methyl 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propanoate | 86889-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propanoate
• 英文别名: 1-(β-Carbomethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydrochinolin；N-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；3-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-propionic acid methyl ester；methyl 3-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)propanoate
• CAS: 86889-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11183326
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VZJLKQTVZRVFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 (3R)-N-[3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propyl]-3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的 CREBBP 溴结构域配体揭示了一个由阳离子-π 相互作用稳定的诱导拟合口袋

  摘要：

  在 CREBBP 溴结构域配体的开发中，苯并嗪酮和二氢喹喔啉酮片段被用作新型乙酰赖氨酸模拟物。虽然苯并嗪酮系列对 CREBBP 溴结构域显示出低亲和力，但二氢喹喔啉酮系列的扩展导致了 BET 家族之外溴结构域的第一个有效抑制剂。结构和计算研究表明，内部氢键稳定了二氢喹喔啉酮系列的蛋白质结合构象。该系列的侧链结合在诱导拟合口袋中，与 CREBBP 的 R1173 形成阳离子-π 相互作用。最有效的化合物抑制 CREBBP 与 U2OS 细胞中染色质的结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201402750
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的 CREBBP 溴结构域配体揭示了一个由阳离子-π 相互作用稳定的诱导拟合口袋

  摘要：

  在 CREBBP 溴结构域配体的开发中，苯并嗪酮和二氢喹喔啉酮片段被用作新型乙酰赖氨酸模拟物。虽然苯并嗪酮系列对 CREBBP 溴结构域显示出低亲和力，但二氢喹喔啉酮系列的扩展导致了 BET 家族之外溴结构域的第一个有效抑制剂。结构和计算研究表明，内部氢键稳定了二氢喹喔啉酮系列的蛋白质结合构象。该系列的侧链结合在诱导拟合口袋中，与 CREBBP 的 R1173 形成阳离子-π 相互作用。最有效的化合物抑制 CREBBP 与 U2OS 细胞中染色质的结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201402750

文献信息

• Thiophene-Inserted Aryl-Dicyanovinyl Compounds: The Second Generation of Fluorescent Molecular Rotors with Significantly Redshifted Emission and Large Stokes Shift
  作者：Jingyin Shao、Shaomin Ji、Xiaolian Li、Jianzhang Zhao、Fuke Zhou、Huimin Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201100891

  日期：2011.10

  into the conventional fluorescent molecular rotors with the aim of accessing molecular rotors with redshifted excitation/emission wavelengths and larger Stokes shifts compared with the known rotors. The new rotors show substantially improved photophysical properties. For example, rotor 4 shows absorption/emission wavelengths of 559/697 nm, respectively, and a very large Stokes shift of 138 nm compared

  荧光分子转子可用作微环境粘度的分子传感器。然而，这些分子转子仅限于 9-(二氰基乙烯基)julolided (DCVJ) 和一些衍生物。此外，这些传统转子表现出短的吸收/发射波长和小的斯托克斯位移。为了解决这些缺点，我们开发了一个小型的用于粘度传感的新型分子转子库，通过将噻吩单元结合到传统的荧光分子转子中来制备，目的是获得具有红移激发/发射波长和更大斯托克斯位移的分子转子。已知的转子。新转子显示出显着改善的光物理特性。例如，转子 4 的吸收/发射波长分别为 559/697 nm，与传统荧光分子转子 DCVJ 的吸收/发射波长 (465/503 nm) 和非常小的斯托克斯位移 (38 nm) 相比，138 nm 的非常大的斯托克斯位移。通过 DFT 计算使转子的光物理特性合理化。
• [EN] MOLECULAR ROTOR-BASED D-AMINO ACIDS AS TOOLS FOR IMAGING PEPTIDOGLYCAN BIOSYNTHESIS<br/>[FR] ACIDES AMINÉS D À BASE DE ROTOR MOLÉCULAIRE UTILISÉS EN TANT QU'OUTILS POUR L'IMAGERIE DE BIOSYNTHÈSE DE PEPTIDOGLYCANE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2019157233A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Disclosed herein are compositions for assessing peptidoglycan (PG) biosynthesis in bacteria using modified D-amino acids covalently attached to a molecular rotor and visualizing the labeled PG in bacteria based upon the enhanced fluorescence of the molecular rotor incorporated in the PG. The resultant, labeled peptidoglycan structures are amenable for identification by microscopic visualization, flow cytometry or other suitable methods.

  本文披露了一种用于评估细菌中肽聚糖（PG）生物合成的组合物，该组合物使用与分子转子共价连接的修饰的D-氨基酸，并根据PG中包含的分子转子的增强荧光来可视化细菌中标记的PG。由此产生的标记肽聚糖结构可通过显微镜可视化、流式细胞术或其他适当的方法进行识别。
• Fluorogenic d-amino acids enable real-time monitoring of peptidoglycan biosynthesis and high-throughput transpeptidation assays
  作者：Yen-Pang Hsu、Edward Hall、Garrett Booher、Brennan Murphy、Atanas D. Radkov、Jacob Yablonowski、Caitlyn Mulcahey、Laura Alvarez、Felipe Cava、Yves V. Brun、Erkin Kuru、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1038/s41557-019-0217-x

  日期：2019.4

  efficient, biocompatible probes. Here, we report the design, synthesis and application of rotor-fluorogenic D-amino acids (RfDAAs), enabling real-time, continuous tracking of transpeptidation reactions. These probes allow peptidoglycan biosynthesis to be monitored in real time by visualizing transpeptidase reactions in live cells, as well as real-time activity assays of D,D- and L,D-transpeptidases and sortases

  肽聚糖是维持几乎所有细菌的形态和活力的基本细胞壁成分。它的生物合成需要周质转肽反应，在多糖链之间构建肽交联以赋予机械强度。然而，在体内和体外追踪转肽反应具有挑战性，主要是由于缺乏有效的、生物相容的探针。在这里，我们报告了转子荧光 D-氨基酸 (RfDAA) 的设计、合成和应用，能够实时、连续地跟踪转肽反应。这些探针可以通过可视化活细胞中的转肽酶反应以及体外 D,D-和 L,D-转肽酶和分选酶的实时活性测定来实时监测肽聚糖的生物合成。
• Molecular rotor-based D-amino acids as tools for imaging peptidoglycan biosynthesis
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US11168077B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  Disclosed herein are compositions for assessing peptidoglycan (PG) biosynthesis in bacteria using modified D-amino acids covalently attached to a molecular rotor and visualizing the labeled PG in bacteria based upon the enhanced fluorescence of the molecular rotor incorporated in the PG. The resultant, labeled peptidoglycan structures are amenable for identification by microscopic visualization, flow cytometry or other suitable methods.

  本文公开了用于评估细菌中肽聚糖（PG）生物合成的组合物，该组合物使用与分子转子共价连接的改性 D-氨基酸，并根据肽聚糖中分子转子增强的荧光来观察细菌中标记的肽聚糖。由此产生的标记肽聚糖结构可通过显微镜观察、流式细胞仪或其他适当的方法进行鉴定。
• [EN] TRICYCLIC SUBSTITUTED OXASPIRO DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'OXASPIRO SUBSTITUÉ TRICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 三环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2020147848A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  提供了一种三环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，公开了式(I)和式(II)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化物，及其制备方法和应用。