3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-1H-pyrrole | 1566523-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-farnesylpyrrole；3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1566523-98-5
• 化学式: C₁₉H₂₉N
• 分子量: 271.446
• InChiKey: UFHRNXHZZHHDOX-XURGJTJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-1H-pyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂质过氧化抑制剂吡咯菌抑素及其类似物的短而高效的合成†

  摘要：

  据报道，有效的脂质过氧化抑制剂吡咯菌抑素的高效，可扩展合成（4步，48％）。除了合成天然产物之外，还描述了制备在三个结构亚基，极性头基，N-取代基和亲脂性尾巴上不同的类似物的策略。

  DOI：

  10.1039/c5ob01066g
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  在Heronapyrrole C的全合成和羧酸天然产物类似物的制备过程中对2-硝基-4-烷基吡咯的合成努力

  摘要：

  研究了与硝基吡咯和相关天然产物有关的2-硝基-4-寡聚戊二烯基取代的吡咯衍生物的合成。在众多方法中，使用AcONO 2硝化3-法呢基取代的未保护吡咯的效果最佳，尽管收率和区域选择性仍不令人满意。因此，检查了（-）-heronapyrrole C酸的合成，该酸是天然存在的抗生素heronapyrrole C的类似物，其带有生物等位羧酸盐而不是硝基。代替不令人满意的硝化反应，用Cl 3进行区域选择性酰化进行了CCOCl（与硝化作用的比例为1：1.3相比，区域选择性> 8：1）。在合成的最后阶段，在卤代反应中将三氯甲基酮转化为所需的酸。模拟合成的其他关键步骤涉及位置和立体选择性的Corey-Noe-Lin二羟基化反应和有机催化的双Shi环氧化反应。仿生聚环氧环化级联反应建立了双THF主链。因此，由市售起始原料以八个步骤（14.5％的总产率）合成了（-）-戊基吡咯C酸。

  DOI：

  10.1021/jo402240g

文献信息

• Short and highly efficient synthesis of lipid peroxidation inhibitor pyrrolostatin and some analogues thereof
  作者：Jens Schmidt、Juliane Adrian、Christian B. W. Stark Christian B. W. Stark

  DOI：10.1039/c5ob01066g

  日期：——

  A highly efficient and scalable synthesis of potent lipid peroxidation inhibitor pyrrolostatin is reported (4 steps, 48%). In addition to the synthesis of the natural product, strategies for the preparation of analogues differing in the three structural subunits, the polar head group, the N-substituent and the lipophilic tail are described.

  据报道，有效的脂质过氧化抑制剂吡咯菌抑素的高效，可扩展合成（4步，48％）。除了合成天然产物之外，还描述了制备在三个结构亚基，极性头基，N-取代基和亲脂性尾巴上不同的类似物的策略。
• Synthetic Endeavors toward 2-Nitro-4-Alkylpyrroles in the Context of the Total Synthesis of Heronapyrrole C and Preparation of a Carboxylate Natural Product Analogue
  作者：Jens Schmidt、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1021/jo402240g

  日期：2014.3.7

  contrast to the 1:1.3 ratio for the nitration). The trichloromethyl ketone was converted to the desired acid in a haloform reaction at the final stage of the synthesis. Further key steps of the analogue synthesis involved a position- and stereoselective Corey–Noe–Lin dihydroxylation and an organocatalytic double Shi epoxidation. A biomimetic polyepoxide cyclization cascade established the bis-THF backbone

  研究了与硝基吡咯和相关天然产物有关的2-硝基-4-寡聚戊二烯基取代的吡咯衍生物的合成。在众多方法中，使用AcONO 2硝化3-法呢基取代的未保护吡咯的效果最佳，尽管收率和区域选择性仍不令人满意。因此，检查了（-）-heronapyrrole C酸的合成，该酸是天然存在的抗生素heronapyrrole C的类似物，其带有生物等位羧酸盐而不是硝基。代替不令人满意的硝化反应，用Cl 3进行区域选择性酰化进行了CCOCl（与硝化作用的比例为1：1.3相比，区域选择性> 8：1）。在合成的最后阶段，在卤代反应中将三氯甲基酮转化为所需的酸。模拟合成的其他关键步骤涉及位置和立体选择性的Corey-Noe-Lin二羟基化反应和有机催化的双Shi环氧化反应。仿生聚环氧环化级联反应建立了双THF主链。因此，由市售起始原料以八个步骤（14.5％的总产率）合成了（-）-戊基吡咯C酸。