4-(2-Bromo-4,5-dimethyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile | 188710-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Bromo-4,5-dimethyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2-Bromo-4,5-dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-1,5-dimethylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 188710-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 333.184
• InChiKey: REWOBYBKIPFMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tributylstannyl-N-(toluen-4-sulfonyl)-1-H-indole 、 4-(2-Bromo-4,5-dimethyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到4-{1,4-Dioxo-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl}-1,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Diarylquinone by Palladium Catalyzed Cross-Coupling of Dibromoquinones with Heteroarylstannanes

  摘要：

  在钯催化下，2,3-二溴醌与三丁基锡杂芳族化合物发生了交叉偶联，从而合成了各种对称和不对称的二芳基醌。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.139
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone 、 1,5-Dimethyl-4-tributylstannylpyrrole-2-carbonitrile 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以12%的产率得到4-[2-(5-Cyano-1,2-dimethylpyrrol-3-yl)-4,5-dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]-1,5-dimethylpyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Diarylquinone by Palladium Catalyzed Cross-Coupling of Dibromoquinones with Heteroarylstannanes

  摘要：

  在钯催化下，2,3-二溴醌与三丁基锡杂芳族化合物发生了交叉偶联，从而合成了各种对称和不对称的二芳基醌。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.139

文献信息

• Synthesis of 2,3-Diarylquinone by Palladium Catalyzed Cross-Coupling of Dibromoquinones with Heteroarylstannanes
  作者：Seigo Yoshida、Hiroaki Kubo、Tetsuyuki Saika、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.1996.139

  日期：1996.2

  The synthesis of various kinds of both symmetrical and asymmetrical diarylquinones has been realized by the palladium catalyzed cross-coupling of 2,3-dibromoquinones with tributylstannylheteroaromatics.

  在钯催化下，2,3-二溴醌与三丁基锡杂芳族化合物发生了交叉偶联，从而合成了各种对称和不对称的二芳基醌。