2-(2-溴-1-苯基-亚乙基)-丙二腈 | 4651-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴-1-苯基-亚乙基)-丙二腈
• 英文名称: 2-bromo-1-phenylethylidenemalononitrile
• 英文别名: 2-(2-bromo-1-phenylethylidene)malononitrile；2-(2-bromo-1-phenylethylidene)propanedinitrile
• CAS: 4651-78-9
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂
• 分子量: 247.094
• InChiKey: BPAMXRJMUZGKJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116 °C
• 沸点：
  333.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-1-苯基-亚乙基)-丙二腈 在 9,10-dihydro-10-methylacridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1-苯基亚乙基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-1,4-二氢烟酰胺和10-甲基-9，10-二氢ac啶还原2-溴-1-（对-苯基）亚乙基丙二腈的机理研究

  摘要：

  已经研究了通过NADH模型BNAH和AcrH 2还原2-溴-1-（对-苯基）亚乙基丙二烯腈（X -BPM：X ＝ H，F，Cl，Br，CN）。基于产物分析，动力学同位素效应和自由能关系，分别提出了氢化物的直接转移和电子转移-氢的抽象机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00559-q
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以61%的产率得到2-(2-溴-1-苯基-亚乙基)-丙二腈
  参考文献：
  名称：

  氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩和 2-氨基噻唑及其一些杂低聚物的制备和表征

  摘要：

  2,2-二氰基乙烯基-和 1,2,2-三氰基乙烯基取代的溴代烷烃、溴甲基苯、噻吩和呋喃 19-22 与 3-氨基硫代丙烯酰胺及其 2-氮杂类似物 23 和 24 反应生成一系列 5-二氰基乙烯基- 和 5-三氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩、2-氨基噻唑及其（杂）苯类类似物 25-32。溶剂化变色是这些供体-受体取代的杂环化合物的特征，被详细研究并与 Kamlet-Taft 溶剂参数相关联。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1327::aid-ejoc1327>3.0.co;2-t

文献信息

• Mechanism of one-electron electrochemical reductive cleavage reactions of sulfonium salts
  作者：Franklin D. Saeva、Bradley P. Morgan

  DOI：10.1021/ja00327a010

  日期：1984.7

  Mesure des potentiels de reduction irreversible, Ep, a un electron pour 12 sels de sulfonium arylmethyl (alkylsubstitues) avec aryl=phenyl et naphtyl-1. Cette reduction entraine une rupture de la liaison σ, soufre-carbone dans les sels de sulfonium, ce qui entraine un comportement electrochimique irreversible

  Mesure des potentiels de reduction inreversible, Ep, an unelectron pour 12 sels de sulfonium arylmethyl (alkylsubstitues) avec aryl=phenyl etnaphtyl-1。Cette 减少夹带 une 破裂 de la liaison σ, soufre-carbone dans les sels de sels, ce qui entraine uncomportementelectrochimique 不可逆
• Ring Transformations via Bridged 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; Part II.¹. Synthesis of 4-(ω-Aminoalkyl)-thiazoles by a Novel Ring Transformation Reaction of Semicyclic Thioacylamidines with Acidic Methyl Halides
  作者：Jürgen Liebscher、Michael Pätzel、Ute Bechstein

  DOI：10.1055/s-1989-27452

  日期：——

  Semicyclic N′-(thioacyl)amidines 1 react with acidic methyl halides 2 as C-synthons via S-alkylation and cyclization to give 4-(ω-aminoalkyl)-thiazole hydrohalides 5. In this transformation, the thiazole ring is formed while the initial lactam ring is opened. In contrast, semicyclic N-(thioacyl)amidines 1 react with α-haloketones as C-C building blocks in a Hantzsch-type thiazole synthesis affording semicyclic 2-amidinothiazoles 6 or thiazolium salt 7 while the starting lactamimine ring is retained.

