉西酮的柔性己基衍生物（2-（6-（4-（苯并[d]异噻唑-3-基）哌嗪-1-基）己基）六氢-1H-4,7-甲基异吲哚-1,3（2H ）-第1a）条是命中结构。经过分子建模，我们使用在其他已知的CNS药物中发现的部分在芳