methyl (2R)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)-5-oxocyclopentane-1-carboxylate | 93862-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 93862-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PADHXKBQVDPIKC-WUJWULDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)-5-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 盐酸 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S)-3-methyl-2-methylene-3-p-tolylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性环构建：(+)-.alpha.-cuparenone 的合成

  摘要：

  合成这些 de l'α-cuparenone par cyclisation du p-tolyl-6 oxo-3 oenanthate demethyle。L'insertion CH 分子内催化剂 par le rhodium se fait avec reserved de la configuration absolue

  DOI：

  10.1021/ja00287a035
• 作为产物：
  描述：

  2-(对甲苯基)丙醛 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 正丁基锂 、 双((S)-1-苯乙基)胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -100.0~60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 49.17h， 生成 methyl (2R)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of a chiral quaternary carbon center by enantioselective deprotonation: Application to the formal synthesis of (+)-α-cuparenone

  摘要：

  Construction of a chiral quaternary carbon center was achieved by employing an enantioselective deprotonation with chiral bases and this strategy was applied to the formal synthesis of (+)-alpha-cuparenone.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86007-3