  半环化N'-(硫代酰基)脒1在S-烷基化和环化过程中，与酸性甲基卤化物2作为C-合成子反应，生成4-(γ-氨基烷基)噻唑氢卤酸盐5。在这一转化过程中，形成了噻唑环，同时初始的乳酰胺环被打开。相比之下，半环化N-(硫代酰基)脒1与α-卤代酮作为C-C构建块在Hantzsch型噻唑合成中反应，生成半环化2-脒基噻唑6或噻唑盐7，同时保留了起始的乳酰亚胺环。
• Substituted pyrazoloquinazolinones and pyrroloquinazolinones as allosteric modulators of group II metabotropic glutamate receptors
  申请人：Domain Therapeutics

  公开号：EP2666775A1

  公开（公告）日：2013-11-27

  The present invention relates to the pyrazoloquinazolinone and pyrroloquinazolinone derivatives of the general formula (I), as well as pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment and/or prophylaxis of conditions associated with altered glutamatergic signalling and/or functions, and/or conditions which can be affected by alteration of glutamate level or signalling in mammals, in particular their use in the treatment and/or prophylaxis of acute and chronic neurological and/or psychiatric disorders.

  本发明涉及通式（I）的吡唑喹唑啉酮和吡咯喹唑啉酮衍生物，以及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防与改变谷氨酸能信号和/或功能相关的疾病以及可以受到哺乳动物谷氨酸水平或信号改变影响的疾病中的用途，特别是在治疗和/或预防急性和慢性神经和/或精神障碍中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLOQUINAZOLINONES AND PYRROLOQUINAZOLINONES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF GROUP II METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] PYRAZOLOQUINAZOLINONES ET PYRROLOQUINAZOLINONES SUBSTITUÉES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE DE GROUPE II
  申请人：DOMAIN THERAPEUTICS

  公开号：WO2013174822A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to the pyrazoloquinazolinone and pyrroloquinazolinone derivatives of the general formula (I), as well as pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment and/or prophylaxis of conditions associated with altered glutamatergic signalling and/or functions, and/or conditions which can be affected by alteration of glutamate level or signalling in mammals, in particular their use in the treatment and/or prophylaxis of acute and chronic neurological and/or psychiatric disorders.

  本发明涉及一般式（I）的吡唑喹唑啉酮和吡咯喹唑啉酮衍生物，以及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防与改变谷氨酸能信号和/或功能相关的疾病以及/或在哺乳动物中可以受到谷氨酸水平或信号改变影响的疾病，特别是在治疗和/或预防急性和慢性神经和/或精神障碍中的应用。
• Regiochemistry in alkylation, acylation and methoxycarbonylation of alkali salts from 2-substituted alkenylpropanedinitriles
  作者：Hege Karlsen、Pål H. Songe、Lise Kristin Sunsby、Lise Cathrine Hagen、Per Kolsaker、Christian Rømming

  DOI：10.1039/b009175h

  日期：——

  6-diphenyl-2H-pyran-3-carbonitrile 12, while excess of benzoyl chloride gives the double-acylation product, (Z)-4,4-dicyano-1,3-diphenylbuta-1,3-dienyl benzoate (Z)-13, for which the X-ray structure is presented. Acylation of 4a− with acetyl chloride gives both regioisomers; the 1-acylated product evaded isolation, and the 3-acylation product reacted further to give the (E)- and (Z)-form of 4,4-dicyano-1

  碱金属盐（4 - ）几个2-取代alkenylpropanedinitriles的制备，分离和表征通过1个H和13 C NMR光谱。通过处理该盐4A -与图4a的二聚体，2-氰基亚甲基-6-甲基-4,6-二苯基-1,2,5,6- tetrahydronicotinonitrile 6，被形成，为此，单晶X射线结构是呈现。烷基化所述两可的盐的4 -与MEX（X = I，TF，或Br）导致区域异构体，1-和3-烷基化，并带O比较对 C-烷基化 的 酮类被制造。双倍的烷基化还观察到，先进行3-烷基化，再进行1-烷基化。因此，从图4a - （的混合物ë） -和（Ž）-2-甲基-2-（1-苯基丙-1-烯基）丙二图9b形成，且前者的X射线结构被呈现。酰化的4A -用苯甲酰氯仅给出3-区域异构体；使用等摩尔量的反应物会产生闭环产物，2-氧代-4,6-二苯基-2 H-吡喃-3-甲腈 12，而多余的苯甲酰氯给出了双酰化产物，（Ž）-4