3-(4-苄氧基苯基)-1-(2,4-二苄氧基-6-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 23243-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-苄氧基苯基)-1-(2,4-二苄氧基-6-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2'-hydroxy-4,4',6'-tris(benzyloxy)chalcone
• 英文别名: 2'-Hydroxy-4,4',6'-tribenzyloxy-chalkon；3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(2,4-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(2,4-dibenzyloxy-6-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-[2-Hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 23243-67-6
• 化学式: C₃₆H₃₀O₅
• 分子量: 542.631
• InChiKey: POBAJWKYWOQRCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  756.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-苄氧基苯基)-1-(2,4-二苄氧基-6-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 氢气 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Study of Kaempferol Glycoside as an Insulin Mimic Reveals Glycon To Be the Key Active Structure

  摘要：

  Diabetes mellitus is increasing in prevalence with patient numbers rising throughout the world. Current treatments for-diabetes mellitus focus on control of blood glucose levels. Certain kinds of flavonoids or their glycosides stimulate cells to improve glucose uptake and lower blood glucose levels. We synthesized kaempferol 3-O-neohesperidoside (1) a naturally occurring substance present in Cyathea phalerata Mart., reported to mimic the action of insulin. Synthetic 1 promoted glucose uptake in the cultured cell line, L6. Further studies to determine the core structure responsible for this activity using synthetic compounds revealed neohesperidose to be the primary pharmacophore. These findings support the use of certain saccharides as a potential novel treatment for diabetes mellitus by replacing or supporting insulin.

  DOI：

  10.1021/ml100171x
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4-苄氧基苯基)-1-(2,4-二苄氧基-6-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS

  摘要：

  本发明提供了表儿茶素及相关多酚的新颖类似物，它们的各种官能化衍生物，以及它们的制备方法、包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。

  公开号：

  US20160039781A1

文献信息

• Synthesis of Benzopyran-Fused Flavone Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular C–H Activation
  作者：Krisztina Kónya、Zoltán Sipos

  DOI：10.1055/s-0036-1591773

  日期：2018.4

  supported by microwave irradiation to produce fused tetracyclic flavones. In the case of the 7-substituted chrysin derivative, the regioselectivity of the coupling was also examined. A microwave-assisted intramolecular direct arylation method for the synthesis of benzopyran-fused flavone derivatives containing natural flavone backbones is described. Different polyalkoxy flavones were synthesized and functionalized

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。
• Synthesis of Inhibitors of P90Rsk
  申请人：Hecht Sidney M.

  公开号：US20080269144A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SLO1O1-1, as well as analogs thereof, has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SLO1O1-1 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthetic scheme of the invention verified the structural assignment of the natural SLO1O1-1 product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.

  自然存在的山柰酚苷SLO1O1-1及其类似物的合成已经完成，并对其进行了生化评估。SLO1O1-1在纳摩尔浓度下表现出选择性和强效的p90 Rsk抑制活性，而不抑制MEK、Raf或PKC等上游激酶的功能。本发明的合成方案验证了天然SLO1O1-1产物的结构分配，并提供了足够详细的生物评估材料。
• SYNTHESIS OF INHIBITORS OF P90RSK
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：EP1845778A2

  公开（公告）日：2007-10-24
• US9975869B2
  申请人：——

  公开号：US9975869B2

  公开（公告）日：2018-05-22
• [EN] SYNTHESIS OF INHIBITORS OF P90RSK<br/>[FR] SYNTHESE D'INHIBITEURS DE P90RSK
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2006086103A2

  公开（公告）日：2006-08-17

  [EN] The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SLO1O1-1, as well as analogs thereof, has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SLO1O1-1 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthetic scheme of the invention verified the structural assignment of the natural product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.
  [FR] Selon l'invention, on a réalisé la synthèse de glycoside de kaempférol naturel SL0101-1 et d'analogues de ce composé, de même que son évaluation biochimique. Le SL0101-1 présente une activité inhibitrice de la p90Rsk sélective et puissante à des concentrations nanomolaires sans inhibition de la fonction des kinases en amont telles que MEK, Raf ou PKC. Le système de synthèse de l'invention a permis de vérifier l'attribution structurale du produit naturel et a fourni un accès à la matière suffisant pour une évaluation biologique détaillée.