3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2Z,6Z,10Z,14E,18E,22-hexaen-1-ol | 5915-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2Z,6Z,10Z,14E,18E,22-hexaen-1-ol
• 英文别名: (2Z,6Z,10Z,14E,18E)-farnesyl farnesol；(2Z,6Z,10Z,14E,18E)-farnesylfarnesol；betulaprenol-6；(2Z,6Z,10Z,14E,18E)-3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol
• CAS: 5915-64-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: RXILURRBPAWICG-SLKMIFNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2Z,6Z,10Z,14E,18E,22-hexaen-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞壁二磷脂寡糖片段的模块化合成及其在研究莫诺霉素和其他抗生素作用机制中的应用

  摘要：

  我们提出了一种灵活、模块化的 Glc N Ac–Mur N Ac 寡糖途径，该途径可以很容易地转化为肽聚糖 (PG) 片段，用作研究作为抗生素靶点的细菌酶的试剂。为了证明这些合成 PG 底物的效用，我们表明四糖底物脂质 IV ( 3 )，而不是二糖底物脂质 II ( 2)，显着增加抑制原型 PG-糖基转移酶 (PGT) 所需的莫诺霉素 A 浓度。这些结果意味着脂质 IV 和莫诺霉素 A 与酶上的相同位点结合。我们还表明，moenomycin A 抑制细长多糖产物的形成，但不影响长度分布。我们得出结论，moenomycin A 阻止 PG 链起始，而不是延长或链终止。双磷脂寡糖的合成途径将使细菌细胞壁合成的进一步研究成为可能，其长期目标是确定新型抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.114
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2Z,6Z,10Z,14E,18E,22-hexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞壁二磷脂寡糖片段的模块化合成及其在研究莫诺霉素和其他抗生素作用机制中的应用

  摘要：

  我们提出了一种灵活、模块化的 Glc N Ac–Mur N Ac 寡糖途径，该途径可以很容易地转化为肽聚糖 (PG) 片段，用作研究作为抗生素靶点的细菌酶的试剂。为了证明这些合成 PG 底物的效用，我们表明四糖底物脂质 IV ( 3 )，而不是二糖底物脂质 II ( 2)，显着增加抑制原型 PG-糖基转移酶 (PGT) 所需的莫诺霉素 A 浓度。这些结果意味着脂质 IV 和莫诺霉素 A 与酶上的相同位点结合。我们还表明，moenomycin A 抑制细长多糖产物的形成，但不影响长度分布。我们得出结论，moenomycin A 阻止 PG 链起始，而不是延长或链终止。双磷脂寡糖的合成途径将使细菌细胞壁合成的进一步研究成为可能，其长期目标是确定新型抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.114

文献信息

• GENERAL METHOD OF STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF NATURAL POLYPRENOLS. SYNTHESIS OF BETULAPRENOL-6, -7, -8, AND -9
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Fumio Furusawa、Yasusuke Matsuhashi

  DOI：10.1246/cl.1984.1105

  日期：1984.7.5

  A stereoselective synthesis of (Z,Z,Z)-12-benzyloxy-1-chloro-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-triene (3) was achieved starting from (Z,Z)-farnesol. All the components of betulaprenols were synthesized using the C15 block 3 and its lower homologue (C10 block) as the key building blocks for the cisoid polyprenyl skeletone.

  从(Z,Z)-法呢醇出发，实现了(Z,Z,Z)-12-苄氧基-1-氯-2,6,10-三甲基十二碳-2,6,10-三烯（3）的立体选择性合成。使用C15块3及其低同系物（C10块）作为顺式聚萜烯骨架的关键构建模块，合成了白桦烯醇的所有成分。
• An acyclic triterpene from phyllanthus niruri
  作者：Bikram Singh、Pawan K. Agrawal、Raghunath S. Thakur

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97901-9

  日期：1989.1

  Abstract An acyclic triterpene isolated from the Phyllanthus niruri was shown to be 3,7,11,15,19,23-hexamethyl-2 Z ,6 Z ,10 Z ,14 E ,18 E ,22 E -tetracoshexen-1-ol by spectral chemical methods.

  摘要 从 Phyllanthus niruri 中分离得到的无环三萜是 3,7,11,15,19,23-hexamethyl-2 Z ,6 Z ,10 Z ,14 E ,18 E ,22 E-tetracoshexen-1-ol通过光谱化学方法。
• Transpeptidase-Mediated Incorporation of <scp>d</scp>-Amino Acids into Bacterial Peptidoglycan
  作者：Tania J. Lupoli、Hirokazu Tsukamoto、Emma H. Doud、Tsung-Shing Andrew Wang、Suzanne Walker、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja2040656

  日期：2011.7.20

  The beta-lactams are the most important class of antibiotics in clinical use. Their lethal targets are the transpeptidase domains of penicillin binding proteins (PBPs), which catalyze the cross-linking of bacterial peptidoglycan (PG) during cell wall synthesis. The transpeptidation reaction occurs in two steps, the first being formation of a covalent enzyme intermediate and the second involving attack of an amine on this intermediate. Here we use defined PG substrates to dissect the individual steps catalyzed by a purified E. coli transpeptidase. We demonstrate that this transpeptidase accepts a set of structurally diverse D-amino acid substrates and incorporates them into PG fragments. These results provide new information on donor and acceptor requirements as well as a mechanistic basis for previous observations that noncanonical D-amino acids can be introduced into the bacterial cell wall.
• Synthesis of 2Z, 6Z, 10Z, 14E, 18E-farnesyl farnesol
  作者：A. M. Moiseenkov、M. A. Novikova、E. V. Polunin、S. I. Torgova

  DOI：10.1007/bf00954347

  日期：1983.7
• Synthesis of (2Z,6Z,10Z,14E,18E)-farnesylfarnesol,
  作者：Alexander M. Moiseenkov、Evgeni V. Polunin、Alexei V. Semenovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81892-x

  日期：1981.1