3-(4-苄氧基-苯基)-丁酸 | 69493-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(4-苄氧基-苯基)-丁酸
• 英文名称: (R)-3-[4-(Benzyloxy)phenyl]butanoic Acid
• 英文别名: 3-(4-phenylmethoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 69493-23-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: LEGWBNVBAQYWHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5-97.5 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  433.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-(p-Hydroxy-phenyl)-buttersaeure 在 盐酸 作用下， 生成 3-(4-苄氧基-苯基)-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxyarylaliphatic acids: Synthesis and quantitative relations between structure and antiinflammatory activity

  摘要：

  这篇论文描述了取代苄氧基芳基脂肪酸I-V的合成，以及它们在稳定红细胞膜对低渗溶血的有效性，以及它们在抑制高岭土水肿中的抗炎作用。已经分析了这些有效性与酸的物理化学和结构参数之间的定量关系。这两种活性取决于酸的总脂溶性和酸度。在研究的脂溶性范围内，抗炎作用与脂溶性之间的关系呈抛物线，而在稳定红细胞膜方面，这种关系是线性的。在任何情况下，通过延长羧基和芳香环之间的连接链来抑制有效性。回归分析表明，在苄氧基芳基脂肪酸类中，无法制备比3-氯-4-苄氧基苯乙酸（苯佛那布，Ia）及其2-甲基类似物IIa更有效的化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19822514

文献信息

• Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline composition containing said derivatives as liquid-crystalline compound and light switching elements
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0360622A2

  公开（公告）日：1990-03-28

  Disclosed are herein optically active benzene derivatives represented by the formula (I): (wherein R1 represents an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms; Y represents -0-, -COO- or -OCO-; m, p and s each represents a number of 0 or 1; Ar represents provided that when p is 1 Ar represents when p is 0 Ar represents X represents -COO- or -OCO-; Z represents wherein q represents a number of 1 to 5, t represents a number of 0 to 5, ℓ represents a number of 1 or 2, u represents a number of 0 or 1 and indicates asymmetric carbon atom; provided that when Ar represents Z represents when P is 0 Z represents with the proviso that when t is 0 Ar represents R2 represents an alkyl or alkoxyalkyl group having 1 to 20 carbon atoms optionally substituted by halogen atoms; provided that when u is 0, R2 represents an optically active alkyl or alkoxyalkyi group having 1 to 20 carbon atoms optionally substituted by halogen atoms), preparation processes therefor, liquid crystal composition containing such benzene derivatives as liquid-crystalline compound, and a light switching element using said liquid crystal composition as liquid crystal element.

  本文公开了由式（I）代表的光学活性苯衍生物： (其中 R1 代表具有 3 至 20 个碳原子的烷基；Y 代表 -0-、-COO- 或 -OCO-；m、p 和 s 各代表 0 或 1；Ar 代表 但当 p 为 1 时，Ar 代表 当 p 为 0 时，Ar 代表 X 代表-COO-或-OCO-； Z 代表 其中 q 代表 1 至 5 的数字，t 代表 0 至 5 的数字，ℓ 代表 1 或 2 的数字，u 代表 0 或 1 的数字，并表示不对称碳原子；条件是当 Ar 代表 Z 代表 当 P 为 0 时，Z 代表 但当 t 为 0 时，Ar 代表 R2 代表具有 1 至 20 个碳原子、可任选被卤素原子取代的烷基或烷氧基烷基；但当 u 为 0 时，R2 代表具有 1 至 20 个碳原子、可任选被卤素原子取代的光学活性烷基或烷氧基烷基）、其制备工艺、含有此类苯衍生物作为液晶化合物的液晶组合物，以及使用所述液晶组合物作为液晶元件的光开关元件。
• KUCHAR, M.;REJHOLEC, V.;BRUNOVA, B.;GRIMOVA, J.;MATOUSOVA, O.;NEMECEK, O.+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 9, 2514-2524
  作者：KUCHAR, M.、REJHOLEC, V.、BRUNOVA, B.、GRIMOVA, J.、MATOUSOVA, O.、NEMECEK, O.+

  DOI：——

  日期：——
• US5389293A
  申请人：——

  公开号：US5389293A

  公开（公告）日：1995-02-14
• US5693251A
  申请人：——

  公开号：US5693251A

  公开（公告）日：1997-12-02
• Benzyloxyarylaliphatic acids: Synthesis and quantitative relations between structure and antiinflammatory activity
  作者：Miroslav Kuchař、Václav Rejholec、Bohumila Brunová、Jaroslava Grimová、Oluše Matoušová、Oldřich Němeček、Hana Čepeláková

  DOI：10.1135/cccc19822514

  日期：——

  The paper describes synthesis of substituted benzyloxyarylaliphatic acids, I-V, and their efficacy in stabilization the erythrocyte membrane against hypotonic haemolysis and their antiinflammatory effect in inhibition of the kaolin oedema. The quantitative relations between these efficacies and the physico-chemical and structural parameters of the acids have been analysed. The two activities depend on the overall lipophilicity and acidity of the acids. In the investigated range of lipophilicity the dependence of the antiinflammatory effect on lipophilicity had a parabolic course, whereas in stabilization of the erythrocyte membrane this dependence was linear. In either case the efficacy was suppressed by extending the connecting chain between the carboxyl and the aromatic ring. Regression analysis suggests that in the group of benzyloxyarylaliphatic acids it is not possible to prepare compounds more effective than 3-chloro-4-benzyloxyphenylacetic acid (benzofenac, Ia) and its 2-methyl analogue IIa.

  这篇论文描述了取代苄氧基芳基脂肪酸I-V的合成，以及它们在稳定红细胞膜对低渗溶血的有效性，以及它们在抑制高岭土水肿中的抗炎作用。已经分析了这些有效性与酸的物理化学和结构参数之间的定量关系。这两种活性取决于酸的总脂溶性和酸度。在研究的脂溶性范围内，抗炎作用与脂溶性之间的关系呈抛物线，而在稳定红细胞膜方面，这种关系是线性的。在任何情况下，通过延长羧基和芳香环之间的连接链来抑制有效性。回归分析表明，在苄氧基芳基脂肪酸类中，无法制备比3-氯-4-苄氧基苯乙酸（苯佛那布，Ia）及其2-甲基类似物IIa更有效的化合物。