4-(p-tolyl)-4,5,5,-trimethyl-2-cyclopentenone | 176659-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-4,5,5,-trimethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-(p-tolyl) 4,5,5-trimethyl 2-cyclopentenone；4-(p-Tolyl)-4,5,5-trimethyl-2-cyclopentenon；4,5,5-Trimethyl-4-(4-methylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 176659-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: NPLCWLJBJVKGBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)-4,5,5,-trimethyl-2-cyclopentenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到α-cuparenone
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的全合成（±）α-cuparenone

  摘要：

  描述了一种短而有效的全合成（±）α-cuparenone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00027-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyl) 2,3,3-trimethyl-pent 1-al 4-ene 在 氢氧化钾 、 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(p-tolyl)-4,5,5,-trimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的全合成（±）α-cuparenone

  摘要：

  描述了一种短而有效的全合成（±）α-cuparenone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00027-6

文献信息

• An efficient synthesis of α-Cuparenone
  作者：Subhash P. Chavan、T. Ravindranathan、Sachindra S. Patil、Vijay D. Dhondge、Shubhada W. Dantale

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00345-0

  日期：1996.4

  Synthesis of α-Cuparenone is described. The key step involved arephotorearrangement of α-halo arylketone (4) to 1-methyl-1-(p-tolyl)acetic acid (5) and extremely mild, essentially neutral, room temperature /3-aza-claisen reaction of N-allylamide (6).

  描述了α-Cuparenone的合成。涉及的关键步骤是α-卤代芳基酮（4）与1-甲基-1-（对甲苯基）乙酸（5）的光重排以及N-烯丙基酰胺的极温和，基本中性的室温/ 3-氮杂-claisen反应（6）。
• Oxycyclopropanes in organochemical synthesis. Total syntheses of (.+-.)-.alpha.-cuparenone and (.+-.)-.beta.-vetivone
  作者：Ernest Wenkert、Brian L. Buckwalter、Afranio A. Craveiro、Eduardo L. Sanchez、Sharatchandra S. Sathe

  DOI：10.1021/ja00472a039

  日期：1978.2
• A short and efficient total synthesis of (±) α-cuparenone
  作者：Mukund G. Kulkarni、Dhananjay S. Pendharkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00027-6

  日期：1997.3

  A short and efficient total synthesis of (±) α-cuparenone is described.

  描述了一种短而有效的全合成（±）α-cuparenone。
• A facile total synthesis of (±)-α-cuparenone employing diallylation and RCM as key steps
  作者：Subhash P. Chavan、Abasaheb N. Dhawane、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.023

  日期：2007.2

  A short and concise total synthesis of alpha-cuparenone employing one-pot diallylation and RCM as the key steps is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.