3-vinyl-7,11,15-trimethylhexadeca-2Z,6E,10E,14-tetraene diphosphate | 247942-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-vinyl-7,11,15-trimethylhexadeca-2Z,6E,10E,14-tetraene diphosphate
• 英文别名: 3-vinyl-3-desmethylgeranylgeranyl diphosphate；[(2Z,6E,10E)-3-ethenyl-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 247942-36-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₇P₂
• 分子量: 462.46
• InChiKey: LCLOQXIAVGWVEU-RFRQLJORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinyl-7,11,15-trimethylhexadeca-2Z,6E,10E,14-tetraene diphosphate 、 dansyl-Gly-Gys-Ile-Ile-Leu-OH 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 十二烷基-β-D-麦芽糖苷 、 recombinant yeast protein-geranylgeranyl transferase I 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  类异戊二烯三氟甲磺酸酯与有机硼亲核试剂的偶联：香叶基香叶基二磷酸类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  Suzuki偶联反应已用于将衍生自市售甲基硼酸的甲基引入三氟甲磺酸乙烯酯中。这导致了全反式香叶基香叶醇的简明合成，关键步骤是钯催化的三氟甲磺酸银的银介导的甲基化反应，得到香叶酸香叶酯乙基酯。该偶联方案也已用于生产新颖的二磷酸香叶基香叶基酯（GGPP）类似物3-磷酸-3-苯基-3-去甲基香叶基香叶基香叶基酯（3-PhGGPP，）。我们先前开发的有机铜酸酯偶联方案已用于将环丙基和叔丁基部分引入三氟甲磺酸乙烯酯的3位。四个GGPP类似物3-磷酸-3-去甲基香叶基香叶基二磷酸酯（3-vGGPP，），3-环丙基-3-去甲基香叶基香叶基二磷酸酯（3-cpGGPP，）3-叔丁基-3-去甲基-香叶基香叶基二磷酸酯（3-tbGGPP，），然后被评估为重组酵母蛋白-香叶基香叶基转移酶I（PGGTase I）的潜在抑制剂。潜在的基于机理的抑制剂3-vGGPP和3-cpGGPP并未表现出时间依赖性的PGGTase

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00390-x
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-7,11,15-三甲基-3-氧代十六碳-6,10,14-三烯酸乙酯(异构体混合物) 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 Pd(AsPh₃)2 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-vinyl-7,11,15-trimethylhexadeca-2Z,6E,10E,14-tetraene diphosphate
  参考文献：
  名称：

  新型法尼醇和香叶基香叶醇类似物：潜在的一类针对蛋白质异戊二烯化的新型抗癌剂。

  摘要：

  蛋白法呢基转移酶（FTase）是负责蛋白法呢基化的酶，已成为合理设计癌症化学治疗剂的关键目标。本文显示某些新颖的异戊二烯基二磷酸类似物是哺乳动物FTase的有效抑制剂。此外，这些化合物中的两种的醇前体能够阻止ras转化细胞的锚定非依赖性生长。虽然3-烯丙基法呢醇抑制蛋白质法呢基化，但是3-乙烯基法呢醇反而导致具有3-乙烯基法呢基基团的蛋白质的异常烯丙基化。以类似的方式，3-烯丙基香叶基香叶醇充当蛋白香叶基香叶基化的高度特异性抑制剂，而3-乙烯基香叶基香叶醇恢复细胞中的蛋白质香叶基香叶基化。这项研究表明，某些异戊二烯醇类似物可以通过新的前药机制原位充当异戊二烯基转移酶抑制剂。这些类似物可能被证明是研究相对于法呢基化抑制香叶基香叶基化的治疗结果的有价值的工具。此外，3-乙烯醇类似物可以通过不涉及异戊二烯基转移酶抑制的机制抑制转化的细胞生长。

  DOI：

  10.1021/jm9902786

文献信息

• Coupling of Isoprenoid Triflates with Organoboron Nucleophiles: Synthesis and Biological Evaluation of Geranylgeranyl Diphosphate Analogues
  作者：YongQi Mu、Lisa M. Eubanks、C.Dale Poulter、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00390-x

  日期：2002.5

  The Suzuki coupling reaction has been used to introduce a methyl group derived from commercially available methylboronic acid into a vinyl triflate. This has led to a concise synthesis of all-trans-geranylgeraniol, with the key step being the palladium-catalyzed, silver-mediated methylation of triflate to give ethyl geranylgeranoate. This coupling protocol has also been used to produce the novel geranylgeranyl

  Suzuki偶联反应已用于将衍生自市售甲基硼酸的甲基引入三氟甲磺酸乙烯酯中。这导致了全反式香叶基香叶醇的简明合成，关键步骤是钯催化的三氟甲磺酸银的银介导的甲基化反应，得到香叶酸香叶酯乙基酯。该偶联方案也已用于生产新颖的二磷酸香叶基香叶基酯（GGPP）类似物3-磷酸-3-苯基-3-去甲基香叶基香叶基香叶基酯（3-PhGGPP，）。我们先前开发的有机铜酸酯偶联方案已用于将环丙基和叔丁基部分引入三氟甲磺酸乙烯酯的3位。四个GGPP类似物3-磷酸-3-去甲基香叶基香叶基二磷酸酯（3-vGGPP，），3-环丙基-3-去甲基香叶基香叶基二磷酸酯（3-cpGGPP，）3-叔丁基-3-去甲基-香叶基香叶基二磷酸酯（3-tbGGPP，），然后被评估为重组酵母蛋白-香叶基香叶基转移酶I（PGGTase I）的潜在抑制剂。潜在的基于机理的抑制剂3-vGGPP和3-cpGGPP并未表现出时间依赖性的PGGTase
• Novel Farnesol and Geranylgeraniol Analogues:  A Potential New Class of Anticancer Agents Directed against Protein Prenylation
  作者：Barbara S. Gibbs、Todd J. Zahn、YongQi Mu、Judith S. Sebolt-Leopold、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/jm9902786

  日期：1999.9.1

  ras-transformed cells. While 3-allylfarnesol inhibits protein farnesylation, 3-vinylfarnesol instead leads to abnormal prenylation of proteins with the 3-vinylfarnesyl group. In a similar manner, 3-allylgeranylgeraniol acts as a highly specific inhibitor of protein geranylgeranylation, while 3-vinylgeranylgeraniol restores protein geranylgeranylation in cells. This study indicates that certain prenyl alcohol

  蛋白法呢基转移酶（FTase）是负责蛋白法呢基化的酶，已成为合理设计癌症化学治疗剂的关键目标。本文显示某些新颖的异戊二烯基二磷酸类似物是哺乳动物FTase的有效抑制剂。此外，这些化合物中的两种的醇前体能够阻止ras转化细胞的锚定非依赖性生长。虽然3-烯丙基法呢醇抑制蛋白质法呢基化，但是3-乙烯基法呢醇反而导致具有3-乙烯基法呢基基团的蛋白质的异常烯丙基化。以类似的方式，3-烯丙基香叶基香叶醇充当蛋白香叶基香叶基化的高度特异性抑制剂，而3-乙烯基香叶基香叶醇恢复细胞中的蛋白质香叶基香叶基化。这项研究表明，某些异戊二烯醇类似物可以通过新的前药机制原位充当异戊二烯基转移酶抑制剂。这些类似物可能被证明是研究相对于法呢基化抑制香叶基香叶基化的治疗结果的有价值的工具。此外，3-乙烯醇类似物可以通过不涉及异戊二烯基转移酶抑制的机制抑制转化的细胞生长。