(E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-4-methylbenzene | 405506-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-4-methylbenzene；(3E)-4,8-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-3,7-nonadiene；(E)-4-homogeranyltoluene；4-homogeranyltoluene；homogeranyltoluene；1-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-4-methylbenzene
• CAS: 405506-88-9
• 化学式: C₁₈H₂₆
• 分子量: 242.404
• InChiKey: PJCQELGUCRABMN-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-4-methylbenzene 在 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到(-)-(5R,10R)-12-methylpodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  使用苄基格氏试剂的区域选择性钯催化的烯丙基卤化物烷基化。松果萜烯和四环聚戊二烯酸酯化合物的两步合成。

  摘要：

  据报道，用取代的和未取代的苄基格氏试剂对烯丙基溴1a，ce和氯化物1b进行高度区域选择性的钯催化的α-烷基化。以优异的产率和区域选择性获得了所得的全反式多烯高苯衍生物。通过路易斯酸促进的级联多烯环化反应，这些产物很容易转化为松果油型二萜（10-12）和四环聚戊二烯化合物（13、14）。

  DOI：

  10.1021/jo010786z
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 、 4-甲基氯苄 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以80%的产率得到(E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性、路易斯碱催化的多烯硫环化

  摘要：

  描述了硫鎓离子引发的催化对映选择性多烯环化。同香叶基芳烃和邻香叶基酚以良好的收率、非对映选择性和对映选择性进行多环化。立体决定步骤是在手性路易斯碱性催化剂存在下，由末端烯烃和磺化剂生成对映体富集的噻喃离子。使用六氟异丙醇作为溶剂对于获得良好的产率至关重要。反应产生的硫醚部分随后可以在环化后转化为不同的氧和碳官能团。 (+)-ferruginol 和 (+)-hinokiol 的对映选择性合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01660

文献信息

• A New Artificial Cyclase for Polyprenoids:  Enantioselective Total Synthesis of (−)-Chromazonarol, (+)-8-<i>e</i><i>pi</i>-Puupehedione, and (−)-11‘-Deoxytaondiol Methyl Ether
  作者：Hideaki Ishibashi、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0472026

  日期：2004.9.1

  pure 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4, which is effective for the enantioselective cyclization of 2-(polyprenyl)phenol derivatives to afford polycyclic terpenoids bearing a chroman skeleton such as (-)-chromazonarol, (+)-8-epi-puupehedione, a key synthetic intermediate of (+)-wiedendiol, and (-)-11'-deoxytaondiol methyl ether.

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。
• Selective Halogenation Using an Aniline Catalyst
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201502234

  日期：2015.8.17

  Electrophilic halogenation is used to produce a wide variety of halogenated compounds. Previously reported methods have been developed mainly using a reagent‐based approach. Unfortunately, a suitable “catalytic” process for halogen transfer reactions has yet to be achieved. In this study, arylamines have been found to generate an N‐halo arylamine intermediate, which acts as a highly reactive but selective catalytic

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。
• Lewis Acid-Promoted Intermolecular Acetal-Initiated Cationic Polyene Cyclizations
  作者：Yu-Jun Zhao、Shu-Sin Chng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja067660+

  日期：2007.1.1

  This paper describes a highly efficient intermolecular biomimetic polyene cyclization method using acetal as initiators. Both good yield and asymmetric induction were obtained.

  本文介绍了一种以乙缩醛为引发剂的高效分子间仿生多烯环化方法。获得了良好的产量和不对称诱导。
• Tin(IV) Chloride-Chiral Pyrogallol Derivatives as New Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acids for Enantioselective Polyene Cyclization
  作者：Keiko Kumazawa、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol049126h

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] New Lewis acid-assisted Bronsted acids (LBAs), tin(IV) chloride-2,6-dialkoxyphenols, serve as artificial cyclases for biomimetic polyene cyclization. For example, the enantioselective cyclization of 4-(homogeranyl)toluene using tin(IV) chloride-2,6-di[(1'R,2'R)-trans-2'-(3' ',5' '-xylyl)cyclohexanoxy]phenol gave a trans-fused tricyclic compound with 85% ee.

  [反应：见正文]新型路易斯酸辅助布朗斯台德酸（LBA），氯化锡（IV）-2,6-二烷氧基苯酚，可作为人工环化酶用于仿生多烯环化。例如，使用氯化锡（IV）-2,6-di [（1'R，2'R）-trans-2'-（3''，5''- （二甲苯基）环己氧基]苯酚制得具有85％ee的反式稠合三环化合物。
• Regioselective Palladium-Catalyzed Alkylation of Allylic Halides with Benzylic Grignard Reagents. Two-Step Synthesis of Abietane Terpenes and Tetracyclic Polyprenoid Compounds
  作者：Viale Rosales、Jorge L. Zambrano、Martin Demuth

  DOI：10.1021/jo010786z

  日期：2002.2.1

  A highly regioselective palladium-catalyzed alpha-alkylation of allylic bromides 1a,c-e and chloride 1b with substituted and unsubstituted benzylic Grignard reagents is reported. The resulting all-trans polyenehomobenzene derivatives were obtained in excellent yields and regioselectivity. These products were easily converted to abietane-type diterpenes (10-12) and tetracyclic polyprenoid compounds

  据报道，用取代的和未取代的苄基格氏试剂对烯丙基溴1a，ce和氯化物1b进行高度区域选择性的钯催化的α-烷基化。以优异的产率和区域选择性获得了所得的全反式多烯高苯衍生物。通过路易斯酸促进的级联多烯环化反应，这些产物很容易转化为松果油型二萜（10-12）和四环聚戊二烯化合物（13、14）。