(5R)-5-[(3E,7Z)-9-bromo-8-fluoro-3,7-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane | 203574-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-5-[(3E,7Z)-9-bromo-8-fluoro-3,7-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 203574-93-0
• 化学式: C₁₈H₃₀BrFO₂
• 分子量: 377.337
• InChiKey: QCROKSKIGZEKSX-ZMXISIGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(3E,7Z)-9-bromo-8-fluoro-3,7-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 recombinant A_. acidocaldarius squalene:hopene cyclase 、 TEA 、 sodium citrate 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 Triton X-100 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,4S)-2-[(3Z,7E,11E)-4-fluoro-3,8,12,16-tetramethylheptadeca-3,7,11,15-tetraenyl]-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  （3 S）11-氟-2,3-氧化角鲨烯的合成及酶环化

  摘要：

  会聚的不对称合成提供了（3 S）11-氟-2,3-氧化角鲨烯（11-FOS，14），其被细菌角鲨烯：鹅环化酶环化成桥连醚。11-FOS既不是底物，也不是脊椎动物氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10669-4
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 AD-mix-β 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R)-5-[(3E,7Z)-9-bromo-8-fluoro-3,7-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （3 S）11-氟-2,3-氧化角鲨烯的合成及酶环化

  摘要：

  会聚的不对称合成提供了（3 S）11-氟-2,3-氧化角鲨烯（11-FOS，14），其被细菌角鲨烯：鹅环化酶环化成桥连醚。11-FOS既不是底物，也不是脊椎动物氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10669-4

文献信息

• Synthesis and enzymatic cyclization of (3S)11-fluoro-2,3-oxidosqualene
  作者：Brian Robustell、Ikuro Abe、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10669-4

  日期：1998.2

  A convergent asymmetric synthesis provided (3S)11-fluoro-2,3-oxidosqualene (11-FOS, 14), which was cyclized by bacterial squalene:hopane cyclase to a bridged ether. 11-FOS was neither a substrate nor an inhibitor for vertebrate oxidosqualene:lanosterol cyclase.

  会聚的不对称合成提供了（3 S）11-氟-2,3-氧化角鲨烯（11-FOS，14），其被细菌角鲨烯：鹅环化酶环化成桥连醚。11-FOS既不是底物，也不是脊椎动物氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的抑制剂。