2-[1-(2-chlorophenyl)-4-cyano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-ylidene]malononitrile | 1425054-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[1-(2-chlorophenyl)-4-cyano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-ylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(2-Chlorophenyl)-4-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolin-3(2h)-ylidene]malononitrile；2-[1-(2-chlorophenyl)-4-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinolin-3-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1425054-57-4
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₄
• 分子量: 332.792
• InChiKey: FZTANDPHUOKTCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2-chlorophenyl)-4-cyano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-ylidene]malononitrile 、 2-(2-溴-1-苯基-亚乙基)-丙二腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以62%的产率得到10-amino-5-(2-chlorophenyl)-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-7H-pyrido[2',3':3,4]cyclopenta[1,2-c]isoquinoline-7,7,9-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrido[2',3':3,4]cyclopenta-[1,2-c]isoquinoline, a new heterocyclic system

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1178-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorobenzoyl)-1-(morpholin-4-yl)-1-cyclohexene 、 2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以72%的产率得到2-[1-(2-chlorophenyl)-4-cyano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and alkylation of 1-alkyl(aryl)-4-cyano-3-dicyanomethylene-substituted carbo[c]fused pyridines. Molecular and crystal structure of 2-(4-cyano-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3-yl)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)malononitrile and 10-amino-8-phenyl-5-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7H-pyrido[2′,3′:3,4]cyclopenta[1,2-c]isoquinoline-7,7,9-tricarbonitrile

  摘要：

  Condensation of 2-acyl-1-(N-morpholinyl)cycloalkene with malononitrile dimer results in 1-alkyl-(aryl)-4-cyano-3-dicyanomethylene-substituted carbo[c]fused pyridines. Reaction of the latter with alkyl halides affords the corresponding 2-alkyl-2-(3-isoquinolinyl)malononitrile, 1-amino-2-(4-bromobenzoyl)-5-(2-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]isoquinoline-3,3-dicarbonitrile and 10-amino-8-phenyl-5-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7H-pyrido[2',3':3,4]cyclopenta[1,2-c]isoquinoline-7,7,9-tricarbonitrile. Structure of the latter and of 2-(1-methyl-4-cyano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3-yl)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-malononitrile was investigated by XRD.

  DOI：

  10.1134/s1070363213070141