(R)-1,3-bis-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one | 587885-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-1,3-bis-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: (3R)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 587885-31-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: QEGPTGFYYLWKAB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,3-bis-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 AD-mix-α 、 bismuth(III) bromide 、 甲基磺酰胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-sugiresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用铜 (I) 烯醇化物的区域选择性和对映体特异性铑催化烯丙基烷基化反应：(-)-Sugiresinol 二甲醚的合成

  摘要：

  过渡金属催化的烯丙基烷基化代表了构建三元碳立体中心的基本重要的交叉偶联反应。我们开发了一种区域选择性和对映特异性铑催化的非环状不对称烯丙醇衍生物的烯丙基烷基化，使用铜 (I) 烯醇化物制备 β 取代的酮。该协议代表了一种方便的不对称克莱森重排代理，其中 alpha 取代的烯醇允许引入额外的立体中心。这种转化的合成效用在反式-1,2-二取代环己烯的构建和 (-)-sugiresinol 二甲醚的全合成中得到了强调。最后，我们预计铜（I）烯醇化物可能在相关的金属催化反应中证明是有用的亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja035983p
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 copper(l) iodide titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 (-)-dicyclohexyl D-tartrate 、 RhCl(PPh₃)3 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.33h， 生成 (R)-1,3-bis-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用铜 (I) 烯醇化物的区域选择性和对映体特异性铑催化烯丙基烷基化反应：(-)-Sugiresinol 二甲醚的合成

  摘要：

  过渡金属催化的烯丙基烷基化代表了构建三元碳立体中心的基本重要的交叉偶联反应。我们开发了一种区域选择性和对映特异性铑催化的非环状不对称烯丙醇衍生物的烯丙基烷基化，使用铜 (I) 烯醇化物制备 β 取代的酮。该协议代表了一种方便的不对称克莱森重排代理，其中 alpha 取代的烯醇允许引入额外的立体中心。这种转化的合成效用在反式-1,2-二取代环己烯的构建和 (-)-sugiresinol 二甲醚的全合成中得到了强调。最后，我们预计铜（I）烯醇化物可能在相关的金属催化反应中证明是有用的亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja035983p

文献信息

• Regioselective and Enantiospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions Using Copper(I) Enolates:  Synthesis of (−)-Sugiresinol Dimethyl Ether
  作者：P. Andrew Evans、David K. Leahy

  DOI：10.1021/ja035983p

  日期：2003.7.1

  carbon stereogenic centers. We have developed a regioselective and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic alkylation of acyclic unsymmetrical allylic alcohol derivatives using copper(I) enolates to prepare beta-substituted ketones. This protocol represents a convenient asymmetric Claisen rearrangement surrogate in which alpha-substituted enolates permit the introduction of an additional stereogenic

  过渡金属催化的烯丙基烷基化代表了构建三元碳立体中心的基本重要的交叉偶联反应。我们开发了一种区域选择性和对映特异性铑催化的非环状不对称烯丙醇衍生物的烯丙基烷基化，使用铜 (I) 烯醇化物制备 β 取代的酮。该协议代表了一种方便的不对称克莱森重排代理，其中 alpha 取代的烯醇允许引入额外的立体中心。这种转化的合成效用在反式-1,2-二取代环己烯的构建和 (-)-sugiresinol 二甲醚的全合成中得到了强调。最后，我们预计铜（I）烯醇化物可能在相关的金属催化反应中证明是有用的亲核试剂。