(5E,9E)-6,10-Dimethyl-11-(tetrahydropyranyloxy)-5,9-undecadien-2-one | 135896-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9E)-6,10-Dimethyl-11-(tetrahydropyranyloxy)-5,9-undecadien-2-one
• 英文别名: (5E,9E)-6,10-dimethyl-11-(oxan-2-yloxy)undeca-5,9-dien-2-one
• CAS: 135896-22-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: KBLSZPXECGDEFD-KAVGSWPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E)-6,10-Dimethyl-11-(tetrahydropyranyloxy)-5,9-undecadien-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,6E,10E)-2-fluoro-3,7,11-trimethyl-12-(oxan-2-yloxy)dodeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Biomimetic Synthesis of Emindole SB Using a Fluorinated Polyene Cyclisation Precursor

  摘要：

  我们探索了含氟三烯环氧化物的合成和路易斯酸引发的阳离子环化，试图以模拟其假定生物合成途径的方式构建大吲哚 SB 的五环核心。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863721
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5E,9E)-6,10-Dimethyl-11-(tetrahydropyranyloxy)-5,9-undecadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Biomimetic Synthesis of Emindole SB Using a Fluorinated Polyene Cyclisation Precursor

  摘要：

  我们探索了含氟三烯环氧化物的合成和路易斯酸引发的阳离子环化，试图以模拟其假定生物合成途径的方式构建大吲哚 SB 的五环核心。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863721

文献信息

• SUBSTITUTED OPEN-CHAIN TERPENE COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0455826A1

  公开（公告）日：1991-11-13

  A novel substituted open-chain terpene compound of general formula (I) which is useful as an intermediate for the synthesis of sarcophytol A, wherein R is (α), (β), or (ψ) (wherein R¹ is cyano or formyl R² is hydrogen or CO₂R³, R³ is C₁ to C₄ alkyl, and R⁴ is -C=CH or -CH=CH₂); X is hydrogen, hydroxyl, halogen, OR⁵ or OSO₂R⁶ (wherein R⁵ is hydrogen, 1-alkoxyalkyl, tetrahydrofuryl, tetrahydropyranyl, acyl, or silyl substituted by C₁ to C₅ alkyl or phenyl, and R⁶ is C₁ to C₄ alkyl which may be substituted by halogen or phenyl which may be substituted by C₁ to C₄ alkyl); and n is an integer of O to 2, provided that X is OR⁵ and n is O when R is (β) or (ψ); X is neither halogen nor OSO₂R⁶ when R¹ is formyl; R² is not hydrogen when R⁵ is hydrogen; and R³ is not methyl when R⁵ is 1-ethoxyethyl.

  一种通式(I)的新型取代开链萜烯化合物，可作为合成肌醇 A 的中间体，其中 R 是 (α)、(β)或 (ψ)（其中 R¹ 是氰基或甲酰基 R² 是氢或 CO₂R³，R³ 是 C₁ 至 C₄ 烷基，R⁴ 是 -C=CH 或 -CH=CH₂）；X 是氢、羟基、卤素、OR⁵ 或 OSO₂R⁶（其中 R⁵ 是氢、1-烷氧基烷基、四氢糠基、四氢吡喃基、酰基或被 C₄ 烷基取代的硅烷基）、或被 C₁ 至 C₅ 烷基或苯基取代的硅烷基，而 R⁶ 是可被卤素取代的 C₁ 至 C₄ 烷基或可被 C₁ 至 C₄ 烷基取代的苯基）；且 n 为 O 至 2 的整数，条件是当 R 为 (β) 或 (ψ) 时，X 为 OR⁵，且 n 为 O；当 R¹ 为甲酰基时，X 既不是卤素，也不是 OSO₂R⁶；当 R⁵ 为氢时，R² 不是氢；当 R⁵ 为 1-乙氧基乙基时，R³ 不是甲基。
• Synthesis of the Pseudopterane and Furanocembrane Ring Systems by Intraannular Cyclization of .beta.- and .gamma.-Alkynyl Allylic Alcohols
  作者：James A. Marshall、William J. DuBay

  DOI：10.1021/jo00086a018

  日期：1994.4

  The prototype pseudopterane and furanocembrane systems 15 and 26 were prepared through a ''furan last'' approach. The former was obtained in 64% yield upon treatment of the 12-membered beta-alkynyl allylic alcohol 14 with KO-t-Bu and 18-c-6 in THF-t-BuOH. The latter was formed in 88% yield from the 14-membered gamma-alkynyl allylic alcohol 25 under comparable conditions. The carbocyclic precursors to these allylic alcohols, 11 and 24, were secured through intramolecular Horner-Emmons condensation of keto phosphonates 10 and 23, respectively, under Masamune-Roush conditions.
• US5245085A
  申请人：——

  公开号：US5245085A

  公开（公告）日：1993-09-14
• US5304661A
  申请人：——

  公开号：US5304661A

  公开（公告）日：1994-04-19
• US5324869A
  申请人：——

  公开号：US5324869A

  公开（公告）日：1994-06-28